2,9-bis(2-hydroxyethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone | 26872-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(2-hydroxyethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
• 英文别名: 2,9-bis(2-hydroxyethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquiuoline-1,3,8,10(2H,9H)tetraone；N,N'-(ethanolamine)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide；N,N'-bis(oxethyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide；2,9-bis-(2-hydroxy-ethyl)-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone；Anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone,2,9-bis(2-hydroxyethyl)-(9ci)；7,18-bis(2-hydroxyethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 26872-64-0
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 478.461
• InChiKey: HWTZFYUZPOTJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 2,9-bis(2-hydroxyethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用作紫杉醇媒介物的还原氧化石墨烯的非共价亲水化

  摘要：

  氧化石墨烯（GO）和还原氧化石墨烯（RGO）由于其潜在的生物医学应用而成为有吸引力的材料，特别是由于其巨大的比表面积而特别用作药物输送工具。在当前的研究中，准备了GO和RGO。另外，按照原子转移自由基聚合方法，合成了ylene衍生物，磷酰胆碱低聚物接枝per（Perylene-PCn）。为了确定其结构，使用傅立叶变换红外光谱，质子核磁共振，X射线光电子能谱，广角X射线衍射，热重分析和原子力显微镜等对产物进行了仔细表征。还评估了包括荧光和生物相容性在内的特性。利用RGO和per部分的π-π堆积相互作用，制备了水分散性RGO / Per-PCn复合材料，然后将其作为抗肿瘤紫杉醇（PTX）的载体进行了研究。将游离PTX和PTX @ RGO / Per-PCn的抗肿瘤作用与体外细胞毒性测定进行了比较。结果表明，RGO / Per-PCn可用作潜在肿瘤学应用的抗肿瘤药物输送载体。

  DOI：

  10.1039/c6ra04349f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H-)-二酮 在 敌草腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以28%的产率得到2,9-bis(2-hydroxyethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835

文献信息

• Synthesis, characterization, antioxidant and antitumor evaluation of new phthalocyanines containing peripherally functionalized fused heterocyclic compounds
  作者：Ahmed A. Fadda、Rasha E. El-Mekawy、Nanees N. Soliman、Asmaa M. Allam、Mohammed T. Abdelaal

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.02.048

  日期：2018.8

  engaged in the synthesis of novel phthalocyanines with various functional groups and/or heterocycles at peripheral and axial positions via the reaction of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DBO). Also, reaction of modified phthalonitrile derivatives 4, 8, 9 and 13 with hydroquinone or DDQ afforded the corresponding new phthalocyanine derivatives 5, 10, 11

  我们的工作一直致力于通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DBO）。另外，改性邻苯二甲腈衍生物的反应4，8，9和13与氢醌或DDQ，得到相应的新的酞菁衍生物5，10，11和14分别。此外，已经通过邻苯二甲酸酐衍生物15、20a ，b和24的环四聚合成了新一代的酞菁衍生物17、21a，b和25。在1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氮烷作为催化剂的存在下。新合成化合物的结构已通过元素分析和光谱分析建立。通过一系列体外测试筛选了产品的抗氧化活性。此外，在四种不同的HepG2，WI-38，Vero和MCF-7细胞系中研究了合成化合物的毒性。根据我们的结果，化合物13和14对所有细胞系都具有非常强的活性，并且可以作为良好的抗氧化剂。
• Greener Dye Synthesis: Continuous, Solvent‐Free Synthesis of Commodity Perylene Diimides by Twin‐Screw Extrusion
  作者：Qun Cao、Deborah E. Crawford、Chengcheng Shi、Stuart L. James

  DOI：10.1002/anie.201913625

  日期：2020.3.9

  synthesis of more difficult aniline-derived PDIs. Furthermore, an automated continuous TSE process for Pigments Black 31 and 32 is demonstrated, with a throughput rate of about 1500 g day-1 , corresponding to a space time yield of about 30×103  kg m-3  day-1 , which is 1-2 orders of magnitude greater than for solvent-based batch methods. These methods provide substantial waste reductions and improved

  报道了一种使用双螺杆挤出（TSE）合成各种萘酰亚胺和di二酰亚胺（PDI）的连续，可扩展且无溶剂的方法。使用TSE，无需过量的胺反应物或产物纯化即可定量获得萘酰亚胺。具有良好的官能团耐受性，以50-99％的产率获得了烷基和苄胺衍生的PDI（包括商业染料）。使用K2 CO3可以合成更困难的苯胺衍生PDI。此外，展示了用于颜料黑31和32的自动化连续TSE工艺，其吞吐速率约为1500 g day-1，对应于约30×103 kg m-3 day-1的时空产量，即1比基于溶剂的批处理方法大-2个数量级。
• Enhanced thermal properties in a hybrid graphene–alumina filler for epoxy composites
  作者：Cen Zeng、Shaorong Lu、Laifu Song、Xiane Xiao、Jian Gao、Lulu Pan、Zihai He、Jinhong Yu

  DOI：10.1039/c5ra01967b

  日期：——

  The inclusion of hybrid LCPBI/RGO and Al₂O₃-APS fillers into a polymer matrix with formation of composites has proven to be an efficient way to improve thermal properties of the composites.

  将混合LCPBI/RGO和Al₂O₃-APS填料添加到聚合物基质中形成复合材料已被证明是提高复合材料热性能的有效方法。
• Enhanced mechanical and thermal properties of epoxy with hyperbranched polyester grafted perylene diimide
  作者：Lulu Pan、Shaorong Lu、Xiane Xiao、Zihai He、Cen Zeng、Jian Gao、Jinhong Yu

  DOI：10.1039/c4ra13609h

  日期：——

  The mechanical and thermal properties of epoxy were significantly enhanced modified by H20-g-PDI.

  环氧树脂的机械和热性能得到了显著增强，这是通过H20-g-PDI进行改性实现的。
• Dipole-Moment-Driven Cooperative Supramolecular Polymerization
  作者：Chidambar Kulkarni、Karteek K. Bejagam、Satyaprasad P. Senanayak、K. S. Narayan、S. Balasubramanian、Subi J. George

  DOI：10.1021/jacs.5b00504

  日期：2015.3.25

  molecular dynamics simulations of an assembly in explicit solvent strongly suggest that the dipole-dipole interaction between the carbonate groups imparts a macro-dipolar character to the assembly. This is confirmed experimentally through the observation of a significant polarization in the bulk phase for molecules following a cooperative mechanism. The cooperativity is attributed to the presence of dipole-dipole

  虽然 π 共轭分子的自组装机制已被充分研究以控制超分子聚合物的结构和功能，但对其基础的分子间相互作用知之甚少。在这里，我们研究了具有偶极碳酸酯基团作为连接体的苝双酰亚胺衍生物的自组装机制。据观察，碳酸盐接头和胆固醇/二氢胆固醇自组装部分的组合导致了自组装的协同机制。显式溶剂中组装的原子分子动力学模拟强烈表明，碳酸酯基团之间的偶极-偶极相互作用赋予组装大偶极特性。这通过观察分子在体相中遵循协作机制的显着极化通过实验得到证实。协同性归因于组件中偶极-偶极相互作用的存在。因此，各向异性长程分子间相互作用，如偶极-偶极相互作用，可以作为获得协同自组装的一种方式，并有助于合理化和预测各种合成超分子聚合物的机制。