<(dimethylamino)methyl>diphenylphosphine oxide | 13119-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(dimethylamino)methyl>diphenylphosphine oxide
• 英文别名: P-(N,N-dimethylaminomethyl)-P,P-diphenylphosphine oxide；[(N,N-dimethylamino)methyl]diphenylphosphine oxide；((dimethylamino)methyl)diphenylphosphine oxide；(dimethylaminomethyl)diphenylphosphane oxide；(dimethylaminomethyl)diphenylphosphinoxide；Dimethylaminomethyl-diphenyl-phosphinoxid；Methanamine, 1-(diphenylphosphinyl)-N,N-dimethyl-；1-diphenylphosphoryl-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 13119-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₈NOP
• 分子量: 259.288
• InChiKey: ZVRGEOVSNFTEQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(dimethylamino)methyl>diphenylphosphine oxide 在 selenium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到N,N-dimethylselenoformamide
  参考文献：
  名称：

  Otten, P. A.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1994, vol. 113, # 11, p. 499 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (N,N-dimethylaminomethyl)diphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到<(dimethylamino)methyl>diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  膦氧化物作为加氢甲酰化反应中的配体

  摘要：

  在加氢甲酰化反应中已经研究了新的铑-氧化膦体系。一些类型的氧化膦配体的2-12（即，或NR 2 = 2-吡啶基）被发现是比膦类似物更好的配体（即，R 2 N（CH）2 PR' 2铑配合物催化的烯烃加氢甲酰化反应中）。对控制醛形成选择性的因素的详细检查揭示了该反应的以下特征：（a）使用具有较大氨基的配体会稍微降低醛的产率；（b）具有低碱性的氨基的配体大大降低了加氢甲酰化的速率；（c）氧化膦基团的电子性质对加氢甲酰化反应没有影响；（d）低极性的非配位溶剂，例如二氯甲烷，氯仿和甲苯，具有最佳的反应速率和选择性；（e）铑与配体2催化苯乙烯加氢甲酰化的光谱研究表明，该配体是由氨基和在1个大气压COH的氧化膦基团配位2和仅由在600磅力中的氨基-2 COH的2。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06137-2
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 苯基乙烯醚 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium <(dimethylamino)methyl>diphenylphosphine oxide 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以23%的产率得到3-phenoxypropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  膦氧化物作为加氢甲酰化反应中的配体

  摘要：

  在加氢甲酰化反应中已经研究了新的铑-氧化膦体系。一些类型的氧化膦配体的2-12（即，或NR 2 = 2-吡啶基）被发现是比膦类似物更好的配体（即，R 2 N（CH）2 PR' 2铑配合物催化的烯烃加氢甲酰化反应中）。对控制醛形成选择性的因素的详细检查揭示了该反应的以下特征：（a）使用具有较大氨基的配体会稍微降低醛的产率；（b）具有低碱性的氨基的配体大大降低了加氢甲酰化的速率；（c）氧化膦基团的电子性质对加氢甲酰化反应没有影响；（d）低极性的非配位溶剂，例如二氯甲烷，氯仿和甲苯，具有最佳的反应速率和选择性；（e）铑与配体2催化苯乙烯加氢甲酰化的光谱研究表明，该配体是由氨基和在1个大气压COH的氧化膦基团配位2和仅由在600磅力中的氨基-2 COH的2。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06137-2

文献信息

• Reactions of 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylidene chloride with aminals
  作者：M. B. Gazizov、R. K. Ismagilov、L. P. Shamsutdinova、R. F. Karimova、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1134/s1070363206070322

  日期：2006.7

  with the formation of 4-(dialkylaminoor piperidino)methylene-3,5-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienones III. The dialkylamine formed in the dehydrochlorination step, as found in additional experiments, further reacts with I to form salt V [3, 4]. When the reaction of I with IIa was performed in diethyl ether, a crystalline mass consisting of IVa and Va was obtained. By its treatment with ethyl diphenylphosphinite

  我们发现该键也被 4-羟基-3,5-二叔丁基苯亚甲基氯 I 裂解。 I 与缩醛胺 II 的反应在混合反应物（纯或在溶剂如乙醚或己烷中）时发生放热）。无论缩醛胺结构和反应物比例如何，偕二氯化物 I 都会发生脱氯化氢和脱氯胺化反应，形成 4-(二烷基氨基或哌啶基)亚甲基-3,5-二叔丁基环六-2,5-二酮 III。如在其他实验中发现的，在脱氯化氢步骤中形成的二烷基胺进一步与 I 反应形成盐 V [3, 4]。当 I 与 IIa 在乙醚中进行反应时，得到由 IVa 和 Va 组成的结晶物质。通过用二苯基亚膦酸乙酯处理，我们获得了单独的产品：
• Phosphine vs. phosphine oxide ligands in hydroformylation reactions
  作者：Chalil Abu-Gnim、Ibrahim Amer

  DOI：10.1039/c39940000115

  日期：——

  In the hydroformylation of styrene catalysed by rhodium complexes, mixed amino phosphine oxide ligands show high reactivity and selectivity for the formation of the branched aldehyde.

