(1H-indol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 123500-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (1H-indol-2-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone；1H-indol-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• CAS: 123500-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD10663090
• 分子量: 214.267
• InChiKey: WYJPNUJRKBJZKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下酰胺和有机锂化合物向酮的快速通用路线：合成和机理方面

  摘要：

  我们报道，脂肪族和（杂）芳族酰胺通过有机锂试剂的亲核酰基取代反应进行迅速（20 s反应时间），有效地进行，并且在环境温度和环境温度下，在对环境负责的环戊基甲基醚中具有广泛的底物范围进行化学选择性空气，以提供高达93％的产率的酮，并有效抑制臭名昭著的加成反应。详细的DFT计算和NMR研究支持了实验结果。事实证明，所描述的方法适用于规模扩大和可回收性协议。与在惰性气氛下进行的经典程序相反，这项工作为羧酸酰胺与有机锂的反应性发生深刻的范式转变奠定了基础，

  DOI：

  10.1002/chem.202004840
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1H-indol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  高效节能的绿色催化：通过C–O和C–N键活化，支持的具有惰性叔胺的金纳米颗粒催化的氨基酯水解

  摘要：

  在负载型金纳米颗粒的催化下，已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键活化进行的氨解反应，用于选择性合成叔酰胺。比较研究表明，金纳米颗粒在室温下可以进行节能的绿色催化，而Pd（OAc）2则不能。

  DOI：

  10.1021/jo500877m

文献信息

• Energy-Efficient Green Catalysis: Supported Gold Nanoparticle-Catalyzed Aminolysis of Esters with Inert Tertiary Amines by C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Menghe Baiyin、Bao Agula、Meilin Jia、Bao Zhaorigetu

  DOI：10.1021/jo500877m

  日期：2014.7.18

  Catalyzed by supported gold nanoparticles, an aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of tertiary amides. Comparison studies indicated that the gold nanoparticles could perform energy-efficient green catalysis at room temperature, whereas Pd(OAc)2 could not.

  在负载型金纳米颗粒的催化下，已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键活化进行的氨解反应，用于选择性合成叔酰胺。比较研究表明，金纳米颗粒在室温下可以进行节能的绿色催化，而Pd（OAc）2则不能。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Beke Gyula

  公开号：US20130217702A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to the indole derivatives of formula (I), wherein R 1 -R 6 and X are defined in the claims and optical antipodes or racemates and/or salts thereof which are selective antagonists of bradykinin B1 to process for producing these compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及式(I)的吲哚衍生物，其中R1-R6和X在权利要求中定义，并且其光学对映体或消旋体和/或盐是布雷金肽B1的选择性拮抗剂，用于制备这些化合物的方法，含有它们的药理学组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症症状中的用途。
• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE COMME INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：S BIO PTE LTD

  公开号：WO2009093981A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to triazine compounds that are useful as kinase inhibitors. More particularly, the present invention relates to morpholino substituted triazines, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and uses of these compounds in the treatment of proliferative disorders. These compounds may be useful as medicaments for the treatment of a number of proliferative disorders including tumours and cancers as well as other disorders or conditions related to or associated with mTOR kinases or PI3 kinases. The compounds are of the formula (I).

  本发明涉及作为激酶抑制剂有用的三嗪化合物。更具体地说，本发明涉及吗啡啶取代的三嗪，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗增生性疾病中的用途。这些化合物可能作为药物用于治疗多种增生性疾病，包括肿瘤和癌症以及与mTOR激酶或PI3激酶相关的其他疾病或病况。这些化合物的结构如下（I）。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2012059776A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to the indole derivatives of formula (I), wherein R1- R6 and X are defined in the claims and optical antipodes or racemates and/or salts thereof which are selective antagonists of bradykinin B1 to process for producing these compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及式(I)的吲哒衍生物，其中R1-R6和X在权利要求中定义，并且其光学对映体或消旋体和/或盐是布雷金肽B1的选择性拮抗剂，用于生产这些化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症状况中的使用。