(2-氨基乙基)萘二甲酰亚胺 | 162265-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: (2-氨基乙基)萘二甲酰亚胺
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(2-aminoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；(2-Aminoethyl)naphthalimide；2-(2-aminoethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 162265-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD12875759
• 分子量: 240.261
• InChiKey: SEWZPYPLFLUCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  442.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基乙基)萘二甲酰亚胺 生成 9,10-dihydro-7H-benzo[de]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  关于萘并咪唑啉的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101182
• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-氨基乙基)萘二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel C2 and C2–C8 linked pyrrolo[2,1- c ][1,4]benzodiazepine-naphthalimide hybrids as DNA-binding agents

  摘要：

  Synthesis of C2 and C2-C8 linked pyrrolobenzodiazepine-naphthalimide hybrids have been prepared that exhibit significant DNA-binding affinity and cytotoxicity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00718-2
• 作为试剂：
  描述：

  乙二胺 、 1,8-萘二甲酸酐 、 吡啶 在 氩 、 水 、 (2-氨基乙基)萘二甲酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 以to give 3.767 g of an off-white powder, 2-(2-aminoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione的产率得到(2-氨基乙基)萘二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Photoactivators

  摘要：

  光活化剂包括光活性基团和亲水基团。光活化剂最好包含少于其重量的约35％的光活性基团。光活化剂可以通过激发波长在大约350nm和750nm之间（最好在大约350nm和大约420nm之间）的入射辐射而激活为光激发态。光活化剂还包括具有特定化学配方的化合物。

  公开号：

  US20150210960A1

文献信息

• Novel near-infrared pH-sensitive cyanine-based fluorescent probes for intracellular pH monitoring
  作者：Di Jin、Bowei Wang、Yuqing Hou、Yuchao Du、Xue Li、Ligong Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107612

  日期：2019.11

  from pink to pale green. Moreover, the probes’ fluorescence responses toward pH fluctuations were reversible and stable, and the pseudo-linear relationship between the fluorescence intensity and pH value can be used to detect pH value in 2.76–6.45 range quantitatively. Finally, probe 6 and 7 were successfully applied to monitor the fluctuation of intracellular pH by a fluorescence turn-on mode, and the

  实时监测细胞内pH的波动对疾病的诊断以及研究相关的生理和病理过程具有重要意义。开发了新型的近红外（NIR）pH激活的母体探针4，并将其进一步功能化以提供探针6和7。随着pH从11降低到2，它们在NIR区域均表现出新的吸收峰和强烈的荧光发射，并伴随溶液的颜色从粉红色快速变为浅绿色。此外，探针对pH波动的荧光响应是可逆的且稳定的，并且荧光强度与pH值之间的拟线性关系可用于定量检测2.76-6.45范围内的pH值。最后，探查6分别用7和7成功地通过荧光开启模式监测细胞内pH的波动，并且成像结果证实了它们的低细胞毒性和令人满意的细胞膜通透性，以及它们在疾病诊断（例如肿瘤特异性成像）中的应用前景。 ）或协助研究在宽酸性环境中与pH有关的生物过程。
• Structure-Based Design, Synthesis, and A-Site rRNA Cocrystal Complexes of Functionally Novel Aminoglycoside Antibiotics:  C2‘ ‘ Ether Analogues of Paromomycin
  作者：Stephen Hanessian、Janek Szychowski、Susanta Sekhar Adhikari、Guillermo Vasquez、Pachamuthu Kandasamy、Eric E. Swayze、Michael T. Migawa、Ray Ranken、Boris François、Julia Wirmer-Bartoschek、Jiro Kondo、Eric Westhof

  DOI：10.1021/jm061200+

  日期：2007.5.1

  A series of 2"-O-substituted ether analogues of paromomycin were prepared based on new site-selective functionalizations. X-ray cocrystal complexes of several such analogues revealed a new mode of binding in the A-site rRNA, whereby rings I and II adopted the familiar orientation and position previously observed with paromomycin, but rings III and IV were oriented differently. With few exceptions,

