1-{3-[(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-amino]-phenyl}-ethanone | 788-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{3-[(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-amino]-phenyl}-ethanone
• 英文别名: N-3-acetophenylsalicylaldimine；N-salicylidene 3-acetylaniline；3-Acetyl-N-(2-hydroxy-benzyliden)-anilin；(6E)-6-[(3-acetylanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；1-[3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]ethanone
• CAS: 788-18-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: JFQORNWAPCFEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-amino]-phenyl}-ethanone 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲胺腙席夫碱及其Mn(II)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II)和Cd(II)配合物的合成、表征、核酸相互作用和光致发光特性

  摘要：

  摘要 1-[3-(2-羟基亚苄基)胺)苯基]乙酮和苯甲酰肼在水和甲醇混合物(3:1)中进行胺交换和缩合反应，在没有催化剂的情况下进行了环境友好和高效的反应。高收率的甲胺腙席夫碱。通过使用单晶 XRD、元素分析和光谱（UV-Vis、FT-IR、LC-MS 和 NMR）技术对制备的配体进行结构表征。晶体数据表明配体在具有 Pna2 1 空间群的正交系统中结晶。此外，该配体还用于合成单核 Mn(II)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II) 和 Cd(II) 配合物，并通过元素分析、磁矩和光谱（UV-Vis、FT-IR 和 ESR）研究。光谱数据显示配体通过偶氮甲碱氮和甲胺氮与金属离子配位。DNA 结合吸收滴定表明，配体 L 及其金属配合物 1-6 是 CT-DNA 的忠实结合剂。化合物的表观结合常数值约为10 6 M -1 。使用 pUC 18 DNA 通过凝胶电泳方法研究配体

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.054
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 间氨基苯乙酮 反应 0.07h， 以97%的产率得到1-{3-[(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-amino]-phenyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  SOLVENT-FREE SYNTHESES OF SALICYLALDIMINES ASSISTED BY MICROWAVE IRRADIATION

  摘要：

  A microwave-assisted condensation of salicylaldehyde and aryl amines without solvent were efficiently performed to form a series of salicylaldimines in high yields, which were confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and elemental analyses. The microwave-assisted condensation provided a convenient environmental-friendship methodology for syntheses of Schiff-base in organic syntheses.

  DOI：

  10.1081/scc-120006012

文献信息

• Design, Synthesis and In Vitro Antimalarial Evaluation of New Quinolinylhydrazone Derivatives
  作者：Le Thi Thuy、Hoang Xuan Tien、Vu Dinh Hoang、Tran Khac Vu

  DOI：10.2174/157018012799079815

  日期：2012.2.1

  A series of novel quinolinylhydrazones (5a-f) was synthesized by the condensation reaction of 2,6-diarylsubstituted piperidin-4-ones (4a-f) with 7-chloro-4-hydrazinoquinoline (2). Novel quinolinylhydrazones containing Shiff bases 8a-f and 11a-f were obtained via the condensation of Shiff bases 7a-f and 10a-f with 7-chloro-4-hydrazinoquinoline. These synthesized hydrazones were screened for their in vitro antimalarial activities to chloroquine - sensitive (T96) and chloroquine – resistant (K1) strains of P.falciparum. Among the synthesized compounds, 11a exhibited strong antimalarial activity at IC50 of 103.4 ng/mL and 18.76 ng/mL to both strains of P.falciparum, respectively.

  合成了一系列新型喹啉乙肼酮（5a-f），通过2,6-二芳基取代的哌啶-4-酮（4a-f）与7-氯-4-羟基喹啉（2）的缩合反应获得。通过7a-f和10a-f的Schiff碱与7-氯-4-羟基喹啉的缩合，获得了包含Schiff碱的新型喹啉乙肼酮8a-f和11a-f。这些合成的乙肼酮对氯喹敏感（T96）和氯喹耐药（K1）型恶性疟原虫（P.falciparum）进行了体外抗疟活性筛选。在合成的化合物中，11a对两种P.falciparum株表现出强的抗疟活性，其IC50分别为103.4 ng/mL和18.76 ng/mL。
• Polymorphism control in the mechanochemical and solution-based synthesis of a thermochromic Schiff base
  作者：Marija Zbačnik、Ivana Nogalo、Dominik Cinčić、Branko Kaitner

  DOI：10.1039/c5ce01445j

  日期：——

  obtained by conventional solution-based methods. Two out of the three polymorphs were synthesized by mechanochemical syntheses, under solvent-free conditions. Herein, we report a study of the dependence of the composition of solvent, the crystallization temperature and impurities on the outcome of the synthesis of Schiff base polymorphs. We report the important role of seed crystals in directing the supramolecular

  通过常规方法获得了由邻香草醛和3-氨基苯乙酮衍生的热致变色席夫碱的三种晶型，即1- 3-[（2-羟基-3-甲氧基-亚苄基）-氨基]-苯基}-乙酮。基于解决方案的方法。在无溶剂条件下，通过机械化学合成法合成了三种多晶型物中的两种。在此，我们报告了对溶剂组成，结晶温度和杂质对席夫碱多晶型物合成结果的依赖性的研究。我们报告了晶种在指导共价无溶剂反应的产物的超分子组织对预期的多态性结果中的重要作用。通过热分析，单晶X射线衍射对所有获得的多晶型物进行了研究，异位和原位粉末X射线衍射和红外光谱。多晶型物表现出有趣的且显着不同的分子堆积排列，这些分子堆积排列受C–H⋯O相互作用的控制，导致形成I和III型的二维网络，以及形成II型的三维网络。
• De, Rajib Lal; Banerjee, Indrajit; Samanta, Chitra, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1999, vol. 38, # 4, p. 373 - 376
  作者：De, Rajib Lal、Banerjee, Indrajit、Samanta, Chitra、Mukherjee, Alok K.

  DOI：——

  日期：——
• De Lal; Banerjee; Mukherjee, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2000, vol. 39, # 10, p. 1050 - 1054
  作者：De Lal、Banerjee、Mukherjee、Guha

  DOI：——

  日期：——
• De Lai, Rajib; Mukhcrjee, Jaydcep; Mandal, Mahuya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 595 - 598
  作者：De Lai, Rajib、Mukhcrjee, Jaydcep、Mandal, Mahuya、Roy, Lovely、Bhowal, Ruchika、Banerjee, Indrajit

  DOI：——

  日期：——