4-((6-(4-cyanophenoxy)pyridin-2-yl)oxy)benzonitrile | 182876-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((6-(4-cyanophenoxy)pyridin-2-yl)oxy)benzonitrile
• 英文别名: 4,4'-[2,6-pyridinediylbis(oxy)]bis(benzonitrile)；4-[6-(4-Cyanophenoxy)pyridin-2-yl]oxybenzonitrile
• CAS: 182876-90-0
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 313.315
• InChiKey: JCTNHOCFZKBBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((6-(4-cyanophenoxy)pyridin-2-yl)oxy)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到N'-hydroxy-4-((6-(4-(-N'-hydroxyamidino)phenoxy)pyridin-2-yl)oxy)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  新型抗寄生虫柔性三芳基二脒、其前药和氮杂类似物：合成、体外和体内生物学评价以及分子建模研究

  摘要：

  双阳离子二脒已被证实是有效的抗寄生虫剂，已证明对锥虫病和疟疾等热带疾病具有活性。这项工作提出新的单和diflexible三芳基脒（合成6A-C ，图13A，B和17），它们的氮杂类似物（23和27）和相应的methoxyamidine前药（5，7，图12A，B，22和26）。所有二脒都在体外对罗得西亚布氏锥虫( T. br ) 和恶性疟原虫( Plasmodium falciparum )进行了评估。P.F. )，它们在纳摩尔水平上显示出有效到中等的活性，对T. br 的IC 50 s = 11-378 nM，对P. f. 的IC 50 s = 4-323 nM 。. 针对T. br STIB900 的体内功效测试表明，单柔性二脒6c是本研究中最有效的衍生物，在 4 × 5 mg/kg 剂量 ip 治疗后，治疗期>60 天，感染小鼠的治愈率为 4/4 . 此外，该系列二脒/聚 (dA-dT)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113625
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 4-羟基苯甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 以61%的产率得到4-((6-(4-cyanophenoxy)pyridin-2-yl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型抗寄生虫柔性三芳基二脒、其前药和氮杂类似物：合成、体外和体内生物学评价以及分子建模研究

  摘要：

  双阳离子二脒已被证实是有效的抗寄生虫剂，已证明对锥虫病和疟疾等热带疾病具有活性。这项工作提出新的单和diflexible三芳基脒（合成6A-C ，图13A，B和17），它们的氮杂类似物（23和27）和相应的methoxyamidine前药（5，7，图12A，B，22和26）。所有二脒都在体外对罗得西亚布氏锥虫( T. br ) 和恶性疟原虫( Plasmodium falciparum )进行了评估。P.F. )，它们在纳摩尔水平上显示出有效到中等的活性，对T. br 的IC 50 s = 11-378 nM，对P. f. 的IC 50 s = 4-323 nM 。. 针对T. br STIB900 的体内功效测试表明，单柔性二脒6c是本研究中最有效的衍生物，在 4 × 5 mg/kg 剂量 ip 治疗后，治疗期>60 天，感染小鼠的治愈率为 4/4 . 此外，该系列二脒/聚 (dA-dT)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113625

文献信息

• Benzamidine derivatives and their use as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06350746B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This invention is directed to benzamidine derivatives which are useful as anti-coagulants. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, and methods of using the compounds to treat disease-states characterized by thrombotic activity.

  这项发明涉及对苯甲酰胺衍生物的研究，这些衍生物可用作抗凝剂。该发明还涉及含有该发明中化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由血栓活动特征的疾病状态的方法。
• Discovery of <i>N</i>-[2-[5-[Amino(imino)methyl]-2-hydroxyphenoxy]-3,5-difluoro- 6-[3-(4,5-dihydro-1-methyl-1<i>H</i>-imidazol-2-yl)phenoxy]pyridin-4-yl]-<i>N</i>-methylglycine (ZK-807834):  A Potent, Selective, and Orally Active Inhibitor of the Blood Coagulation Enzyme Factor Xa
  作者：Gary B. Phillips、Brad O. Buckman、David D. Davey、Keith A. Eagen、William J. Guilford、Josephine Hinchman、Elena Ho、Sunil Koovakkat、Amy Liang、David R. Light、Raju Mohan、Howard P. Ng、Joseph M. Post、Kenneth J. Shaw、Dave Smith、Babu Subramanyam、Mark E. Sullivan、Lan Trinh、Ron Vergona、Janette Walters、Kathy White、Marc Whitlow、Shung Wu、Wei Xu、Michael M. Morrissey

  DOI：10.1021/jm980280h

  日期：1998.9.1
• Design, Synthesis, and Activity of 2,6-Diphenoxypyridine-Derived Factor Xa Inhibitors
  作者：Gary Phillips、David D. Davey、Keith A. Eagen、Sunil K. Koovakkat、Amy Liang、Howard P. Ng、Michael Pinkerton、Lan Trinh、Marc Whitlow、Alicia M. Beatty、Michael M. Morrissey

  DOI：10.1021/jm980667k

  日期：1999.5.1

  A novel series of 2,6-diphenoxypyridines has been designed to inhibit factor Xa, a serine protease strategically located in the coagulation cascade. The evolution from the photochemically unstable bisamidine (Z,Z)-BABCH to potent bisamidine compounds with a pyridine heterocycle as the core scaffold has been achieved. The most potent compound in the series, 6h, has a K-i for human factor Xa of 12 nM. The selectivity of 6h against bovine trypsin and human thrombin was greater than 90- and 1000-fold, respectively. Two proposed modes of binding of 6h Do factor Xa are made based on the crystal structures of 6h by itself and of 6h bound to bovine trypsin.
• Ring-based analogues of pentamidine versus P. carinii pneumonia in culture
  作者：Thomas J. Delia、A. Nagarajan、Sherry F. Queener、Marilyn S. Bartlett

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00427-1

  日期：1996.10

  The synthesis of aromatic ring-based pentamidine analogues, in which the aliphatic bridge has been replaced by benzene, pyridine, or pyrimidine has been accomplished in two steps. Compounds containing benzene and pyridine as the central core of the molecule have demonstrated activity against PCP in culture. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• BENZAMIDINE DERIVATIVES THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTI-COAGULANTS
  申请人：BERLEX LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0813525B1

  公开（公告）日：2003-10-01