ethyl (Z)-2-aminohex-2-enoate | 71385-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-aminohex-2-enoate
• CAS: 71385-55-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: DYQMTOXEOYQBOT-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-ethyl 2-azidohex-2-enoate	71385-51-8	C8H13N3O2	183.21
  反式-2-己烯酸乙酯	ethyl (E)-hex-2-enoate	27829-72-7	C8H14O2	142.198

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-aminohex-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到α-keto methyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。V.N-羧基α-脱氢氨基酸酸酐的合成及其转化为α-脱氢氨基酸和脱氢寡肽衍生物。

  摘要：

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3934
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-azidohex-2-enoate 在 aluminium amalgam 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-aminohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十七、α-叠氮基-α-烯酸乙酯的简便合成和α-氨基-α-烯酸乙酯的还原

  摘要：

  已经研究了通过用 NaN3 或 Et3N β-消除生成 α-叠氮基-β-取代（羟基-、乙酰氧基-或甲磺酰氧基）-链烷酸乙酯来生成 α-叠氮基-α-烯酸乙酯 (8) 的几种途径。优化的程序与随后的还原相结合，为 α-氨基-α-烯酸酯 (9) 提供了一般合成路线。8 和 9 的配置已被证明是 (Z) 几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1657

文献信息

• THE SYNTHESES OF<i>N</i>-FREE α-DEHYDROAMINO ACID ESTER AND<i>N</i>-ACETYL DEHYDRODIPEPTIDE ESTER FROM<i>N</i>-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1981.1635

  日期：1981.11.5

  N-Carboxy α-dehydroamino acid anhydride, derived from N-benzyloxycarbonyl α-dehydroamino acid (DHA) and thionyl chloride, was found to be very useful for the synthesis of N-free DHA ester by alcoholysis and N-acetyl dehydrodipeptide ester by coupling was α-amino acid ester.

  N-羧基 α-脱氨基酸酸酐是由 N-苄氧羰基 α-脱氨基酸（DHA）和氯化亚硫酰制得的，发现它在通过醇解合成无氮 DHA 酯和通过偶联合成 N-乙酰脱二肽酯时非常有用。
• Dehydrooligopeptides. I. The Facile Coupling of α-Amino Acids with α-Dehydroamino Acids to Dehydrodipeptides
  作者：Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin、Yuji Ono、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2905

  日期：1980.10

  N-Cbz- or N-Tos-α-dehydroamino acid (DHA) and its ester were prepared by the condensation of 2-oxo carboxylic acid or ester with benzyl carbamate or p-toluenesulfonamide. Subsequently, the N-protected DHA and its N-free ester thus obtained were coupled with several L-α-amino acid esters and N-protected (Boc or Cbz)-L-α-amino acid respectively by the usual peptide synthetic methods to give a number

  N-Cbz-或N-Tos-α-脱氢氨基酸（DHA）及其酯是通过2-氧代羧酸或酯与氨基甲酸苄酯或对甲苯磺酰胺缩合制备的。随后，将由此获得的 N-保护的 DHA 及其无 N-酯分别与几种 L-α-氨基酸酯和 N-保护的（Boc 或 Cbz）-L-α-氨基酸通过通常的肽合成方法偶联到给出许多不同类型的脱氢二肽。获得的所有新 DHA 和脱氢二肽的构型均显示为 (Z)-几何。
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XXI A Novel Synthesis of α-Dehydroamino Acid Derivatives by the Arbusov Reaction of α-Phosphoranylideneamino-2-alkenoates
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Kazuhiro Watanabe、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3811

  日期：1981.12

  The reaction of ethyl 2-azido-2-alkenoate with organic tervalent phosphorus reagent gave the corresponding 2-phosphoranylideneamino derivative as an stable intermediate. This transformed gradually at room temperature, or immediately on a silica-gel column to give the corresponding 2-phosphinylamino derivative in a good yield. The Arbusov reaction of the intermediate which occurred during the transformation

  2-叠氮基-2-链烯酸乙酯与有机三价磷试剂反应得到相应的2-亚膦基氨基衍生物，作为稳定的中间体。这在室温下逐渐转化，或立即在硅胶柱上转化，以良好的收率得到相应的2-次膦酰氨基衍生物。发现在转化过程中发生的中间体的阿布索夫反应适用于其他叠氮烯烃。讨论了新产品的形成机理和构型决定。
• Dehydrooligopeptides. II. The Synthesis of Dehydrodehydrodipeptides by Direct Coupling and Base-catalyzed β-Elimination
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Masatoshi Takahashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.1132

  日期：1981.4

  dehydrodipeptides with a hydroxyl group, obtained by the coupling of 1 with a serine or threonine ester, and that of N-protected serine or threonine with 2, followed by mesylation and subsequent base-catalyzed β-elimination gave a number of 7 substances in good yields. The configurational structures of 7 obtained by both direct condensation and elimination were found to have (Z,Z)-geometry.

  N-保护的α-脱氢氨基酸（1）和无N-游离的α-脱氢氨基酸酯（2）通过酰氯法直接偶联得到几种脱氢脱氢二肽（7）。此外，通过 1 与丝氨酸或苏氨酸酯偶联获得的两种具有羟基的脱氢二肽，以及 N-保护的丝氨酸或苏氨酸与 2 偶联，然后甲磺酰化和随后的碱催化β-消除得到7 种物质产量良好。通过直接缩合和消除获得的7的构型结构被发现具有(Z,Z)-几何。
• SHIN CHUNG-GI; YONEZAWA YASUCHIKA; UNOKI KAZUO; YOSHIMURA YUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 6, 1657-1660
  作者：SHIN CHUNG-GI、 YONEZAWA YASUCHIKA、 UNOKI KAZUO、 YOSHIMURA YUJI

  DOI：——

  日期：——