  根据新的位点选择性功能化，制备了一系列2'-O-取代的巴龙霉素醚类似物。几种类似物的X射线共晶复合物揭示了在A位rRNA中的新结合方式，即环I和II采用了以前对巴龙霉素观察到的熟悉的方向和位置，但环III和IV的取向不同，除少数例外，所有这些新类似物对敏感的金黄色葡萄球菌均表现出与巴龙霉素相同或更好的抑制活性。获得了针对大肠杆菌的MIC值，其中一些醚附件含有极性或碱性端基；两种类似物在小鼠败血病保护试验中显示出优异的存活率；对肾脏的初步组织病理学分析未显示明显的毒性迹象，而使用新霉素和卡那霉素的对照组在较低剂量下有毒。
• 一种1,8-萘二甲酰亚胺酰胺类化合物及其用 途
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108329263B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种1,8‑萘二甲酰亚胺酰胺类化合物及其合成方法和用途，其结构如通式I所示：式中：R选自：通式I化合物具有优异的杀螨活性，可用于防治农作物螨虫危害。
• Non-alkylator anti-glioblastoma agents induced cell cycle G2/M arrest and apoptosis: Design, in silico physicochemical and SAR studies of 2-aminoquinoline-3-carboxamides
  作者：Pengtao Yuan、Xiangyu Gu、Xintong Ni、Yingxue Qi、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Jianwen Liu、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128371

  日期：2021.11

  early clinical deterioration and high mortality. Recently, 2-aminoquinoline scaffold derivatives have shown pronounced activity in central nervous system disorders. We herein reported a series of 2-aminoquinoline-3-carboxamides as novel non-alkylator anti-glioblastoma agents. The synthesized compounds showed comparable activity to cisplatin against glioblastoma cell line U87 MG in vitro. Among them, we

  恶性胶质瘤是最常见的脑肿瘤，预后一般较差，临床恶化较早，死亡率较高。最近，2-氨基喹啉支架衍生物在中枢神经系统疾病中显示出显着的活性。我们在此报道了一系列 2-氨基喹啉-3-羧酰胺作为新型非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物。合成的化合物在体外对胶质母细胞瘤细胞系 U87 MG 显示出与顺铂相当的活性。其中，我们发现6a对A172和U118 MG胶质母细胞瘤细胞系表现出良好的抑制活性，并通过流式细胞术分析诱导细胞周期停滞在G2/M期和U87 MG细胞凋亡。此外，6a对几种正常人细胞系显示出低细胞毒性。计算机研究表明，6a具有良好的理化特性，预计可以穿过血脑屏障。此外，还研究了初步的结构-活性关系，为进一步修饰这一系列化合物的更有效的试剂提供了启示。我们的研究结果表明，这种化合物具有作为抗胶质母细胞瘤药物的巨大潜力，在肿瘤细胞和非恶性细胞之间具有不同的作用。
• Dansyl—Naphthalimide Dyads As Molecular Probes: Effect of Spacer Group on Metal Ion Binding Properties
  作者：Balaraman H. Shankar、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1021/jp207895y

  日期：2011.11.17

  (PET) processes, both of which decrease with the increase in spacer length. Depending on the spacer group, these dyads interact selectively with divalent Cu2+ and Zn2+ ions, as compared to other mono- and divalent metal ions. Jobs plot analysis showed that these dyads form 2:3 complexes with Cu2+ ions, while 1:1 complexes were observed with Zn2+ ions. The association constants for the Zn2+ and Cu2+ complexes

  通过吸收，荧光，NMR，等温量热法（ITC）和激光闪光光解技术研究了通过聚亚甲基间隔基连接的一些丹磺基-萘二甲酰亚胺共轭物1a - e与各种金属离子的相互作用。这些二重体的特征在于它们表现出竞争的单重态-单重态能量转移（SSET）和光致电子转移（PET）过程，两者都随着间隔物长度的增加而降低。与其他一价和二价金属离子相比，取决于间隔基团，这些二元化合物可与二价Cu 2+和Zn 2+离子选择性相互作用。乔布斯图分析表明，这些二元化合物与Cu 2+形成2：3的络合物离子，而与Zn 2+离子则为1：1的配合物。确定了Zn 2+和Cu 2+配合物的缔合常数，发现其顺序为10 3 –10 5 M –1。不管间隔基团的长度如何，这些二元组通过改变丹磺酰基和萘二甲酰亚胺生色团的发射强度，可以有趣地充当荧光比率分子探针，用于Cu 2+离子。相反，只有较低同系物（n = 1-3）的萘二甲酰亚胺发色团的荧光强度被Zn