1-benzyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1447974-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(4-nitrophenyl)triazole；1-benzyl-5-(4-nitrophenyl)triazole
• CAS: 1447974-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: KQAUAULQKOZFNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 AlCl3 on γ-Al2O3 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-benzyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  γ-Al2O3 上可重复使用的 AlCl3 区域选择性合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 人们对取代 1,2,3-三唑的合成和应用的兴趣正在迅速增长。我们报告了一个简单而有趣的过程，它证明了表面改性的 γ-Al2O3 的有效性，它可重复使用、高效、催化、安全且环境可接受，可用于 1,5-二取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成通过苯基和苄基叠氮化物与一系列芳基硝基烯烃的 [3 + 2] 环加成反应，收率良好。没有观察到对硝基、氰基、羟基、醚键和卤素等取代基的不利影响。该催化剂很容易回收利用，可重复使用 9 次而不会失去其活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.997366

文献信息

• Regioselective synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles via oxidative [3+2]-cycloaddition using Zn(OAc)2 - tBuOOH or ZnO nanoparticle as catalyst system in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Balasubramanian Sridhar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.05.006

  日期：2017.8

  The regioselective synthesis of functionalized pyrazole˗1,2,3-triazoles is reported via oxidative [3 + 2]-cycloaddition reactions of azides with β-nitrostyrenes and chalcone derivatives using Zn(OAc)2 - tBuOOH or ZnO nanoparticles as catalyst system in aqueous medium. The catalyst dependent product selectivity was observed with β-nitrostyrenes to give the triazoles with and without -NO2 group Zn(OAc)2

  官能pyrazole˗1,2,3三唑的区域选择性合成报道通过氧化[3 + 2]使用的Zn（OAc）β-硝基苯乙烯和查耳酮衍生物的叠氮化物-环反应2 -吨BuOOH或ZnO纳米颗粒作为催化剂体系在水性介质中。用β-硝基苯乙烯观察到催化剂依赖性的产物选择性，得到具有和不具有-NO 2基团Zn（OAc）2和ZnO纳米颗粒的三唑。查耳酮选择性地使三唑作为唯一产物具有良好的区域选择性。所得产物分别进一步转化为磺酰胺和恶唑。
• Synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles using Bi₂WO₆ nanoparticles as efficient and reusable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Veerabhadraiah Palakollu、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c5ra09544a

  日期：——

  The regioselective synthesis of functionalized triazoles is achieved using a combination of Bi₂WO₆ nanoparticles (10 mol%) and click conditions from β-nitrostyrenes, phenylacetylene and chalcones with azides.

  功能化三唑的区域选择性合成是通过使用Bi₂WO₆纳米颗粒（10 mol％）和β-硝基苯乙烯、苯乙炔和查尔酮与叠氮化物的点击条件相结合实现的。
• Nickel-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition To Access 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Air and Water
  作者：Woo Gyum Kim、Mi Eun Kang、Jae Bin Lee、Min Ho Jeon、Sungmin Lee、Jungha Lee、Bongseo Choi、Pedro M. S. D. Cal、Sebyung Kang、Jung-Min Kee、Gonçalo J. L. Bernardes、Jan-Uwe Rohde、Wonyoung Choe、Sung You Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b06338

  日期：2017.9.6

  Herein, we report a method to access 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles using a Cp2Ni/Xantphos catalytic system. The reaction proceeds both in water and organic solvents at room temperature. This protocol is simple and scalable with a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic substrates. Moreover, triazoles attached with carbohydrates or amino acids are prepared via this cycloaddition

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。
• Ce(OTf)₃-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Azides with Nitroolefins: Regioselective Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Ying-Chun Wang、Yu-Yang Xie、Hong-En Qu、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan、Fu-Ping Huang

  DOI：10.1021/jo5004339

  日期：2014.5.16

  the presence of a catalytic amount of Ce(OTf)3, both benzyl and phenyl azides react with a broad range of aryl nitroolefins containing a range of functionalities selectively producing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields.

  描述了稀土金属催化的有机叠氮化物与硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应以及随后的消除反应的第一个实例。在催化量的Ce（OTf）3的存在下，苄基和苯基叠氮化物均与多种芳基硝基烯烃反应，这些芳基硝基烯烃含有一定范围的官能度，可以选择性地制备1,5-二取代的1,2,3-三唑产量。
• A recyclable ruthenium(ii) complex supported on magnetic nanoparticles: a regioselective catalyst for alkyne–azide cycloaddition
  作者：Dong Wang、Lionel Salmon、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1039/c3cc43048k

  日期：——

  A magnetically separable ruthenium catalyst was synthesized through immobilizing a pentamethylcyclopentadienyl ruthenium complex on iron oxide nanoparticles. The catalyst is highly active and selective for the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-trizoles via cycloaddition of alkynes and organic azides and can be recycled at least 5 times.

  通过将五甲基环戊二烯基钌络合物固定在氧化铁纳米颗粒上来合成可磁分离的钌催化剂。该催化剂对炔烃和有机叠氮化物的环加成反应具有很高的活性，对合成1,5-二取代的1,2,3-三唑具有选择性，可循环使用至少5次。