2-(2-bromoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 74731-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-Bromoethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 74731-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: FOIOCGDZONBYOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  446.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-(4-((naphthalen-1-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of 1, 4-disubstituted naphthyloxymethyl-N-alkyl naphthimido-1,2,3-triazole

  摘要：

  呈现了一系列1,4-二取代的萘醇甲基-N-烷基萘二胺-1,2,3-三唑的区域选择性合成，采用点击反应。通过1-萘基丙炔醇醚与叠氮烷基萘二胺之间的高选择性和高效能的铜(I)催化1,3-偶极环加成反应，获得了目标化合物，产率在74%到94%之间。所有新合成的1,2,3-三唑的结构通过1H NMR、13C NMR、红外光谱和质谱进行表征。电子吸收和发射研究表明，光吸收和发射的色素基团是萘氧基。活性色素中没有广泛的芳香π电子的离域，导致较低的量子产率和较低的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0677-x
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2-bromoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  带有萘酰亚胺标记的N，O和N，N螯合配体的钌（II）-芳烃配合物：合成和生物学评估

  摘要：

  和8b–9b）已针对人类黑素瘤皮肤癌（CRL7687）和正常非癌性（CA-M75）细胞系进行了评估。所有化合物均表现出有效的细胞毒活性，IC50值约为1μM或更小，但选择性却不尽相同。发现具有N，O-配体的化合物的选择性低于含有N，N-螯合配体的化合物。值得注意的是，与健康细胞相比，复合物9b对癌细胞的选择性最高。还通过UV-Vis和荧光光谱，溴化乙锭置换试验和凝胶电泳研究了该化合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用，这表明这些化合物大概是通过插入作用适度地与CT-DNA结合的。模式。所有化合物均表现出有效的细胞毒活性，IC50值约为1μM或更小，但选择性却不尽相同。发现具有N，O-配体的化合物的选择性低于含有N，N-螯合配体的化合物。值得注意的是，与健康细胞相比，复合物9b对癌细胞的选择性最高。还通过UV-Vis和荧光光谱，溴化乙锭置换试验和凝胶电泳研究了该化合物与小牛胸腺DNA

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.05.025

文献信息

• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Naphthalimide-based fluorescent Zn2+ chemosensors showing PET effect according to their linker length in water
  作者：Soon Young Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.179

  日期：2009.6

  have developed naphthalimide-based fluorescent chemosensors that exhibit fluorescence enhancement upon binding Zn2+ ion in 10 mM HEPES buffer (pH 7.4) at 25 °C. The fluorescence enhancement was induced by a PET inhibition process in which electron transfer from the nitrogen lone pair electrons of the Dpa unit to naphthalimide was blocked upon the binding of the sensor to Zn2+. The longer the linker length

  我们已经开发出基于萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器，该传感器在25°C下于10 mM HEPES缓冲液（pH 7.4）中结合Zn 2+离子后显示出荧光增强作用。通过PET抑制过程诱导荧光增强，在该过程中，当传感器与Zn 2+结合后，电子就从Dpa单元的氮孤对电子转移至萘二甲酰亚胺。 传感器的连接子长度越长（n = 1-3），PET效率就越低。间（传感器1，2，和3）检测，1示出了最高的选择性和灵敏度为锌2+比其他过渡金属离子，并在水中的碱金属离子。
• Ruthenium(II)-arene complexes with naphthalimide-tagged N,O- and N,N-chelating ligands: Synthesis and biological evaluation
  作者：Kesete Ghebreyessus、Ashley Peralta、Meena Katdare、Krishnan Prabhakaran、Shanthi Paranawithana

  DOI：10.1016/j.ica.2015.05.025

  日期：2015.8

  8-naphthalimide (9a) have been synthesized and characterized. The in vitro cytotoxic activities of the ligands (2a, 9a) and the complexes (2b–4b, and 8b–9b) have been evaluated against the human melanoma skin cancer (CRL7687) and normal noncancerous (CA-M75) cell lines. All the compounds exhibit potent cytotoxic activities with IC50 values of ∼1 μM or less but displayed variable selectivity. The compounds

  和8b–9b）已针对人类黑素瘤皮肤癌（CRL7687）和正常非癌性（CA-M75）细胞系进行了评估。所有化合物均表现出有效的细胞毒活性，IC50值约为1μM或更小，但选择性却不尽相同。发现具有N，O-配体的化合物的选择性低于含有N，N-螯合配体的化合物。值得注意的是，与健康细胞相比，复合物9b对癌细胞的选择性最高。还通过UV-Vis和荧光光谱，溴化乙锭置换试验和凝胶电泳研究了该化合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用，这表明这些化合物大概是通过插入作用适度地与CT-DNA结合的。模式。所有化合物均表现出有效的细胞毒活性，IC50值约为1μM或更小，但选择性却不尽相同。发现具有N，O-配体的化合物的选择性低于含有N，N-螯合配体的化合物。值得注意的是，与健康细胞相比，复合物9b对癌细胞的选择性最高。还通过UV-Vis和荧光光谱，溴化乙锭置换试验和凝胶电泳研究了该化合物与小牛胸腺DNA
• Design, synthesis, and identification of a novel napthalamide-isoselenocyanate compound NISC-6 as a dual Topoisomerase-IIα and Akt pathway inhibitor, and evaluation of its anti-melanoma activity
  作者：Deepkamal N. Karelia、Ugir Hossain Sk、Parvesh Singh、A.S. Prakasha Gowda、Manoj K. Pandey、Srinivasa R. Ramisetti、Shantu Amin、Arun K. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.052

  日期：2017.7

  Synthesis and anti-melanoma activity of novel naphthalimide isoselenocyanate (NISC) and naphthalimide selenourea (NSU) analogs are described. The novel agents were screened for growth inhibition of different human melanoma cell lines including those having BRAFV600E mutation (UACC903, 1205Lu, and A375M) and BRAFWT (CHL-1). In general, the NISC analogs (4a-d) were more effective in inhibiting the cell

  描述了新型萘二甲酰亚胺异异氰酸酯（NISC）和萘二甲酰亚胺硒（NSU）类似物的合成及其抗黑素瘤活性。筛选了新试剂对不同人类黑素瘤细胞系的生长抑制作用，包括具有BRAFV600E突变（UACC903、1205Lu和A375M）和BRAFWT（CHL-1）的那些。通常，NISC类似物（4a-d）比NSU类似物（7a-b）更有效地抑制细胞活力。总体而言，具有六碳烷基链的NISC-6（4d）被认为是BRAFV600E突变和BRAFWT细胞中最具细胞毒性的化合物。NISC-6与Akt1和人类拓扑异构酶IIα（Topo-IIα）的结合位点强烈对接，对接结果得到实验结果的支持，表明NISC-6以剂量依赖性方式抑制Akt途径和Topo-IIα活性。此外，
• 一种苯基呋喃类hERG钾离子通道的小分子荧光 探针及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104449670B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种苯基呋喃类小分子荧光探针及其应用。该荧光探针的结构通式如式(Ⅰ)所示：式中，R1为卤素、烷基或烷氧基的单取代基或多取代基；R2为荧光团；n＝1-6；哌嗪环与荧光团之间以含1-6个碳的烷基链连接。该荧光探针分子可用来标记hERG钾离子通道，可用于hERG钾离子通道抑制剂的活性筛选及上市药物的心脏毒性的评价，另外也可作为工具药来进行hERG钾离子通道相关的药理、病理及生理学研究。此外，该类化合物制备方法反应条件温和，原料便宜易得，操作及后处理简单。