4-[2-(2-Methyl-allylamino)-ethyl]-1H-quinolin-2-one | 831176-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(2-Methyl-allylamino)-ethyl]-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 4-{2-[(2-Methylprop-2-en-1-yl)amino]ethyl}quinolin-2(1H)-one；4-[2-(2-methylprop-2-enylamino)ethyl]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 831176-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: IGNQJEQBWDTUPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-Methyl-allylamino)-ethyl]-1H-quinolin-2-one 在 chiral complexing reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₀H₂₆N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  4-(2'-氨基乙基)喹诺酮的立体选择性分子内和分子间[2+2]光环加成反应

  摘要：

  4-(2'-氨基乙基)喹诺酮6、8和9以4-(2'-溴乙基)喹诺酮(4)为原料，分两步制备，总产率为56-93%。他们与烯烃进行分子间和分子内 [2+2] 光环加成反应，以提供外消旋形式的环丁烷 1-3（产率 61-89%）。光化学反应以非常好的化学选择性、区域选择性和立体选择性进行。在一种情况下 (8b → 2b) 也进行了对映选择性 (93% ee)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834817
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-2-ethoxycarbonyl-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionate 、 2-甲基烯丙基胺 以80%的产率得到4-[2-(2-Methyl-allylamino)-ethyl]-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-(2'-氨基乙基)喹诺酮的立体选择性分子内和分子间[2+2]光环加成反应

  摘要：

  4-(2'-氨基乙基)喹诺酮6、8和9以4-(2'-溴乙基)喹诺酮(4)为原料，分两步制备，总产率为56-93%。他们与烯烃进行分子间和分子内 [2+2] 光环加成反应，以提供外消旋形式的环丁烷 1-3（产率 61-89%）。光化学反应以非常好的化学选择性、区域选择性和立体选择性进行。在一种情况下 (8b → 2b) 也进行了对映选择性 (93% ee)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834817

文献信息

• Stereoselective Intra- and Intermolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions of 4-(2′-Aminoethyl)quinolones
  作者：Thorsten Bach、Sebastian Brandes、Philipp Selig

  DOI：10.1055/s-2004-834817

  日期：——

  The 4-(2'-aminoethyl)quinolones 6, 8 and 9 were prepared starting from 4-(2'-bromoethyl)quinolone (4) in two steps and overall yields of 56-93%. They underwent inter- and intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions with an alkene to provide the cyclobutanes 1-3 in racemic form (61-89% yield). The photochemical reaction proceeded with very good chemo-, regio- and stereoselectivity. It was in one

  4-(2'-氨基乙基)喹诺酮6、8和9以4-(2'-溴乙基)喹诺酮(4)为原料，分两步制备，总产率为56-93%。他们与烯烃进行分子间和分子内 [2+2] 光环加成反应，以提供外消旋形式的环丁烷 1-3（产率 61-89%）。光化学反应以非常好的化学选择性、区域选择性和立体选择性进行。在一种情况下 (8b → 2b) 也进行了对映选择性 (93% ee)。