4-acetyl-1-methyl-2(1H)-quinolone | 345897-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-1-methyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 4-Acetyl-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 345897-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: FCHZRUZPAVDVEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 4-acetyl-1-methyl-2(1H)-quinolone 在 三氟乙酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到cis-10a-acetyl-5,6,6a,7,8,10a-hexahydro-5-methylphenanthridin-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  使用4-取代的2（1H）-喹诺酮类化合物作为亲二烯体的Diels-Alder反应合成菲啶酮。

  摘要：

  进行了在4-位具有吸电子基团的2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的Diels-Alder反应，得​​到了在大气压和高压条件下功能化的菲啶酮。此外，使用MO计算检查了作为亲二烯体的4-取代的2（1H）-喹诺酮的反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.407
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-quinolone 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以2 g的产率得到4-acetyl-1-methyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  使用4-取代的2（1H）-喹诺酮类化合物作为亲二烯体的Diels-Alder反应合成菲啶酮。

  摘要：

  进行了在4-位具有吸电子基团的2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的Diels-Alder反应，得​​到了在大气压和高压条件下功能化的菲啶酮。此外，使用MO计算检查了作为亲二烯体的4-取代的2（1H）-喹诺酮的反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.407

文献信息

• Diels-Alder Reaction of 1,3-Butadiene Derivatives with 1-Methyl-2(1H)-quinolones Having an Electron-Withdrawing Group at the 4-Position.
  作者：Reiko FUJITA、Kazuhiro WATANABE、Toshiteru YOSHISUJI、Hiroshi HONGO、Hisao MATSUZAKI

  DOI：10.1248/cpb.49.900

  日期：——

  Diels-Alder reactions of 1-methyl-2(1H)-quinolones having an electron-withdrawing group at the 4-position with isoprene, butadiene sulfone, and cyclohexadiene were performed to yield functionalized phenanthridones stereoselectively at atmospheric and at high pressure. Regioselectivity and stereochemistry of a methoxycarbonyl group were studied using the semi-empirical and ab initio MO methods, respectively

  进行了在4-位具有吸电子基团的1-甲基-2（1H）-喹诺酮与异戊二烯，丁二烯砜和环己二烯的狄尔斯-阿尔德反应，在大气压和高压下立体选择性地生成官能化的菲啶酮。分别使用半经验和从头算MO方法研究了甲氧基羰基的区域选择性和立体化学。
• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• US9040706B2
  申请人：——

  公开号：US9040706B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• Synthesis of Phenanthridones Using Diels-Alder Reactions of 4-Substituted 2(1H)-Quinolones Acting as Dienophiles.
  作者：Reiko FUJITA、Kazuhiro WATANABE、Toshiteru YOSHISUJI、Hisao MATSUZAKI、Yoshihiro HARIGAYA、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.49.407

  日期：——

  Diels-Alder reactions of 2(1H)-quinolones having an electron-withdrawing group at the 4-position with 1,3-butadiene derivatives were carried out to give the phenanthridones richly functionalized under the conditions of atmospheric and high pressure. Furthermore, the reactivities of 4-substituted 2(1H)-quinolones acting as a dienophile were examined using MO calculation.

  进行了在4-位具有吸电子基团的2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的Diels-Alder反应，得​​到了在大气压和高压条件下功能化的菲啶酮。此外，使用MO计算检查了作为亲二烯体的4-取代的2（1H）-喹诺酮的反应性。