2-(2-羟基苯基)-喹啉-4-羧酸 | 20389-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基苯基)-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid；2-(2-hydroxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid；2-(2-Hydroxy-phenyl)-chinolin-4-carbonsaeure；2-<2-Hydroxy-phenyl>-4-carboxy-chinolin；4-Carboxy-2-<2-hydroxy-phenyl>chinolin；2-(2-Hydroxyphenyl)quinoline-4-carbonsaeure
• CAS: 20389-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: CLNACIFBPMMXKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-40 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)-喹啉-4-羧酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Doebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 249, p. 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2'-羟基苯乙酮 在 十六烷基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.67h， 以79%的产率得到2-(2-羟基苯基)-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  高效的Pfitzinger反应：表面活性剂催化剂的新策略

  摘要：

  已经证明了一种新的高效能的表面活性剂氢氧化十六烷基三甲基铵催化Pfitzinger反应的方法。催化剂本质上是表面活性剂，使底物可溶于水介质中，从而使催化剂与底物发生固定相互作用。在超声波照射下，观察到反应速率有更大的提高，并且节省了超过78％的能源。

  DOI：

  10.1039/c7nj01937h

文献信息

• Discovery of a Novel Class of Selective Non-Peptide Antagonists for the Human Neurokinin-3 Receptor. 1. Identification of the 4-Quinolinecarboxamide Framework
  作者：Giuseppe A. M. Giardina、Henry M. Sarau、Carlo Farina、Andrew D. Medhurst、Mario Grugni、Luca F. Raveglia、Dulcie B. Schmidt、Roberto Rigolio、Mark Luttmann、Vittorio Vecchietti、Douglas W. P. Hay

  DOI：10.1021/jm960818o

  日期：1997.6.1

  A novel class of potent and selective non-peptide neurokinin-3 (NK-3) receptor antagonists, featuring the 4-quinolinecarboxamide framework, has been designed based upon chemically diverse NK-1 receptor antagonists. The novel compounds 33-76, prompted by chemical modifications of the prototype 4, have been characterized by binding analysis using a membrane preparation of chinese hamster ovary (CHO)

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro
• Microwave‐assisted döbner synthesis of 2‐phenylquinoline‐4‐carboxylic acids and their antiparasitic activities
  作者：Gisela C. Muscia、Juan P. Carnevale、Mariela Bollini、Silvia E. Asís

  DOI：10.1002/jhet.5570450251

  日期：2008.3

  A series of twelve substituted 2-phenylquinoline-4-carboxylic acids analogous to antimalarial and antileishmanial natural products was developed via the Döbner reaction employing microwave irradiation (MW). The products were obtained in moderate yields in 0.5-3 minutes and nine of them were evaluated in vitro against the parasites responsible for malaria, leishmaniasis and trypanosomiasis diseases

  通过利用微波辐射（MW）的Döbner反应，开发了一系列类似于抗疟和抗疟疾天然产物的十二种取代的2-苯基喹啉-4-羧酸。在0.5至3分钟内以中等产量获得了该产品，并在体外对其中9种产品进行了抗疟疾，利什曼病和锥虫病的寄生虫评估（世界卫生组织，瑞士）。四种化合物分别对克氏锥虫具有活性，另外两种化合物分别对恶性疟原虫和婴儿利什曼原虫具有活性。
• Phenylquinoline compositions for treatment of ocular disorders and conditions
  申请人：The Board of Regents of the University of Oklahoma

  公开号：US11337968B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  Compositions containing a phenylquinoline derivative compound having peroxisome proliferator-activated receptor a (PPARα) agonistic activity, and methods of their use in enhancing PPARα activity in retinal cells, and in treating ocular disorders or conditions, such as but not limited to retinal inflammation, retinal neovascularization, retinal vascular leakage, retinopathy of prematurity, diabetic retinopathy, age-related macular degeneration, and diabetic macular edema are disclosed.

  本发明公开了含有具有过氧化物酶体增殖激活受体 a（PPARα）激动活性的苯基喹啉衍生物化合物的组合物，以及将其用于增强视网膜细胞中 PPARα 活性和治疗眼部疾病或病症的方法，例如但不限于视网膜炎症、视网膜新生血管、视网膜血管渗漏、早产儿视网膜病变、糖尿病视网膜病变、老年性黄斑变性和糖尿病黄斑水肿。
• DE284233
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHENYLQUINOLINE COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF OCULAR DISORDERS AND CONDITIONS
  申请人：The Board of Regents of the University of Oklahoma

  公开号：US20190336491A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Compositions containing a phenylquinoline derivative compound having peroxisome proliferator-activated receptor a (PPARα) agonistic activity, and methods of their use in enhancing PPARα activity in retinal cells, and in treating ocular disorders or conditions, such as but not limited to retinal inflammation, retinal neovascularization, retinal vascular leakage, retinopathy of prematurity, diabetic retinopathy, age-related macular degeneration, and diabetic macular edema are disclosed.