(4R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 951385-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: tert-butyl-[[(4R,5S,6S)-6-ethenyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 951385-80-1
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₃Si
• 分子量: 437.654
• InChiKey: WCDPRXNUXWFUBX-SGNDLWITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 茴香霉素
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的分子内恶嗪形成在（-）-茴香霉素的有效全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol701519b
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)hex-4-en-2-yl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(4R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的分子内恶嗪形成在（-）-茴香霉素的有效全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol701519b

文献信息

• Application of Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Oxazine Formation to the Efficient Total Synthesis of (−)-Anisomycin
  作者：Jae-Eun Joo、Kee-Young Lee、Van-Thoai Pham、Yong-Shou Tian、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/ol701519b

  日期：2007.8.1

  The enantioselective total synthesis of (-)-anisomycin, a potent antibiotic agent, has been achieved. The key steps are a Pd(0)-catalyzed stereoselective intramolecular oxazine formation from d-tyrosine and pyrrolidine formation by catalytic hydrogenation of the oxazine.

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。