diethyl 2-(4-bromophenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate | 173037-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(4-bromophenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 173037-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₄
• 分子量: 355.228
• InChiKey: BOFQTHYAUIWXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-bromophenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 diethyl N-<4-(trans-2-<(<2,6-diamino-4-(3H)-oxopyrimidin-5-yl>thio)methyl>cyclobutyl)benzoyl>L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  -n [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -1-谷氨酸的合成及生物学评价新型5-氢嘧啶酮二氢叶酸还原酶抑制剂

  摘要：

  N- [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -L-谷氨酸的合成及生物学评价（1）报道。化合物1是有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂（K j = 12 n M），具有优异的体外细胞培养生长抑制作用（L1210，IC 50 = 29 n M）。保护实验表明，细胞生长的抑制活性是由于DHFR抑制。合成中的关键步骤是将环丁基甲基硫醇与5-溴-2,6-二氨基-4-氧嘧啶8偶联。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320514
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-3-氯苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 diethyl 2-(4-bromophenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  -n [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -1-谷氨酸的合成及生物学评价新型5-氢嘧啶酮二氢叶酸还原酶抑制剂

  摘要：

  N- [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -L-谷氨酸的合成及生物学评价（1）报道。化合物1是有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂（K j = 12 n M），具有优异的体外细胞培养生长抑制作用（L1210，IC 50 = 29 n M）。保护实验表明，细胞生长的抑制活性是由于DHFR抑制。合成中的关键步骤是将环丁基甲基硫醇与5-溴-2,6-二氨基-4-氧嘧啶8偶联。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320514

文献信息

• Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines by SnCl ₄ ‐Mediated [4+2] Cycloaddition between Donor–Acceptor Cyclobutanes and Nitriles
  作者：David Tong、Jackie Wu、Nathan Bazinski、Donghyun Koo、Naresh Vemula、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/chem.201903833

  日期：2019.12.2

  Cycloadditions of strained carbocycles promoted by Lewis acids are powerful methods to construct heterocyclic frameworks. In fact, the formal [3+2] cycloadditions of donor-acceptor (DA) cyclopropanes with nitriles has seen particular success in synthesis. In this work, we report on the first [4+2] cycloaddition of nitriles with DA cyclobutanes by Lewis acid activation. Tetrahydropyridine derivatives

  路易斯酸促进的应变碳环的环加成是构建杂环骨架的有效方法。实际上，供体-受体（DA）环丙烷与腈的正式[3 + 2]环加成反应在合成中尤为成功。在这项工作中，我们报告了路易斯酸活化作用使腈与DA环丁烷的第一个[4 + 2]环加成反应。从各种芳基活化的环丁烷二酯和脂族或芳族腈中以高达91％的收率获得四氢吡啶衍生物。
• Synthesis of Hexahydropyridazines by [4 + 2] Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclobutanes and <i>cis</i>-Diazenes
  作者：Jackie Wu、Paul Winiarz、Dhwanish Patel、Johanna de Jong、David Tong、Tristan Chidley、Naresh Vemula、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00896

  日期：2020.4.17

  The GaCl3-catalyzed [4 + 2] cycloaddition between alkoxy- and aryl-activated donor–acceptor cyclobutane diesters and cis-diazene 1a (4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, PTAD) is disclosed. The reaction provides hexahydropyridazine derivatives as single diastereomers in good to excellent yields in most cases. The structural assignment of the cycloadduct 3b was unambiguously established by single-crystal

  在烷氧基和芳基活化的供体-受体环丁烷二酯与顺式-二氮烯1a（4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮，PTAD）之间的GaCl 3催化的[4 + 2]环加成反应为披露。在大多数情况下，该反应提供的六氢哒嗪衍生物为单一非对映异构体，收率良好至极佳。通过单晶X射线衍射明确地确定了环加合物3b的结构分配。