2-(3-氟苯基)-2H-吲唑 | 81265-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-氟苯基)-2H-吲唑
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)indazole
• CAS: 81265-87-4
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: OWMPQPNJFWRDRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)-2H-吲唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metal-free regioselective mono- and poly-halogenation of 2-substituted indazoles

  摘要：

  该研究报道了一种前所未有的 2H-indazoles 无金属区域选择性卤化反应，不仅实现了单卤化产物的高选择性合成，还实现了完全的多卤化反应。

  DOI：

  10.1039/d2ra07398f
• 作为产物：
  描述：

  亚苄基(3-氟苯基)胺 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-氟苯基)-2H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  无金属的区域选择性C–H胺合成含吡唑的2H-吲唑

  摘要：

  开发了一种在无过渡金属条件下对2 H-吲唑进行C–H胺化反应的通用和实用的区域选择性方法。对一系列底物进行了测试，显示出优异的官能团耐受性，并提供了具有良好收率的C–N功能化产品。机制研究表明，这一转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/d0ob02485f

文献信息

• Electrochemical Radical–Radical Cross-Coupling Approach between Sodium Sulfinates and 2<i>H</i>-Indazoles to 3-Sulfonylated 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Wansoo Kim、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02144

  日期：2020.8.21

  A direct cross-coupling between sodium sulfinates and 2H-indazoles has been developed under electrochemical conditions. The utilization of a graphite anode and platinum cathode in an undivided cell with a constant current of 7 mA allowed the concurrent oxidations of sulfinates and 2H-indazoles to sulfonyl radical and radical cationic 2H-indazoles, facilitating the direct radical–radical coupling strategy

  在电化学条件下，已开发出亚磺酸钠和2 H-吲唑之间的直接交叉偶联。在恒定电流为7 mA的不分隔电池中利用石墨阳极和铂阴极可以使亚磺酸盐和2 H-吲唑同时氧化为磺酰基和自由基阳离子2 H-吲唑，从而促进了自由基与自由基的直接偶联反应生成3-磺酰化的2 H-吲唑衍生物。不含过渡金属和氧化还原试剂的合成方法应作为实现杂芳族化合物的有价值的合成工具。
• Synthesis, Antiprotozoal Activity, and Cheminformatic Analysis of 2-Phenyl-2H-Indazole Derivatives
  作者：Karen Rodríguez-Villar、Lilián Yépez-Mulia、Miguel Cortés-Gines、Jacobo David Aguilera-Perdomo、Edgar A. Quintana-Salazar、Kevin Samael Olascoaga Del Angel、Francisco Cortés-Benítez、Juan Francisco Palacios-Espinosa、Olivia Soria-Arteche、Jaime Pérez-Villanueva

  DOI：10.3390/molecules26082145

  日期：——

  antiprotozoals. The 2-phenyl-2H-indazole scaffold was accessed by a one-pot procedure, which includes a combination of ultrasound synthesis under neat conditions as well as Cadogan’s cyclization. Moreover, some compounds were derivatized to have an appropriate set to provide structure-activity relationships (SAR) information. Whereas the antiprotozoal activity of six of these compounds against E. histolytica,

  吲唑是药物化学中的重要支架。目前，合成方法学的进展已允许制备几种具有令人感兴趣的药理特性的新型吲唑衍生物。特别地，最近已经报道了吲唑衍生物的抗原生动物活性。在此，合成并研究了一系列22种吲唑衍生物作为抗原生动物。通过一锅法获得2-苯基-2 H-吲唑支架，该方法包括在纯净条件下超声合成以及Cadogan环化的组合。此外，某些化合物已衍生化为具有适当的一组化合物，以提供结构-活性关系（SAR）信息。而这些化合物中的六种对溶组织性大肠杆菌的抗原生动物活性，G。intestinalis和T.vaginalis先前已有报道，另外16种化合物的活性针对这些相同的原生动物进行了评估。生物学测定揭示了有利于对所测试的三种原生动物的抗原生动物活性的结构特征，例如2-苯基环上的吸电子基团。值得一提的是，吲唑衍生物具有很强的抗原生动物活性，并且具有连续SAR的特征。
• Visible-light-mediated direct C3-arylation of 2<i>H</i>-indazoles enabled by an electron-donor–acceptor complex
  作者：Kim Christopher C. Aganda、Junyoung Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c9ob02074h

