2-fluoro-4'-nitrobiphenyl | 394-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4'-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1-fluoro-2-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 394-89-8
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂
• 分子量: 217.199
• InChiKey: TYJSMDVUAMCIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5 °C
• 沸点：
  332.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4'-nitrobiphenyl 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氟-联苯-4-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的虚拟筛选发现联苯磺酰胺作为新型 β-N-乙酰基-d-己糖胺酶抑制剂

  摘要：

  由于抗性的发展，总是需要新的杀虫靶标。的Hex1，一个β- Ñ乙酰基d氨基己糖苷酶在识别亚洲玉米螟（亚洲玉米螟），是参与昆虫几丁质分解代谢并已证明对于杀虫剂发展的理想靶标。在这项研究中，基于结构的虚拟筛选，结构简化，和生物学评价用于显示与联苯磺酰胺骨架有很大的潜力作为化合物中Hex1抑制剂。具体而言，化合物10k、10u和10v具有K i值分别为 4.30、3.72 和 4.56 μM，因此，它们比一些报道的非糖基抑制剂更有效，例如粘液素 B 1 ( K i = 26 μM)、小檗碱 ( K i = 12 μM)、2 ( K i = 11.2 μM)，和3 ( K i= 28.9 微米）。此外，抑制动力学评估表明，目标化合物在底物方面是竞争性抑制剂，并且基于毒性预测，它们中的大多数具有有效的药物特性。所得结果表明，联苯磺酰胺骨架具有化学结构简单、合成易处理、活性强、毒性低等特点，在以Hex1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01642
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-fluoro-4'-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过原位捕获不稳定的硫代中间体来合成邻位取代的芳基硼酸酯。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）与三异丙基硼酸酯（B（OiPr）（3））结合进行原位锂化是一种高效且实验简单的制备方法取代的芳基硼酸酯的制备。温和的反应条件允许存在官能团，例如酯或氰基或卤素取代基，这些官能团通常与在芳烃的定向邻位金属化中使用的条件不兼容。芳基硼酸酯与多种芳基卤化物进行了铃木型交叉偶联，以53-94％的收率提供了联芳基。

  DOI：

  10.1021/ol015598+

文献信息

• Direct Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organoaluminum Reagents
  作者：Klaus Groll、Tobias D. Blümke、Andreas Unsinn、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205987

  日期：2012.10.29

  A handsome couple: Through the use of the simple Pd catalyst [Pd(tmpp)2Cl2] (tmpp=tris(2,4,6‐trimethoxyphenyl)phosphine) and THF/DMF as solvent, various aryl‐, heteroaryl‐, benzyl‐ and alkylaluminum reagents can be readily cross‐coupled with aryl or heteroaryl iodides, bromides, and nonaflates, and in special cases even with chlorides and triflates. This cross‐coupling tolerates free NH2 groups, aldehydes

  一对英俊的夫妇：通过使用简单的Pd催化剂[Pd（tmpp）2 Cl 2 ]（tmpp = tris（2,4,6-三甲氧基苯基）膦）和THF / DMF作为溶剂，各种芳基，杂芳基，苄基和烷基铝试剂可以很容易地与芳基或杂芳基碘化物，溴化物和壬二酸酯交叉偶联，在特殊情况下甚至与氯化物和三氟甲磺酸酯交叉偶联。这种交叉偶联可耐受游离的NH 2基团，醛，酮，酯和硝基官能团。
• Palladium on Activated Carbon - A Recyclable Catalyst for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl Chlorides in Water
  作者：Morten Lysén、Klaus Köhler

  DOI：10.1055/s-2006-926305

  日期：——

  Aryl chlorides are efficiently coupled with aryl boronic acids using ligandless Pd/C in water. The catalyst is easily recovered via filtration and reused up to four times with an overall yield of 73%. In addition the catalytic activity and selectivity of a variety of homogeneous and heterogeneous palladium sources have been compared.

  芳基氯化物在水相中使用无配体的Pd/C催化剂能有效地与芳基硼酸进行偶联反应。催化剂通过过滤容易地回收，并可重复使用多达四次，总产率高达73%。此外，比较了多种均相和非均相钯源的催化活性和选择性。
• Competent synthesis of biaryl analogs via asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling for the development of anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：H. D. Gurupadaswamy、V. Lakshmi Ranganatha、Ramith Ramu、Shashank M. Patil、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1007/s13738-021-02460-0

  日期：2022.6

  substituents. They were designed and synthesized via a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction using Pd (OH)2 as a catalyst at a temperature of 65 °C with an intent to obtain improved and safer anti-inflammatory and analgesic agents. Suzuki–Miyaura transformation is the most significant among the cross-coupling reactions since its practical advantages include the commercially available low toxic reagents, mild

  基于二氟尼柳药物的核心结构，我们在此报告了一系列类似的含有卤素、硝基和甲氧基取代基的联芳基类似物(3a-j)。它们是通过使用 Pd (OH) 2的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应设计和合成的在 65 °C 的温度下作为催化剂，旨在获得改进和更安全的抗炎和镇痛剂。Suzuki-Miyaura 转化是交叉偶联反应中最重要的，因为它的实际优势包括可商购的低毒试剂、温和的反应条件和官能团兼容性。另一方面，一些条件可用于使芳基硼酸或酯与芳基卤，尤其是 2-苄基卤进行交叉偶联。因此，研究了一种新的 Suzuki-Miyaura 方案，该方案促进了卤代芳烃的选择性转化，重点是将取代的溴苯转化为共轭联苯的反应。最后，获得的联芳基类似物（3a-j）对体外和体内抗炎和镇痛应用进行了测试。结果表明，化合物3b表现优于标准药物，其IC 50值与标准药物对COX-1和COX-2的抑制作用相当。最后，对有效化合物进行了分子对接试验。
• Phenyl benzoic acid compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04044049A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  The invention relates to substituted 5-(phenyl)benzoic acid esters and non-toxic pharmaceutically accepted salts thereof and processes for their preparation. The substituted 5-(phenyl)benozic acids are useful as anti-inflammatory compounds. Also included are method of treating inflammation claims by administering these particular compounds to patients.

  本发明涉及取代的5-(苯基)苯甲酸酯及其无毒药学可接受盐和其制备方法。这些取代的5-(苯基)苯甲酸可用作抗炎化合物。本发明还包括通过向患者投与这些特定化合物来治疗炎症的方法声明。
• Direct Reaction of Nitroarenes and Thiols via Photodriven Oxygen Atom Transfer for Access to Sulfonamides
  作者：Zhaowei Bao、Juan Zou、Chengli Mou、Zhichao Jin、Shi-Chao Ren、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03770

  日期：2022.12.9

  a novel strategy that directly couples nitro compounds and thiols to form sulfonamides atom- and redox-economically. Mechanistic studies suggest our reaction proceeds via direct photoexcitation of nitroarenes that eventually transfers the oxygen atoms from the nitro group to the thiol unit.

  磺酰胺是药物和农用化学品中的常见基序。通常，此类官能团是通过胺与分别由硝基化合物和硫醇预先合成的磺酰氯反应来制备的。在这里，我们报告了一种新的策略，可以直接偶联硝基化合物和硫醇，经济地形成磺酰胺原子和氧化还原。机理研究表明我们的反应通过硝基芳烃的直接光激发进行，最终将氧原子从硝基转移到硫醇单元。