6-methoxypyridylboronic acid MIDA ester | 1227700-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxypyridylboronic acid MIDA ester
• 英文别名: 1-(6-Methoxypyridin-2-yl)-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；1-(6-methoxypyridin-2-yl)-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1227700-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BN₂O₅
• 分子量: 264.046
• InChiKey: RPZHOZDSEVAZJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-246°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 6-methoxypyridylboronic acid MIDA ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient and new protocol for phosphine-free Suzuki coupling reaction using palladium-encapsulated and air-stable MIDA boronates in an aqueous medium

  摘要：

  一种简单的方法论已经开发出来，用于在水-醇溶液中无磷条件下使用微囊化钯和(het)芳基MIDA硼酸酯进行Suzuki–Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra03586k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 lithium triisopropyl 2-(6-methoxypyridyl) borate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以1.83 g的产率得到6-methoxypyridylboronic acid MIDA ester
  参考文献：
  名称：

  合成2-杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的通用方法

  摘要：

  通过一种新方法，可以通过一种新方法从相应的溴化物中轻松制备各种 2-吡啶基和其他难以获得的杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯，该方法包括将 2-杂环三烷氧基硼酸盐与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)升高的温度。

  DOI：

  10.1021/ol100671v

文献信息

• Sustainable Fe–ppm Pd nanoparticle catalysis of Suzuki-Miyaura cross-couplings in water
  作者：Sachin Handa、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1126/science.aac6936

  日期：2015.9.4

  1087 An iron preparation substantially lowers the quantity of palladium needed to catalyze a common reaction that forms C-C bonds. Most of today’s use of transition metal–catalyzed cross-coupling chemistry relies on expensive quantities of palladium (Pd). Here we report that nanoparticles formed from inexpensive FeCl3 that naturally contains parts-per-million (ppm) levels of Pd can catalyze Suzuki-Miyaura

  铁为痕量钯提供动力 钯 (Pd) 是化学催化的支柱。贵金属具有锻造碳-碳 (CC) 键的诀窍。汉达等人。现在报告说，当与铁混合在特定制剂中时，仅百万分之一的 Pd 就足以催化形成 CC 键的 Suzuki 偶联反应。表面活性剂的加入使反应在水中进行。该协议预示着在药物和农用化学品合成中保护 Pd 是个好兆头。科学，这个问题 p。1087 铁制剂显着降低了催化形成 CC 键的常见反应所需的钯量。今天大多数过渡金属催化交叉偶联化学的使用依赖于昂贵数量的钯 (Pd)。在这里，我们报告说，由天然含有百万分之一 (ppm) 水平 Pd 的廉价 FeCl3 形成的纳米粒子可以催化 Suzuki-Miyaura 反应，包括涉及极具挑战性的反应伙伴的情况。纳米胶束用于溶解反应物并将反应伙伴传递给 Fe-ppm Pd 催化剂，从而形成碳-碳键。新形成的催化剂可以在环境温度下分离和储存。含有表面活性剂和催化剂
• Phosphine-Free Suzuki Cross-Coupling Reaction Using an Efficient and Reusable Pd Catalyst in an Aqueous Medium Under Microwave Irradiation
  作者：Joaquim F. M. da Silva、Andres F. Yepes Perez、Natália P. de Almeida

  DOI：10.1080/00397911.2015.1057289

  日期：2015.9.2

  Abstract We report here an improved, highly efficient, and general method for the ligand-free Suzuki cross-coupling reaction to the synthesis of biaryls, bipyridyls, thienylpyridine, and allylphenols. Microwave irradiation of (het)aryl halides and (hetaryl, allyl)arylboronic acid N-methyl-iminodiacetic acid (MIDA) ester, using polyurea microencapsulated palladium catalyst (Pd EnCat 30), gave the coupling

  摘要 我们在此报告了一种改进的、高效的、通用的方法，用于无配体 Suzuki 交叉偶联反应合成联芳、联吡啶、噻吩吡啶和烯丙基苯酚。（杂）芳基卤化物和（杂芳基，烯丙基）芳基硼酸 N-甲基-亚氨基二乙酸（MIDA）酯的微波辐照，使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30），以极好的收率得到偶联加合物 1a-x 10–18 分钟 图形概要
• Transforming Suzuki–Miyaura Cross-Couplings of MIDA Boronates into a Green Technology: No Organic Solvents
  作者：Nicholas A. Isley、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja409663q

  日期：2013.11.27

  New technology has been developed that enables Suzuki-Miyaura couplings involving widely utilized MIDA boronates to be run in water as the only medium, mainly at room temperature. The protocol is such that no organic solvent is involved at any stage; from the reaction through to product isolation. Hence, using the E factor scale as a measure of greenness, the values for these cross-couplings approach

  已经开发出的新技术使 Suzuki-Miyaura 联轴器包括广泛使用的 MIDA 硼酸盐，可以在作为唯一介质的水中运行，主要是在室温下。该协议在任何阶段都不涉及有机溶剂；从反应到产物分离。因此，使用 E 因子尺度作为绿色度的度量，这些交叉耦合的值接近于零。
• Palladacycle-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of aryl/heteroaryl halides with MIDA boronates in EtOH/H₂O or H₂O
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Zhiwei Wang、Mengmeng Huang、Beiqi Yan、Xiuling Cui、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ra07486f

  日期：——

  With good to excellent yields, a series of mono- or diheteroaryl compounds were synthesizedviathe palladacycle-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of variousN-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates with aryl/heteroaryl halides in EtOH/H₂O or H₂O.

  通过良好到优秀的产率，一系列的单取代或双取代芳基化合物通过钯环催化的Suzuki-Miyaura反应合成，使用各种N-甲基亚胺二乙酸酯硼酸酯与芳基/杂环芳基卤代烃在乙醇/水或水中反应。
• Quaterpyridine Ligands for Panchromatic Ru(II) Dye Sensitizers
  作者：Carmine Coluccini、Norberto Manfredi、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1021/jo301226z

  日期：2012.9.21

  The structural, spectroscopic (NMR and UV–vis), electrochemical, and electronic characteristics of the qpy have been experimentally and computationally (DFT) investigated. The easy access to the bis-thiocyanato Ru(II) complex of the parent species of the qpy series, through an efficient route which bypasses the use of Sephadex column chromatography, is shown. The bis-thiocyanato Ru(II) complex has

  提出了一种新的通用合成羧化四甲基吡啶（qpy）的方法，作为全色染料敏化太阳能电池有机金属敏化剂的配体。战略步骤是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应可以制备许多代表性的未取代的和烷基及（杂）芳族取代的qpys。为了绕过2-吡啶基硼酸衍生物的固有稳定性差，我们成功地应用了N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐作为关键试剂，可在高达（准）克量的情况下以高收率获得qpy配体。qpy的结构，光谱（NMR和UV-vis），电化学和电子特性已通过实验和计算（DFT）进行了研究。显示了通过绕过Sephadex柱色谱法的有效途径，可轻松获得qpy系列母体物种的双硫氰酸根合Ru（II）络合物。对双硫氰酸根Ru（II）配合物进行了光谱分析（NMR和UV-vis），电化学和计算研究，将其性质与先前报道的Ru（II）-qpy配合物的性质相关。