2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-甲氧基-4-苯并吡喃酮 | 519-96-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-甲氧基-4-苯并吡喃酮
• 英文名称: patuletin
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one；6-methoxy-3,5,7,3',4'-pentamethoxyflavone；quercetagetin 6-methyl ether；Methoxy-6 quercetine；6-methoxyquercetin；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-methoxychromen-4-one
• CAS: 519-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₈
• 分子量: 332.266
• InChiKey: JMIFIYIEXODVTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  684.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.730±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-甲氧基-4-苯并吡喃酮 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 六羟黄酮/栎草亭
  参考文献：
  名称：

  Flavonoid glycosides of Artemisia monosperma and A. herba-alba

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80845-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5-dihydroxy-6-methoxy-7-phenylmethoxychromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以74%的产率得到2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-甲氧基-4-苯并吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.

  摘要：

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.446

文献信息

• Highly Promiscuous Flavonoid 3-<i>O</i>-Glycosyltransferase from <i>Scutellaria baicalensis</i>
  作者：Zilong Wang、Shuang Wang、Zheng Xu、Mingwei Li、Kuan Chen、Yaqun Zhang、Zhimin Hu、Meng Zhang、Zhiyong Zhang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00524

  日期：2019.4.5

  from Scutellaria baicalensis. Sb3GT1 could accept five sugar donors (UDP-Glc/-Gal/-GlcNAc/-Xyl/-Ara) to catalyze 3-O-glycosylation of 17 flavonols, and the conversion rates could be >98%. Five new glycosides were obtained by scaled-up enzymatic catalysis. Molecular modeling and site-directed mutagenesis revealed that G15 and P187 were critical catalytic residues for the donor promiscuity. Sb3GT1 could

  从黄cut中发现了一种高度区域特异性和供体混杂的3- O-糖基转移酶Sb3GT1（UGT78B4）。Sb3GT1可以接受五个糖供体（UDP-Glc / -Gal / -GlcNAc / -Xyl / -Ara）催化17种黄酮醇的3- O-糖基化，转化率可以> 98％。通过按比例放大的酶催化作用获得了五种新的糖苷。分子建模和定点诱变表明，G15和P187是供体滥交的关键催化残基。Sb3GT1可能是增加类黄酮3- O-糖苷结构多样性的有前途的催化剂。
• Specific Deuteration in Patuletin and Related Flavonoids<i>via</i>Keto-Enol Tautomerism: Solvent- and Temperature-Dependent¹H-NMR Studies
  作者：Shaheen Faizi、Humaira Siddiqi、Aneela Naz、Samina Bano、Lubna

  DOI：10.1002/hlca.200900249

  日期：2010.3

  deuteration of various flavonoids (see Fig. 1) which include apigenin, chrysin, galangin, kaempferol, luteolin, morin, myricetin, patuletin, patulitrin, and quercetin, as well as derivatives of patuletin was examined extensively under NMR conditions. The rate constant of deuteration at C(8) of patuletin (1) and two flavones, luteolin (3) and apigenin (12), was also determined in CF3COOD. The D‐atom was introduced

  在NMR研究中，首次观察到在patuletin（1）及其衍生物在D-供体溶剂（例如CF 3 COOD）中的H / D交换过程在C（8）上发生区域选择性。广泛研究了取代基和温度对各种黄酮类化合物氘化的影响（参见图1），其中包括芹菜素，菊花素，高良姜精，kaempferol，木犀草素，morin，杨梅素，patuletin，pattulitrin和槲皮素以及patuletin的衍生物在NMR条件下。在CF 3中也测定了patuletin（1）和两个黄酮，木犀草素（3）和芹菜素（12）在C（8）时的氘代速率常数。酷 D-原子通过酮-烯醇互变异构体引入到类黄酮中（方案1）。在这些研究中，还获得了单氘化的patuletin作为新化合物。据报告，所检查的类黄酮具有显着的药理活性，它们的氘代衍生物对于在生物基质中鉴定和定量这些化合物具有重要意义。
• FORMULATION FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE RELATED DISORDERS
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20180000776A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to a formulation of Spinacea oleracea useful for the prevention or treatment of osteo-health related disorders. The present invention relates to the field of pharmaceutical formulation that provides extract, fractions, pure compound isolated from natural sources and formulation thereof useful for the prevention and treatment of various medical indications. Further, this invention relates to conditions associated with estrogen dependent or independent diseases (primary/secondary osteoporosis) or syndromes or disorders preferably relating to cartilage such as osteoarthritis caused in humans and animals. Furthermore, this invention relates to achievement of peak bone mass during skeletal growth and health in humans and animals. Particularly, the present invention relates to the processes for the preparation of biologically active extracts, from Spinacea oleracea from the family Amaranthaceae their pharmaceutically acceptable excepients and compositions of the principal aspect of the present invention.

  本发明涉及一种用于预防或治疗骨健康相关疾病的菠菜（Spinacea oleracea）配方。本发明涉及提供提取物、分馏物、从天然来源中分离的纯化合物以及有益于预防和治疗各种医学指示的制药配方领域。此外，本发明涉及与雌激素依赖性或非依赖性疾病（原发性/继发性骨质疏松症）或综合症或疾病相关的病症，最好是与软骨相关的疾病，如人类和动物中引起的骨关节炎。此外，本发明涉及在人类和动物的骨骼生长和健康过程中达到峰值骨量的实现。特别是，本发明涉及从苋科植物家族的菠菜（Spinacea oleracea）中制备具有生物活性的提取物的过程，其具有药学上可接受的辅料和本发明主要方面的组合。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVUS INT INC

  公开号：WO2017004161A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Antimicrobial compositions comprising sulfur- or selenium-containing, fatty-acylated alpha-hydroxy acid compounds and methods of using said compounds or compositions to inhibit microbial growth.

  含有硫或硒的脂肪酰化α-羟基酸化合物的抗微生物组合物，以及使用这些化合物或组合物抑制微生物生长的方法。
• Chromatographic Profiles and Identification of New Phenolic Components of <i>Ginkgo biloba</i> Leaves and Selected Products
  作者：Long-Ze Lin、Pei Chen、Mustafa Ozcan、James M. Harnly

  DOI：10.1021/jf800488x

  日期：2008.8.1

  Ginkgo biloba leaves and their extracts are one of the most widely used herbal products and/or dietary supplements in the world. A systematic study of the phenolic compounds is necessary to establish quality parameters. A modified LC-DAD-ESI/MS method was used to obtain chromatographic profiles for the flavonoids and terpene lactones of Ginkgo biloba leaves. The method was used to identify 45 glycosylated

  银杏叶及其提取物是世界上使用最广泛的草药产品和/或膳食补充剂之一。为了建立质量参数，有必要对酚类化合物进行系统研究。采用改进的 LC-DAD-ESI/MS 方法获得银杏叶黄酮类和萜内酯的色谱图。该方法用于鉴定叶子的甲醇水提取物中的 45 种糖基化黄酮醇和黄酮、3 种黄酮醇苷元、儿茶素、10 种双黄酮、二羟基苯甲酸和 4 种萜内酯。提取的银杏叶产品含有与原叶相同的黄酮类化合物，但不含双黄酮。检测到的糖基化黄酮醇含量等于或大于干植物材料的0.0008%。