2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙基氯化铵 | 61416-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙基氯化铵
• 中文别名: 2-氨基-3',4'-二甲氧基苯乙酮盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone; hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-aethanon; Hydrochlorid；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethan-1-aminium chloride；[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]azanium;chloride
• CAS: 61416-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: ZULGIQDFVVMFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙基氯化铵 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-Methoxyindolo[2,1-a]isoquinoline-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的合成海洋海绵颜料法斯帕霉素和相关化合物的方法

  摘要：

  Fascaplysin ，一种海洋海绵Fascaplys-inopsis sp。的抗菌和细胞毒性红色颜料。由色胺经五步合成，总收率为44％。合成中的关键步骤是：（a）在用MnO 2处理的同时使二氢-β-咔啉中间体脱氢并进行苄基氧化，以及（b）将所得的β-咔啉热环化为季盐。同样，吲哚异喹啉和的四环类似物是从α-氨基酮分六步制备的，总收率分别为59％和55％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01167-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxy-phenacyl)-phthalamic acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Stephen; Weizmann, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1051

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of 1-(5-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one derivatives as novel and potent bromodomain and extra-terminal (BET) inhibitors with anticancer efficacy
  作者：Bo Kong、Zhaohong Zhu、Hongmei Li、Qianqian Hong、Cong Wang、Yu Ma、Wan Zheng、Fei Jiang、Zhimin Zhang、Ting Ran、Yuanyuan Bian、Na Yang、Tao Lu、Jiapeng Zhu、Weifang Tang、Yadong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113953

  日期：2022.1

  modifications led to the identification of compound 35f as the most active inhibitor of BET BRD4 with selectivity against BET family proteins. Further biological studies revealed that compound 35f can arrest the cell cycle in G0/G1 phase and induce apoptosis via decreasing the expression of c-Myc and other proteins related to cell cycle and apoptosis. More importantly, compound 35f showed favorable pharmacokinetic

  作为表观遗传阅读器，溴结构域和末端外结构域 (BET) 家族蛋白与组蛋白中的乙酰化赖氨酸残基结合并募集蛋白质复合物以促进转录起始和延伸。通过小分子抑制剂抑制 BET 溴结构域已成为一种有前途的癌症治疗策略。在这里，我们描述了我们为发现一系列新的 1-(5-(1 H -benzo[ d ]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1 H -pyrrol-3-yl)ethan 所做的努力-1-one 衍生物作为 BET 抑制剂。密集的结构修饰导致化合物35f被鉴定为对 BET 家族蛋白具有选择性的最活跃的 BET BRD4 抑制剂。进一步的生物学研究表明，化合物35f通过降低c-Myc等细胞周期和细胞凋亡相关蛋白的表达，使细胞周期停滞在G 0 /G 1期，诱导细胞凋亡。更重要的是，化合物35f在 MV4-11 小鼠异种移植模型中显示出良好的药代动力学特性和抗肿瘤功效，具有可接受的耐受性。这些结果表明，BET
• Synthesis of 2‐Amino Substituted Oxazoles from α‐Amino Ketones and Isothiocyanates <i>via</i> Sequential Addition and I ₂ ‐Mediated Desulfurative Cyclization
  作者：Shuangshuang Zhang、Qiongli Zhao、Yifei Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202000171

  日期：2020.5.12

  Oxazol‐2‐amines were synthesized by annulation of α‐amino ketones and isothiocyanates. This sequential synthetic process involves addition of α‐amino ketones to isothiocyanates and I2‐promoted desulfurative cyclization omitting isolation of the less stable thiourea intermediates. It is transition metal‐free and operationally simple, providing access to a variety of 2‐amino substituted oxazole derivatives

  草酸-2-胺是通过环α-氨基酮和异硫氰酸酯合成的。该顺序合成过程涉及将α-氨基酮添加至异硫氰酸酯和I 2促进的脱硫环化反应，从而省去了较不稳定的硫脲中间体的分离。它不含过渡金属，操作简单，可在温和的反应条件下使用各种2-氨基取代的恶唑衍生物。
• Design and synthesis of benzodiazepines as brain penetrating PARP-1 inhibitors
  作者：Jiang Yu、Wenfeng Gou、Haihua Shang、Yating Cui、Xiao Sun、Lingling Luo、Wenbin Hou、Tiemin Sun、Yiliang Li

