3-(4-chlorophenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 19857-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 19857-35-3
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: LMOANJRZSUSKOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  189-190 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZIMAITY T.; ANWAR M.; ABDEL-HAY F. I.; ABDEL-MEGEED M. F., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. , 1975, 87, NO 3, 251-255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene-amino)benzoate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化的碳二亚胺介导的C-亲核加成和分子内NH-取代环化串联策略合成2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-。

  摘要：

  摘要 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316773

文献信息

• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Three-Component Coupling of Anthranilamides with Isocyanides and Arylboronic Acids: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinones
  作者：Chun Qian、Kui Liu、Shou-Wei Tao、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu、Shi-Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01218

  日期：2018.8.17

  A novel palladium-catalyzed oxidative three-component coupling of easily accessible N-substituted anthranilamides with isocyanides and arylboronic acids is achieved. This protocol offers an alternative approach toward 2,3-disubstituted quinazolinones with a wide substrate scope and good functional group tolerance.

  实现了易于获得的N-取代邻氨基苯甲酰胺与异氰化物和芳基硼​​酸的新型钯催化的氧化三组分偶联。该协议为具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的2，3-二取代的喹唑啉酮提供了另一种方法。
• Synthesis of 2-aryl quinazolinones <i>via</i> iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between N–H and C–H bonds
  作者：Yoonkyung Jang、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Simin Chun、Jeeyeon Lee、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d0ob00866d

  日期：——

  describe the direct synthesis of quinazolinones via cross-dehydrogenative coupling between methyl arenes and anthranilamides. The C–H functionalization of the benzylic sp3 carbon is achieved by di-t-butyl peroxide under air, and the subsequent amination–aerobic oxidation process completes the annulation process. Iron catalyzed the whole reaction process and various kinds of functional groups were tolerated

  在这里，我们描述了通过甲基芳烃和邻氨基苯甲酰胺之间的交叉脱氢偶联直接合成喹唑啉酮。苄sp。的C-H官能化3碳被二-实现吨丁基过氧化物在空气下，和随后的胺化需氧氧化过程完成环过程。铁催化了整个反应过程，在反应条件下可耐受各种官能团，提供了31种使用甲基芳烃衍生物的2-芳基喹唑啉酮实例，收率为57–95％。合成潜力已通过含芳基杂环的额外合成得到证明。
• REINVESTIGATION OF THE SYNTHESIS OF 2-BENZYL-3-ARYL-QUINAZOLIN-4-[3<i>H</i>]-ONES. AN IMPROVED MULTI-COMPONENT PROCEDURE USING MICROWAVES
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Pritima Sarawgi

  DOI：10.1080/00304940509354972

  日期：2005.8

  antifungal a c t i ~ i t y . ~ J ~ An earlier reported conventional synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones (4) involves two steps,' I cyclodehydration of 2-benzamidobenzoic acid (1) with excess acetic anhydride under anhydrous conditions to give benzoxazin-4-one (2) followed by reflux of 2 with amines in glacial acetic acid or pyridine.12 The products were obtained in moderate yields and

  4[3H]-喹唑啉酮具有广泛的生物活性1,2，并已被用作具有抗炎、镇痛和催眠作用的抗惊厥药物^。^-^ 一些 4[3H] 喹唑啉酮还显示出中枢神经系统、抗真菌作用，抗菌和抗微生物活性6。8 2,3-二取代喹唑酮与抗病毒、抗菌和抗真菌活性有关。~ J ~ 早先报道的 2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮 (4) 的常规合成包括两个步骤，'I 2-苯甲酰氨基苯甲酸 (1) 在无水条件下用过量乙酸酐环脱水得到苯并恶嗪-4-一 (2)，然后 2 与胺在冰醋酸或吡啶中回流。12 以中等产率获得产物，反应需要回流 10-12 小时。鉴于我们希望合成一系列具有药效基团的 2,3-二取代喹唑酮 (4) 并在喹唑酮中建立构效关系，我们研究了苯并恶嗪-4-one 与取代苯胺的缩合。与 Mishra 等人早先的报告相反，mand p-取代苯胺得到预期产物 4，o-取代苯胺得到中间体 o-酰基氨基苯甲酰胺 (3)。”
• One-pot solvent-free synthesis of 2, 3- disubstituted 4(3H)- quinazolinones catalyzed by long-chain double SO3H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids under microwave irradiation
  作者：Xinzhong Li、Qi Lin、Lefu Wang

  DOI：10.1007/s13738-014-0553-0

  日期：2015.5

  for synthesis of 2, 3-disubstituted 4(3H)-quinazolinones by condensation of anthranilic acid with acyl chlorides and aromatic/aliphatic amines using two long chain double SO3H-functionalized acdic ionic liquids as catalyst under microwave irradiation was reported. Under optimized conditions, the reactions completed within 4–8 min and gave the target compounds in the yields of 76–94 %. Two ionic liquids

  在微波下，使用两种长链双SO 3 H-官能化的离子液体作为催化剂，通过邻氨基苯甲酸与酰氯和芳族/脂肪族胺的缩合反应，合成无2，3-二取代的4（3 H）-喹唑啉酮类化合物的无溶剂方法据报道有辐射。在最佳条件下，反应可在4-8分钟内完成，目标化合物的收率为76-94％。两种离子液体可以很容易地回收并循环使用三次，而其催化活性没有任何重大损失。