2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)pyridine | 1640100-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(4-nitrophenyl)pyridine
• CAS: 1640100-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: KTVROJDHWIIWET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 、 2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳族化合物作为偶联伙伴的芳基卤化物的胺化：克服水中氢气氛下的加氢脱卤途径

  摘要：

  在克服还原环境中的加氢脱卤的同时，还开发了一种催化水性胶束技术，用于硝基芳烃与芳基卤化物的 C-N 交叉偶联。水性胶束中的双金属钯-铜 (Pd-Cu) 纳米催化剂结构可能通过核磁共振 (NMR) 光谱支持的铜氢化物原位形成，选择性地促进高选择性胺化途径。即使在分子氢气氛下，这些物质也能阻止氢化钯介导的加氢脱卤反应。该纳米催化剂已通过使用各种光谱和成像工具进行了彻底表征，包括31 P 和1 H NMR、X 射线吸收光谱 (XAS) 和高分辨率透射电子显微镜。使用 X 射线光电子能谱验证了所需选择性所需的 Cu 和 Pd 的氧化态，同时通过 XAS 表征了金属-金属和金属-配体相互作用。已进行对照实验以确定纳米催化剂的每种成分对所需反应途径的重要性。对照质谱分析表明，该反应途径不涉及偶氮或亚硝基型中间体。该催化方法可应用于多种具有广泛功能和保护基耐受性的底物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c06351
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 6-methoxypyridylboronic acid MIDA ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下，在水性介质中使用高效且可重复使用的 Pd 催化剂进行无膦 Suzuki 交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种改进的、高效的、通用的方法，用于无配体 Suzuki 交叉偶联反应合成联芳、联吡啶、噻吩吡啶和烯丙基苯酚。（杂）芳基卤化物和（杂芳基，烯丙基）芳基硼酸 N-甲基-亚氨基二乙酸（MIDA）酯的微波辐照，使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30），以极好的收率得到偶联加合物 1a-x 10–18 分钟 图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1057289

文献信息

• An efficient and new protocol for phosphine-free Suzuki coupling reaction using palladium-encapsulated and air-stable MIDA boronates in an aqueous medium
  作者：Joaquim Fernando Mendes da Silva、Andres Felipe Yepes Perez、Natália Pinto de Almeida

  DOI：10.1039/c4ra03586k

  日期：——

  A simple methodology for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using microencapsulated palladium and (het)aryl MIDA boronates in water–alcohol under phosphine-free conditions was developed.

  一种简单的方法论已经开发出来，用于在水-醇溶液中无磷条件下使用微囊化钯和(het)芳基MIDA硼酸酯进行Suzuki–Miyaura偶联反应。
• Phosphine-Free Suzuki Cross-Coupling Reaction Using an Efficient and Reusable Pd Catalyst in an Aqueous Medium Under Microwave Irradiation
  作者：Joaquim F. M. da Silva、Andres F. Yepes Perez、Natália P. de Almeida

  DOI：10.1080/00397911.2015.1057289

  日期：2015.9.2

  Abstract We report here an improved, highly efficient, and general method for the ligand-free Suzuki cross-coupling reaction to the synthesis of biaryls, bipyridyls, thienylpyridine, and allylphenols. Microwave irradiation of (het)aryl halides and (hetaryl, allyl)arylboronic acid N-methyl-iminodiacetic acid (MIDA) ester, using polyurea microencapsulated palladium catalyst (Pd EnCat 30), gave the coupling

  摘要 我们在此报告了一种改进的、高效的、通用的方法，用于无配体 Suzuki 交叉偶联反应合成联芳、联吡啶、噻吩吡啶和烯丙基苯酚。（杂）芳基卤化物和（杂芳基，烯丙基）芳基硼酸 N-甲基-亚氨基二乙酸（MIDA）酯的微波辐照，使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30），以极好的收率得到偶联加合物 1a-x 10–18 分钟 图形概要
• Aminations of Aryl Halides Using Nitroaromatics as Coupling Partners: Overcoming the Hydrodehalogenation Pathway under a Hydrogen Atmosphere in Water
  作者：Tharique N. Ansari、Ramesh H. Choudhary、Maarten Nachtegaal、Adam H. Clark、Scott V. Plummer、Jacek B. Jasinski、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.3c06351

  日期：2024.3.15

  reductive environment, a catalytic aqueous micellar technology has been developed for the C–N cross-coupling of nitroarenes with aryl halides. The bimetallic palladium–copper (Pd–Cu) nanocatalyst configuration in aqueous micelles selectively facilitates the highly selective amination pathway, possibly through in situ formation of Cu-hydride species as supported by the nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy

  在克服还原环境中的加氢脱卤的同时，还开发了一种催化水性胶束技术，用于硝基芳烃与芳基卤化物的 C-N 交叉偶联。水性胶束中的双金属钯-铜 (Pd-Cu) 纳米催化剂结构可能通过核磁共振 (NMR) 光谱支持的铜氢化物原位形成，选择性地促进高选择性胺化途径。即使在分子氢气氛下，这些物质也能阻止氢化钯介导的加氢脱卤反应。该纳米催化剂已通过使用各种光谱和成像工具进行了彻底表征，包括31 P 和1 H NMR、X 射线吸收光谱 (XAS) 和高分辨率透射电子显微镜。使用 X 射线光电子能谱验证了所需选择性所需的 Cu 和 Pd 的氧化态，同时通过 XAS 表征了金属-金属和金属-配体相互作用。已进行对照实验以确定纳米催化剂的每种成分对所需反应途径的重要性。对照质谱分析表明，该反应途径不涉及偶氮或亚硝基型中间体。该催化方法可应用于多种具有广泛功能和保护基耐受性的底物。