  DOI：10.1080/14756366.2022.2053524

  日期：2022.12.31

  (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors play a crucial role in cancer therapy. However, most approved PARP inhibitors cannot cross the blood-brain barrier, thus limiting their application in the central nervous system. Here, 55 benzodiazepines were designed and synthesised to screen brain penetrating PARP-1 inhibitors. All target compounds were evaluated for their PARP-1 inhibition activity, and compounds

  摘要 聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂在癌症治疗中起着至关重要的作用。然而，大多数批准的 PARP 抑制剂不能穿过血脑屏障，从而限制了它们在中枢神经系统中的应用。在这里，设计并合成了 55 种苯二氮卓类药物来筛选脑穿透性 PARP-1 抑制剂。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有更好活性的化合物进行进一步的体外测定。其中，化合物H34、H42、H48和H52对乳腺癌细胞表现出可接受的抑制作用。此外，计算预测与体外渗透性测定和体内证明我们合成的苯二氮卓类PARP-1抑制剂具有脑渗透性。化合物H52表现出比 Rucaparib 高 40 倍的 B/P 比率，将被选择用于开发其在神经退行性疾病中的潜在用途。我们的研究为开发脑穿透性 PARP-1 抑制剂提供了潜在的先导化合物和设计策略。 强调 结构融合用于筛选脑穿透 PARP-1 抑制剂。 评估了 55 种苯二氮卓类药物的
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF (DL) -NOREPINEPHRINE ACID ADDITION SALT, A KEY INTERMEDIATE OF (R) - (-) - NOREPINEPHRINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN SEL D'ADDITION D'ACIDE DE NORÉPINÉPHRINE (DL), INTERMÉDIAIRE CLÉ DE LA NORÉPINÉPHRINE (R) - (-) -
  申请人：NEON LAB LTD

  公开号：WO2013008247A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The invention discloses a process for preparation of (dl)-norepinephrine salt by reacting 3,4-dihydroxy-a-haloacetophenone with hexamethylenetetramine to provide hexamine salt; followed by hydrolysis and hydrogenation. The invention also discloses a novel intermediate formed in the process and its synthesis.

  该发明揭示了一种制备(dl)-去甲肾上腺素盐的方法，通过将3,4-二羟基-α-卤代乙酰苯酮与六亚甲基四胺反应以提供六胺盐；随后进行水解和氢化。该发明还揭示了该过程中形成的一种新型中间体及其合成方法。
• Syntheses of 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamine Derivatives and Their Antiulcer Activities.
  作者：Toru HOSOKAMI、Masahiko KURETANI、Kunio HIGASHI、Masahide ASANO、Kazumi OHYA、Norio TAKASUGI、Eiichi MAFUNE、Tosaku MIKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2712

  日期：——

  A series of acyl derivatives of 2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethylamine (4) were synthesized and evaluated for their effectiveness to prevent water-immersion stress-induced gastric ulceration when given intraperitoneally to rats. Among them N-[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-phenylaminoacetamide hydrochloride (15) had significant antiulcer activity. Further modification of the four parts of 15 revealed that only the introduction of a carbamoyl group into 2- or 3-position of the phenylamino part gave compounds (49-51, 54 and 55) which retained antiulcer activity comparable to the lead compound. However, the compounds (49-51 and 54) did not exert a prophylactic effect when administered orally except for the 3-substituted bezamide derivative 55. Alkyl substitution on the nitrogen of benzamide gave 3-[[[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]methyl]amino-N-methylbenzamide (66, DQ-2511) and the related compounds (67, 70, 74 and 77) which all had potent antiuler activities at oral doses of 50-400 mg/kg.

  研究人员合成了一系列 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺（4）的酰基衍生物，并对其腹腔注射给大鼠以预防水浸应激诱发的胃溃疡的有效性进行了评估。其中 N-[2-（3，4-二甲氧基苯基）乙基]-2-苯氨基乙酰胺盐酸盐（15）具有显著的抗溃疡活性。对 15 的四个部分进行进一步修饰后发现，只有在苯氨基部分的 2-位或 3-位引入氨基甲酰基得到的化合物（49-51、54 和 55）才具有与先导化合物相当的抗溃疡活性。然而，除了 3-取代的贝扎酰胺衍生物 55 外，其他化合物（49-51 和 54）在口服时没有产生预防效果。苯甲酰胺氮上的烷基取代产生了 3-[[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基甲酰基]甲基]氨基-N-甲基苯甲酰胺（66，DQ-2511）和相关化合物（67、70、74 和 77），这些化合物在口服剂量为 50-400 毫克/千克时都具有很强的抗溃疡活性。