  在由铑络合物催化的苯乙烯水解甲基化中，混合氨基膦氧化物配体对支链醛的形成表现出高反应性和选择性。
• Triethylsiloxymethyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamine, Et₃SiOCH₂NMe₂: A Dimethylaminomethylation (Mannich) Reagent for O-H, S-H, P-H and Aromatic C-H Systems
  作者：Paulina E. Gonzalez、Hemant K. Sharma、Sanchita Chakrabarty、Alejandro Metta-Magaña、Keith H. Pannell

  DOI：10.1002/ejoc.201700902

  日期：2017.10.10

  Et3SiOCH2NMe2, readily made in high yield by the hydrosilylation reaction between Et3SiH and DMF, is an excellent (N,N-dimethylamino)methyl transfer agent to a representative range of aliphatic alcohol, thiol and Ph2PH (E-H) materials. The reactions are almost instantaneous at room temperature in inert solvents and require no activating agents to produce E-CH2NMe2 products in high yield and illustrate the

  三乙基甲硅烷氧基甲基胺Et3SiOCH2NMe2易于通过Et3SiH和DMF之间的氢化硅烷化反应以高收率制备，对于脂族醇，硫醇和Ph2PH（EH）材料的代表性范围而言，它是一种出色的（N，N-二甲基氨基）甲基转移剂。反应在室温下在惰性溶剂中几乎是瞬时的，不需要活化剂即可高产率生产E-CH2NMe2产品，并说明标题化合物是有机试剂家族的绝佳添加。对于芳族醇，芳族官能团的亲电子取代以高收率发生。报道了诸如胆甾醇基-CH 2 NMe 2衍生物，2-4-4- [双（N，N-二甲基氨基）甲基] -1-萘酚和衍生自Ph 2 PCH 2 NMe 2的氧化膦的新材料的晶体结构。
• The coordination chemistry of divalent cobalt, nickel and copper Part 14. The characterisation of copper complexes with potentially bidentate ligands having phosphorus oxide and tertiary amine donor groups: a crystal structure of chlorobis(P-(N,N-dimethylaminomethyl)-P,P-diphenylphosphine oxide)copper(II) Tetrachlorocuprate(II)
  作者：Jan G.H. du Preez、Bernardus J.A.M. van Brecht、Irene Warden

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84675-7

  日期：1990.5

  water oxygen and three phosphinic acid oxygen atoms, the phosphinic acid group of one dapa ligand being coordinated to two copper atoms. Compound CuCl3(H·depo) was found to have a distorted tetrahedral chromophore containing the three chlorine and an amine nitrogen as donor atoms. A crystal structure determination was performed on (CuCl2)3(dmpo)4; tetragonal, space group P 4 21c, a = b = 15.330(2), c

  摘要三种配体分别为：d-二甲基氨基甲基-P-苯基次膦酸dapa，P-（N，N-二甲基氨基乙基）-P，P-二苯基膦氧化物，depo和PN，N-二甲基氨基甲基）-P，P-二苯基膦氧化物，dmpo ，准备好了。分离铜配合物并进行表征。Cu（dapa）2·H2O的配位域分配为扭曲的八面体对称性，该对称性由两个胺氮，一个水氧和三个次膦酸氧原子组成，一个dapa配体的次膦酸基团与两个铜原子配位。发现化合物CuCl3（H·depo）具有扭曲的四面体发色团，该发色团包含三个氯和一个胺氮作为供体原子。对（CuCl 2）3（dmpo）4进行晶体结构测定；四边形，空间群P 4 21c，a = b = 15.330（2），c = 13.992（4）A，Z = 2。该化合物由两个五配位[Cu（dmpo）2Cl] +阳离子和一个四边形扭曲的CuCl42-阴离子组成。阳离子发色团的对称性高度扭曲，呈方形锥体状，供体原子
• 3-oxa-, aza-, and thioorganophosphonium heterocyclics via .alpha.-alkoxy, .alpha.-dialkylamino, and .alpha.-thioalkoxy tertiary phosphines
  作者：Adam M. Aguiar、Keith Christian Hansen、Joel T. Mague

  DOI：10.1021/jo01283a005

  日期：1967.8