4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzonitrile | 1607020-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Benzyl-1h-1,2,3-triazol-5-yl) benzonitrile；4-(3-benzyltriazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1607020-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: AGVYZSABBSLEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 1,5-disubstituted-1,2,3-triazolines catalysed by Zepto magnetic microspheres under the influence of a rotating magnetic field

  摘要：

  该新型反应器被设计为在由交替磁极产生的磁场作用下，以时间为函数进行化学反应。该系统成功地用于合成一系列1,5-二取代-1,2,3-三唑啉，通过磁性超蓝色羧基微球（直径为2.5微米）催化的烷基/芳基偶氮化物和硝基烯烃的区域选择性[3+2]环加成反应。所有反应在25±2℃下顺利进行，对硝基、氰基、噻吩基、羟基、卤素和醚功能没有任何负面影响，并在18.99毫特斯拉的磁场和180-240分钟的曝光时间下得到82%-99%的纯品。发现磁性材料所受的磁力影响增强了微球的催化活性。该催化剂可以通过简单的离心分离，并可重复使用至少15次而不失活性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0349

文献信息

• Ce(OTf)₃-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Azides with Nitroolefins: Regioselective Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Ying-Chun Wang、Yu-Yang Xie、Hong-En Qu、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan、Fu-Ping Huang

  DOI：10.1021/jo5004339

  日期：2014.5.16

  the presence of a catalytic amount of Ce(OTf)3, both benzyl and phenyl azides react with a broad range of aryl nitroolefins containing a range of functionalities selectively producing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields.

  描述了稀土金属催化的有机叠氮化物与硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应以及随后的消除反应的第一个实例。在催化量的Ce（OTf）3的存在下，苄基和苯基叠氮化物均与多种芳基硝基烯烃反应，这些芳基硝基烯烃含有一定范围的官能度，可以选择性地制备1,5-二取代的1,2,3-三唑产量。
• Regioselective Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles by Reusable AlCl₃ Immobilized on <font>γ</font>-Al₂O₃
  作者：Hemmaragala M. Nanjundaswamy、Heidi Abrahamse

  DOI：10.1080/00397911.2014.997366

  日期：2015.4.18

  Abstract There is rapidly growing interest in the synthesis and use of substituted 1,2,3-triazoles. We report an easy and interesting procedure that demonstrates the effectiveness of surface-modified γ-Al2O3, which is reusable, efficient, catalytic, safe, and environmentally acceptable for the regioselective synthesis of 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles via [3 + 2] cycloaddition of phenyl and benzyl

  摘要 人们对取代 1,2,3-三唑的合成和应用的兴趣正在迅速增长。我们报告了一个简单而有趣的过程，它证明了表面改性的 γ-Al2O3 的有效性，它可重复使用、高效、催化、安全且环境可接受，可用于 1,5-二取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成通过苯基和苄基叠氮化物与一系列芳基硝基烯烃的 [3 + 2] 环加成反应，收率良好。没有观察到对硝基、氰基、羟基、醚键和卤素等取代基的不利影响。该催化剂很容易回收利用，可重复使用 9 次而不会失去其活性。图形概要
• Functionalized Silver Nanoparticle Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reaction: Greener Route to Substituted-1,2,3-triazolines
  作者：Nanjundaswamy Marishetty Hemmaragala、Heidi Abrahamse、Blassan Plackal Adimuriyil George、Ramesh Gannimani、Patrick Govender

  DOI：10.1007/s10562-015-1653-x

  日期：2016.2

  The [3+2] cycloaddition reaction between nitroolefins and alkyl/aryl azides was studied using functionalized silver nanoparticles (FnAgNPs) of average diameter 23 +/- A 1 nm as catalyst produced by the plant extract Protorhus longifolia. We found FnAgNPs to catalyze the reactions efficiently yielding a series of 1,5-disubstituted-1,2,3-triazolines under mild reaction conditions with no side products. The catalytic activity of FnAgNPs was compared with naked AgNPs and FnAgNPs found to be very effective. Except solvents, the whole experiments do not require any chemical/reagent which makes the process green.[GRAPHICS]
• Novel synthesis of 1,5-disubstituted-1,2,3-triazolines catalysed by Zepto magnetic microspheres under the influence of a rotating magnetic field
  作者：Priyanka Sharma、Srinivasu V. Vallabhapurapu、Wei H. Ho、Nanjundaswamy M. Hemmaragala

  DOI：10.1139/cjc-2018-0349

  日期：2019.3

  The novel reactor has been designed to perform chemical reactions under the influence of a magnetic field generated by alternating magnetic poles as a function of time. The system was successfully employed to synthesize a series of 1,5-disubstituted-1,2,3-triazolines via the regioselective [3 + 2] cycloaddition reactions between alkyl/aryl azides and nitroolefins catalysed by Zepto (para magnetic ultra-blue carboxy functionalized) microspheres (bead diameter 2.5 μm). All of the reactions went smoothly without any adverse effect on nitro, cyano, thienyl, hydroxy, halogens, and ether functions at 25 ± 2 °C and afforded 82%–99% pure products at a magnetic field of 18.99 mT and an exposure time of 180–240 min. The influence of the magnetic force exerted on the magnetic materials was found to enhance the catalytic activity of microspheres. The catalyst could easily be separated by simple centrifugation, which could be reused for at least 15 runs with no loss in activity.

  该新型反应器被设计为在由交替磁极产生的磁场作用下，以时间为函数进行化学反应。该系统成功地用于合成一系列1,5-二取代-1,2,3-三唑啉，通过磁性超蓝色羧基微球（直径为2.5微米）催化的烷基/芳基偶氮化物和硝基烯烃的区域选择性[3+2]环加成反应。所有反应在25±2℃下顺利进行，对硝基、氰基、噻吩基、羟基、卤素和醚功能没有任何负面影响，并在18.99毫特斯拉的磁场和180-240分钟的曝光时间下得到82%-99%的纯品。发现磁性材料所受的磁力影响增强了微球的催化活性。该催化剂可以通过简单的离心分离，并可重复使用至少15次而不失活性。