2-(3-氯丙基)-1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮 | 19666-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-氯丙基)-1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮
• 中文别名: 2-(3-氯丙基)-1,2,4-噻唑并[4,3-A]吡啶-3(2H)-酮
• 英文名称: 2-(3-Chlorpropyl)-1,2,4-triazol-<4,3-a>-pyridin-3(2H)-on
• 英文别名: 2-(3-chloropropyl)-1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one；2-(3-chloropropyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
• CAS: 19666-40-1
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O
• 分子量: 211.651
• InChiKey: AKJMURFKRBVTGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  315.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯丙基)-1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-[3-[4-[3-(3-Oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-yl)propyl]piperazin-1-yl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  CN114773338

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-(3-氯丙基)-1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成曲唑酮及其衍生物作为新的 5-HT1A 配体：结合和对接研究

  摘要：

  曲唑酮是一种在世界范围内广泛使用的知名抗抑郁药，作为 5-羟色胺 (5-HT2) 和 α1-肾上腺素能受体拮抗剂和血清素再摄取抑制剂起作用。我们的研究旨在开发一种合成曲唑酮及其衍生物的新方法。在已知的合成曲唑酮及其衍生物的方法中，使用有机和有毒溶剂，合成时间从几小时到几十小时不等。我们的研究表明，以碳酸钾为反应介质，在微波场几分钟内即可成功获得曲唑酮及其衍生物。作为研究工作的结果，获得了 17 种曲唑酮衍生物，包括表现出 5-HT1A 受体配体特征的化合物。进行分子建模研究以了解配体 10a (2-(6-(4-(3-氯苯基)哌嗪-1-基)己基)-[1, 2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one) (5-HT1A Ki = 16 nM) 和曲唑酮。对接结果表明配体10a缺乏与5-HT2AR的结合，这与体外研究一致。另一方面，5-HT1A 受体的对接结果表明两种

  DOI：

  10.3390/molecules24081609

文献信息

• Treatment of sleeping disorders using CNS sleep target modulators
  申请人：Hypnion, Inc.

  公开号：US20030232839A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention is directed to compositions used for treating sleep disorders. In addition, the invention provides convenient methods of treatment of a sleep disorder. Furthermore, the invention provides methods of treating sleep disorders using compositions that remain active for a discrete period of time to reduce side effects. More specifically, the invention is directed to the compositions and use of ester derivatized trazodone compounds for the treatment of sleep disorders.

  该发明涉及用于治疗睡眠障碍的组合物。此外，该发明提供了治疗睡眠障碍的方便方法。此外，该发明提供了使用在特定时间段内保持活性以减少副作用的组合物治疗睡眠障碍的方法。更具体地，该发明涉及酯衍生的曲唑酮化合物的组合物和用途，用于治疗睡眠障碍。
• Substituted-3-indolyl-4-piperidino-alkyl heterocycles for the treatment of depression
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040204402A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A compound represented by the formula I: 1 wherein A represents the following heterocycles: 2 and R 1-9 are as defined herein, a composition containing this compound and methods for treating disorders of the serotonin-affected neurological systems utilizing such a compound or composition.

  一个由化学式I:1表示的化合物，其中A代表以下的杂环：2，而R1-9如本文所定义，包含该化合物的组合物以及利用该化合物或组合物治疗受到5-羟色胺影响的神经系统紊乱的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRAZODONE AND HYDROCHLORIDE SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE TRAZODONE ET SON SEL DE CHLORHYDRATE
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015110883A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention provides an improved process for preparation of the substantially pure trazodone and its hydrochloride salt. The process comprises reaction of the compound- Π (as described) with the compound-Ill (as described) optionally in the presence of an inorganic base, and a catalyst; wherein in the said process the trazodone free base and/or its hydrochloride salt are isolated by precipitation at lower temperature. The improved process for the preparation of trazodone hydrochloride (the compound I) provides the product with total amount of alkylating substances (as described herein) as impurity in less than 10 ppm. The improved process for the preparation of trazodone hydrochloride (the compound I) provides the product with total amount of l-(3-chlorophenyl)-4-(3-chloropropyl) piperazine as an impurity in less than 2.5 ppm.

  本发明提供了一种改进的制备几乎纯曲唑酮及其盐酸盐的过程。该过程包括将化合物-Π（如所述）与化合物-III（如所述）在无机碱和催化剂的存在下反应；在该过程中，曲唑酮游离碱和/或其盐酸盐通过在较低温度下沉淀而得到。制备曲唑酮盐酸盐（化合物I）的改进过程将烷基化物（如本文所述）的总量作为杂质控制在不到10ppm。制备曲唑酮盐酸盐（化合物I）的改进过程将1-(3-氯苯基)-4-(3-氯丙基)哌嗪的总量作为杂质控制在不到2.5ppm。
• [EN] TRAZODONE AND TRAZODONE HYDROCHLORIDE IN PURIFIED FORM<br/>[FR] TRAZODONE ET CHLORHYDRATE DE TRAZODONE SOUS FORME PURIFIÉE
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2009019133A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A process of production of trazodone or trazodone hydrochloride that comprises the steps of: (a) preparing an organic phase comprising trazodone in at least one organic solvent; (b) preparing an aqueous phase comprising at least one basic compound; (c) mixing said aqueous phase with said organic phase; (d) heating at a temperature o at least 40°C for at least 30 minutes; (e) recovering said trazodone; and, optionally, (f) treating said trazodone with hydrochloric acid to obtain trazodone hydrochloride. Trazodone or trazodone hydrochloride comprising less than 15 ppm of alkylating substances, and a pharmaceutical composition comprising said trazodone hydrochloride.

  生产曲唑酮或曲唑酮盐酸盐的过程，包括以下步骤：(a)准备含有曲唑酮的有机相，其中至少包括一种有机溶剂；(b)准备含有至少一种碱性化合物的水相；(c)将所述水相与所述有机相混合；(d)在至少40°C的温度下加热至少30分钟；(e)回收所述曲唑酮；以及，可选地，(f)用盐酸处理所述曲唑酮以获得曲唑酮盐酸盐。含有少于15ppm烷基化合物的曲唑酮或曲唑酮盐酸盐，以及包括所述曲唑酮盐酸盐的制药组合物。
• 2-{[4-(6-Substituted-2-pyrazinyl)-
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04251530A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  2-[4-(6-Substituted-2-pyrazinyl)-1-piperazinyl]alkyl}-5-substituted-1,2,4- triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)ones useful as analgesic agents, having the following formula: ##STR1## wherein p1 n is 2 to 4; R is halo, methyl, methoxy, or CF.sub.3 ; and R.sub.1 is H or methyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这是一种有用的镇痛剂，具有以下化学式：2-[4-(6-取代-2-吡嗪基)-1-哌嗪基]烷基}-5-取代-1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)酮，其中p1 n为2至4；R为卤素、甲基、甲氧基或CF.sub.3；R.sub.1为H或甲基；以及其药学上可接受的盐。