4-(cyclopropyloxy)benzonitrile | 223690-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(cyclopropyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-Cyclopropoxybenzonitrile；4-cyclopropyloxybenzonitrile
• CAS: 223690-05-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: WGUNOZWJGPFQEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopropyloxy)benzonitrile 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES
  [FR] COMPOSÉS, SELS CORRESPONDANTS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本公开涉及按照式（I）的化合物，用于治疗疾病。

  公开号：

  WO2019040107A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)oxybenzonitrile 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-(cyclopropyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种由苯酚制备芳基环丙基醚的简便方法

  摘要：

  描述了由酚合成环丙基醚的一般方法。使用1-碘-1-（苯硫基）环丙烷烷基化苯酚，然后除去苯硫基基团，以适中至优异的收率提供了环丙基醚。该程序可耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00235-x

文献信息

• Copper-Catalyzed Chan–Lam Cyclopropylation of Phenols and Azaheterocycles
  作者：Joseph Derosa、Miriam L. O’Duill、Matthew Holcomb、Mark N. Boulous、Ryan L. Patman、Fen Wang、Michelle Tran-Dubé、Indrawan McAlpine、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03100

  日期：2018.4.6

  Small molecules containing cyclopropane–heteroatom linkages are commonly needed in medicinal chemistry campaigns yet are problematic to prepare using existing methods. To address this issue, a scalable Chan–Lam cyclopropylation reaction using potassium cyclopropyl trifluoroborate has been developed. With phenol nucleophiles, the reaction effects O-cyclopropylation, whereas with 2-pyridones, 2-hydroxybenzimidazoles

  在药物化学研究中通常需要含有环丙烷-杂原子键的小分子，但使用现有方法制备时会遇到问题。为了解决这个问题，已经开发了使用环丙基三氟硼酸钾的可扩展Chan-Lam环丙基化反应。对于酚亲核试剂，该反应实现O-环丙基化，而对于2-吡啶酮，2-羟基苯并咪唑和2-氨基吡啶，该反应引起N-环丙基化。该转化由Cu（OAc）2和1,10-菲咯啉催化，并使用1 atm的O 2作为末端氧化剂。该方法在操作上易于操作，并且为合成带有一系列官能团的环丙基芳基醚和环丙基胺衍生物提供了简单，战略上的连接。
• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20100152098A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  本发明涉及具有多元功能的化合物。这些化合物可以抑制细菌外排泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用，以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效地对抗通过外排泵机制对抗菌剂产生抗性的细菌感染。
• Compounds, salts thereof and methods for treatment of diseases
  申请人：ACADIA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US11345693B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present disclosure relates to compounds according to Formula (I), useful for treating diseases.

  本公开涉及可用于治疗疾病的式 (I) 化合物。
• A Potent and Narrow-Spectrum Antibacterial against <i>Clostridioides difficile</i> Infection
  作者：Yuanyuan Qian、Biruk T. Birhanu、Jingdong Yang、Derong Ding、Jeshina Janardhanan、Shahriar Mobashery、Mayland Chang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01249

  日期：2023.10.26
• COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Acadia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3672954A1

  公开（公告）日：2020-07-01