(6aR,12bS)-(+)-3-methyl-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexa-hydrobenzo[a]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6aR,12bS)-(+)-3-methyl-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexa-hydrobenzo[a]phenanthridine
• 英文别名: (6aR,12bS)-3-methyl-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine-10,11-diol
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: MOAVPJVJZOZOSE-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,12bS)-(+)-3-methyl-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexa-hydrobenzo[a]phenanthridine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-methyldihydrexidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Co-administration of dopamine-receptor binding compounds

  摘要：

  描述了治疗患有神经、精神和精神障碍的患者的方法，包括向患者施用部分和/或全多巴胺D1受体激动剂的有效量，并向患者施用多巴胺D2受体拮抗剂的有效量。还描述了包含多巴胺D1受体激动剂和多巴胺D2受体拮抗剂的药物组合物。D1多巴胺受体激动剂和D2多巴胺受体拮抗剂可以以相同或不同的组合或组合物形式向患者施用。

  公开号：

  US20070155720A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-methyl-10,11-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6aR,12bS)-(+)-3-methyl-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexa-hydrobenzo[a]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的苯并[a]菲啶作为D1和D2多巴胺受体激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  二氢己啶[4;（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（DHX）]，也是第一个高亲和力的全D1激动剂。已知具有明显的D2活性。本工作报道了在侧苯环（即2-，3-或4-位）上取代的一系列类似物的合成和药理活性。（+/-）-反式-2-甲基-10,11-二羟基-5,6,6a，7,8，12b-六氢苯并[a]菲啶（5）是高亲和力D1激动剂，具有约4- D1对D2的选择性要比DHX自身高出1倍。所有在2、3或4位上含有甲基或乙基（但不包括苯基）取代基的类似物的药理学特征与铅化合物DHX（4）相似。发现每个类似物是对D1受体具有中等选择性的高亲和力全激动剂。从这些结果显而易见，D1受体可以耐受侧苯环的2-，3-和4-位的小的取代基。根据先前的研究表明N-烷基化增加了D2的选择性，合成了3-甲基Nn-丙基和4-甲基Nn-丙基化合物11和13。

  DOI：

  10.1021/jm00016a009