5-Methyl-8-phenyl-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine | 246030-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methyl-8-phenyl-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine
• 英文别名: 5-methyl-8-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-f]purine
• CAS: 246030-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₆
• 分子量: 250.263
• InChiKey: MGPAPZZAOLVOQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >285 °C
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-8-phenyl-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Hexyl-8-phenyl-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物为高效和选择性的人腺苷A（3）受体配体。

  摘要：

  一系列的三唑并尿烷与人腺苷A（3）受体拮抗剂9-氯-2-（2-呋喃基）-5-[（苯乙酰基）氨基] [1,2,4]三唑并[1,5-] c]喹唑啉（MRS 1220，1）。在这项研究中，我们发现新颖的1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物（2）显示人腺苷A（3）受体亲和力。该化合物分两步从5-氨基-4-氰基咪唑（33）中获得。亲和力是在放射性配体结合试验中确定的，用于克隆的人腺苷A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体。分析了结构-活性关系后，我们确定在5位的烷基长度与A（3）受体的亲和力之间存在温和的抛物线关系，并且在8位的苯基上取代基的长度与亲和力之间呈正相关在A（2A）受体上。这些研究导致有效和选择性的人类腺苷A（3）受体配体。最有效的A（3）受体配体（5-正丁基-8-（4-甲氧基苯基）-3H- [1,2,4]三唑并[5,1-i]嘌呤（27，K（i）= 0.18 nM）和针对A

  DOI：

  10.1021/jm010570p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 methyl N-(4-cyano-1-imidazol-5-yl)acetimidate 以90%的产率得到5-Methyl-8-phenyl-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物为高效和选择性的人腺苷A（3）受体配体。

  摘要：

  一系列的三唑并尿烷与人腺苷A（3）受体拮抗剂9-氯-2-（2-呋喃基）-5-[（苯乙酰基）氨基] [1,2,4]三唑并[1,5-] c]喹唑啉（MRS 1220，1）。在这项研究中，我们发现新颖的1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物（2）显示人腺苷A（3）受体亲和力。该化合物分两步从5-氨基-4-氰基咪唑（33）中获得。亲和力是在放射性配体结合试验中确定的，用于克隆的人腺苷A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体。分析了结构-活性关系后，我们确定在5位的烷基长度与A（3）受体的亲和力之间存在温和的抛物线关系，并且在8位的苯基上取代基的长度与亲和力之间呈正相关在A（2A）受体上。这些研究导致有效和选择性的人类腺苷A（3）受体配体。最有效的A（3）受体配体（5-正丁基-8-（4-甲氧基苯基）-3H- [1,2,4]三唑并[5,1-i]嘌呤（27，K（i）= 0.18 nM）和针对A

  DOI：

  10.1021/jm010570p

文献信息

• Triazolopurine derivatives, pharmaceutical compositions containing the derivatives, and adenosine A3 receptor affinitive agents
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc.

  公开号：US06686343B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  Disclosed is triazolopurine derivatives represented by the general formula (I): wherein R1 and R2 are as defined in the description. This compounds exhibit affinity for adenosine A3 receptor and are therefore useful as the ingredient of pharmaceutical compositions.

  本发明揭示了由通式（I）表示的三唑嘧啶衍生物，其中R1和R2如描述中所定义。这些化合物表现出对腺苷A3受体的亲和力，因此可用作制药组合物的成分。
• TRIAZOLOPURINE DERIVATIVES, DRUG COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND ADENOSINE A3 RECEPTOR AFFINITIVE AGENTS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL FACTORY, INC.

  公开号：EP1227098B1

  公开（公告）日：2004-04-28
• TRIAZOLOPURINE DERIVATIVES, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE DERIVATIVES, ADENOSINE A3 RECEPTOR COMPATIBILIZING AGENT, AND ASTHMATIC REMEDY
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL FACTORY, INC.

  公开号：EP1069126B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• US6288070B1
  申请人：——

  公开号：US6288070B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• US6686343B1
  申请人：——

  公开号：US6686343B1

  公开（公告）日：2004-02-03