(E,E)-1,2,3,4-tetracyclopropylbuta-1,3-diene | 1418283-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E,E)-1,2,3,4-tetracyclopropylbuta-1,3-diene
• 英文别名: [(1E,3E)-1,3,4-tricyclopropylbuta-1,3-dien-2-yl]cyclopropane
• CAS: 1418283-75-6
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: GPQQWTLQTCNTQU-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (E,E)-1,2,3,4-tetracyclopropylbuta-1,3-diene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到5,6,7,8-tetracyclopropyl-2-phenyl-5,8-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  (E,E)-1,2,3,4-Tetracyclopropylbuta-1,3-diene：合成及其部分性质

  摘要：

  (E,E)-1,2,3,4-Tetracyclopropylbuta-1,3-diene (3) 和 (Z,Z)-1,4-diodo-1,2,3,4-tetracyclopropylbuta-1,3 -二烯 (4) 由二环丙基乙炔通过中间体 2,3,4,5-四环丙基钛环戊二烯 (2) 分别以 91% 和 77% 的产率制备。在晶体中，3 采用几乎共面 (φ = 163°) 1,3-二烯核的构象，内部乙烯基环丙烷单元处于正交方向，外部乙烯基环丙烷部分处于 s-trans 取向。这种二烯与 2,3-环丙基丁-1,3-二烯 (5) 一样，在 130 °C 下与乙炔二羧酸二甲酯和 N-苯基马来酰亚胺以及在 0 °C 下与 N-苯基三唑啉二酮进行轻松协调的 [4+2] 环加成. 2,3-二环丙基buta-1的X射线晶体结构分析，3-二烯 (5) 还显示了一个共面内核，其中乙烯基环丙烷单元处于基本正交

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201054
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以906 mg的产率得到(E,E)-1,2,3,4-tetracyclopropylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  (E,E)-1,2,3,4-Tetracyclopropylbuta-1,3-diene：合成及其部分性质

  摘要：

  (E,E)-1,2,3,4-Tetracyclopropylbuta-1,3-diene (3) 和 (Z,Z)-1,4-diodo-1,2,3,4-tetracyclopropylbuta-1,3 -二烯 (4) 由二环丙基乙炔通过中间体 2,3,4,5-四环丙基钛环戊二烯 (2) 分别以 91% 和 77% 的产率制备。在晶体中，3 采用几乎共面 (φ = 163°) 1,3-二烯核的构象，内部乙烯基环丙烷单元处于正交方向，外部乙烯基环丙烷部分处于 s-trans 取向。这种二烯与 2,3-环丙基丁-1,3-二烯 (5) 一样，在 130 °C 下与乙炔二羧酸二甲酯和 N-苯基马来酰亚胺以及在 0 °C 下与 N-苯基三唑啉二酮进行轻松协调的 [4+2] 环加成. 2,3-二环丙基buta-1的X射线晶体结构分析，3-二烯 (5) 还显示了一个共面内核，其中乙烯基环丙烷单元处于基本正交

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201054

文献信息

• (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,2,3,4-Tetracyclopropylbuta-1,3-diene: Synthesis and Some of Its Properties
  作者：Armin de Meijere、Stefan Redlich、Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit、Jörg Magull、Denis Vidović、Heiko Schill、Henning Menzel

  DOI：10.1002/ejoc.201201054

  日期：2012.12

  (E,E)-1,2,3,4-Tetracyclopropylbuta-1,3-diene (3) and (Z,Z)-1,4-diodo-1,2,3,4-tetracyclopropylbuta-1,3-diene (4) were prepared from dicyclopropylacetylene via an intermediate 2,3,4,5-tetracyclopropyltitanacyclopentadiene (2) in 91 and 77 % yield, respectively. In the crystal, 3 adopts a conformation with an almost coplanar (φ = 163°) 1,3-diene core, with the inner vinylcyclopropane units in an orthogonal

  (E,E)-1,2,3,4-Tetracyclopropylbuta-1,3-diene (3) 和 (Z,Z)-1,4-diodo-1,2,3,4-tetracyclopropylbuta-1,3 -二烯 (4) 由二环丙基乙炔通过中间体 2,3,4,5-四环丙基钛环戊二烯 (2) 分别以 91% 和 77% 的产率制备。在晶体中，3 采用几乎共面 (φ = 163°) 1,3-二烯核的构象，内部乙烯基环丙烷单元处于正交方向，外部乙烯基环丙烷部分处于 s-trans 取向。这种二烯与 2,3-环丙基丁-1,3-二烯 (5) 一样，在 130 °C 下与乙炔二羧酸二甲酯和 N-苯基马来酰亚胺以及在 0 °C 下与 N-苯基三唑啉二酮进行轻松协调的 [4+2] 环加成. 2,3-二环丙基buta-1的X射线晶体结构分析，3-二烯 (5) 还显示了一个共面内核，其中乙烯基环丙烷单元处于基本正交