S-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-O-ethylcarbonodithioate | 171067-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: S-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-O-ethylcarbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl benzotriazol-1-ylmethylsulfanylmethanethioate
• CAS: 171067-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS₂
• 分子量: 253.349
• InChiKey: GSZOSJBKBMLIQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-O-ethylcarbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-(2,3-dihydro-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Xanthate Mediated Generation of the Benzotriazol-1-yl-methyl Radical and Its Subsequent Addition to a Variety of Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)33
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 、 potassium ethyl xanthogenate 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到S-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-O-ethylcarbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Xanthate Mediated Generation of the Benzotriazol-1-yl-methyl Radical and Its Subsequent Addition to a Variety of Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)33

文献信息

• Radical Fragment Coupling Route to Geminal Bis(boronates)
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02235

  日期：2018.9.7

  atom abstraction and delivers a vast array of highly functional geminal bis(boronates). The ability to assemble geminal bis(boronates) bearing polar functional groups not readily obtained through existing methods is particularly noteworthy. This approach also opens up access to geminal bis(boronyl) cyclopropanes and geminal bis(boronyl) tetrahydroquinolines.

  将二硫代碳酸酯自由基加成到1,1-双（硼基）-3-丁烯和相关的烯烃中，不会造成碎片或氢原子抽象的复杂情况，并且可提供大量高功能双键双（硼酸酯）。通过现有方法不易获得的带有双极性基团的双（硼酸酯）双宝石的组装能力特别值得注意。这种方法也为双子双（硼烷基）环丙烷和双（双硼烷基）四氢喹啉提供了可能。
• A radical thia-Brook rearrangement
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c4cc01683a

  日期：——

  Geminal mercapto trialkyl- and trialkoxy-silanes undergo an efficient radical chain rearrangement, whereby the silyl group migrates from carbon to sulfur; the starting materials are readily obtained by exploiting the peroxide initiated radical addition of dithiocarbonates (xanthates) to trialkyl- or trialkoxy-vinylsilanes.

  双巯基三烷基和三烷氧基硅烷会发生有效的自由基链重排，硅基会从碳转移到硫；利用过氧化物引发的二硫代碳酸酯（黄原酸酯）与三烷基或三烷氧基乙烯基硅烷的自由基加成，很容易获得起始材料。
• Radical Instability in Aid of Efficiency: A Powerful Route to Highly Functional MIDA Boronates
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/jacs.5b03893

  日期：2015.6.3

  The inability of the sp(3) boron in MIDA boronates to stabilize an adjacent radical makes possible the efficient addition of a wide array Of xanthates to vinyl MIDA boronate, leading to highly functionalized and diverse aliphatic organoboron structures. The lack of radical Stabilization also allows the exchange Of the Xanthate in the adducts with a bromine. In one case, the bromine was substituted to generate a cyclopropyl MIDA derivative.
• US7635181B2
  申请人：——

  公开号：US7635181B2

  公开（公告）日：2009-12-22