  日期：——

  A mild visible-light-mediated, photocatalyst-free arylation of 2H-indazoles was developed. The formation of an electron donor–acceptor complex by 2H-indazoles and aryl diazonium salts in the presence of pyridine allows the direct arylation of 2H-indazoles under visible-light irradiation. This process provides an efficient route for the synthesis of C3-arylated-2H-indazoles, which are important scaffolds

  开发了温和的可见光介导的2 H-吲唑无芳基芳基化反应。在吡啶存在下，2 H-吲唑和芳基重氮盐形成电子供体-受体配合物，使2 H-吲唑在可见光照射下直接芳基化。该方法为合成C 3-芳基化的2 H-吲唑提供了有效的途径，C 3-芳基化的2 H-吲唑是各种生物活性化合物的重要支架。
• Direct Formation of 2-Substituted 2<i>H</i>-Indazoles by a Pd-Catalyzed Reaction between 2-Halobenzyl Halides and Arylhydrazines
  作者：Nayyef Aljaar、Mousa Al-Noaimi、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01923

  日期：2021.1.15

  operationally simple method for the regioselective synthesis of 2-aryl-substituted 2H-indazoles is reported. The Pd-catalyzed reaction between easily available 2-bromobenzyl bromides and arylhydrazines employing Cs2CO3 as the base and t-Bu3PHBF4 as the ligand in DMSO at 120 °C in a sealed tube delivers the 2-substituted-2H-indazoles in a single synthetic step with yields up to 79%. The new method is based on

  报道了直接和操作简单的方法用于区域选择性合成2-芳基取代的2 H-吲唑。容易获得的2-溴苄基溴化物和芳基肼采用铯之间的Pd-催化反应2 CO 3作为碱和吨-Bu 3 PHBF 4作为在密封管中120℃下在DMSO中配体递送2-取代- 2 ħ -吲唑在单个合成步骤中的收率高达79％。该新方法基于区域选择性的分子间N-苄基化，然后进行分子内N-芳基化和氧化。
• Highly reusable support‐free copper(II) complex of <i>para</i> ‐hydroxy‐substituted salen: Novel, efficient and versatile catalyst for C─N bond forming reactions
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.3761

  日期：2017.11

  An air‐stable, highly active and versatile method for C─N bond forming reactions is reported. Under mild conditions using a highly reusable support‐free Cu(II)–salen complex, structurally diverse N‐aryl‐substituted compounds were obtained via direct C─N bond forming reaction of HN‐heterocycles with aryl iodides or three‐component C─N bond forming reaction of 2‐bromobenzaldehyde, aniline derivatives

  据报道，一种稳定，高活性和通用的CN键形成反应的方法。在温和条件下，使用高度可重复使用的无载体铜（II）-沙仑配合物，结构多样的氮芳基取代的化合物是通过HN杂环与芳基碘化物的直接C-N键形成反应或2-溴苯甲醛，苯胺衍生物和叠氮化钠的三组分C-N键形成反应获得的，收率良好。在环境条件下，在催化剂存在下，苯并咪唑衍生物的C-N键形成反应也进行了。使用该方法生产了一系列带有吗啉，四唑和喹喔啉主链的杂苯并咪唑。所有反应均在短时间内在空气中进行。在9 H-咔唑与碘苯的直接交叉偶联反应中，Cu（II）催化剂最多可重复使用八次，而催化活性不会降低。