11-Bromo-4-cyano-3-oxa-1(1,4),4(1,4)-dibenzatetraphane | 155720-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 11-Bromo-4-cyano-3-oxa-1(1,4),4(1,4)-dibenzatetraphane
• 英文别名: 4-(4-bromobenzyloxy)benzonitrile；4-[(4-Bromophenyl)methoxy]benzonitrile
• CAS: 155720-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• mdl: MFCD09715915
• 分子量: 288.143
• InChiKey: NTAXJNGXNCKFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Bromo-4-cyano-3-oxa-1(1,4),4(1,4)-dibenzatetraphane 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到11-Bromo-5-amino-3-oxa-1(1,4),4(1,4)-dibenzapentaphane
  参考文献：
  名称：

  非天然产物的合成-作为大环化步骤的4,4'联芳基形成

  摘要：

  具有冠醚环，酰胺官能团和刚性联芳基单元的新型大环化合物已被制备为小肽客体的潜在受体。大环的合成包括作为闭环步骤的钯催化的联芳基的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85086-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲胺基)苄腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 11-Bromo-4-cyano-3-oxa-1(1,4),4(1,4)-dibenzatetraphane
  参考文献：
  名称：

  从苯胺到芳醚：一种温和条件下的简便，高效且多功能的合成方法

  摘要：

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201712618

文献信息

• Modified synthesis and binding properties of a peptide receptor
  作者：James Dowden、Peter D. Edwards、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00068-3

  日期：1997.2

  Macrocyclic receptor 9, has been prepared in homochiral form. The receptor shows selectivity for certain dipeptides, and most notably a strong preference for N-Cbz-β-alanyl amino acids over N-Cbz-β-alanyl lactic acids.

  大环受体9已经以同手性形式制备。该受体显示出对某些二肽的选择性，最值得注意的是，相对于N - Cbz-β-丙氨酰乳酸，N - Cbz-β-丙氨酰氨基酸的强烈偏好。
• Synthesis of an unnatural product -- 4,4′ biaryl formation as a macrocyclisation step
  作者：Hitesh K. Patel、Jeremy D. Kilburn、G.John Langley、Peter D. Edwards、Tim Mitchell、Robert Southgate

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85086-0

  日期：1994.1

  A novel macrocycle featuring a crown ether ring, amide functionality and a rigid biaryl unit has been prepared as a potential receptor for small peptidic guests. The synthesis of the macrocycle includes a palladium catalysed biaryl formation as the ring-closing step.

  具有冠醚环，酰胺官能团和刚性联芳基单元的新型大环化合物已被制备为小肽客体的潜在受体。大环的合成包括作为闭环步骤的钯催化的联芳基的形成。
• MARINE SESSILE ORGANISM-REPELLING COMPOSITION
  申请人：BASSERU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180072657A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A compound represented by the formula below: wherein R is selected from the group consisting of benzyl, C 3-11 alkyl, C 3-11 alkenyl, C 2-9 branched alkenyl, C 3-9 branched alkyl, and —CH 2 OAc.

  一个由以下公式表示的化合物：其中R从苯甲基、C3-11烷基、C3-11烯基、C2-9支链烯基、C3-9支链烷基和—CH2OAc组成的群体中选择。
• N-Heterocyclic carbene-mediated redox condensation of alcohols
  作者：Terumasa Kato、Shin-ichi Matsuoka、Masato Suzuki

  DOI：10.1039/c6cc04154j

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) with a variety of oxidants promote the Mitsunobu-type coupling reactions of alcohols with phenols, carboxylic acids, and phthalimide. Experiments using a chiral alcohol indicate that these reactions proceed via SN1 or SN2 pathways depending on the polarity of the used solvents. The NHCs are consumed as reducing reagents to form their oxides as readily separable byproducts

  具有各种氧化剂的N-杂环卡宾（NHC）可以促进醇与酚，羧酸和邻苯二甲酰亚胺的Mitsunobu型偶联反应。使用手性醇的实验表明，取决于所用溶剂的极性，这些反应通过SN1或SN2途径进行。NHC作为还原剂被消耗掉，形成易于分离的副产物的氧化物。
• Monoamine oxidase inhibition by C4-substituted phthalonitriles
  作者：Clarina I. Manley-King、Jacobus J. Bergh、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.10.003

  日期：2012.2

  studies suggested that the phthalimide ring forms numerous polar interactions with the polar region of the MAO-B substrate cavity while the C5 side chain extends to, and interacts via Van der Waals interactions with the hydrophobic regions of the enzyme entrance cavity. Interactions with both cavities appear to be requirements for high affinity binding. In the present study we have examined an analogs series

  最近有报道称，一系列C5取代的邻苯二甲酰亚胺是重组人单胺氧化酶（MAO）B的强效可逆抑制剂。建模研究表明，邻苯二甲酰亚胺环与MAO-B底物腔的极性区域形成许多极性相互作用，而C5侧链延伸至范德华相互作用，并通过范德华相互作用与酶进入腔的疏水区相互作用。与两个腔体的相互作用似乎是高亲和力结合的要求。在本研究中，我们已经研究了一系列C4取代的邻苯二甲腈作为潜在的人MAO抑制剂的类似物。发现邻苯二甲腈是高度有效的可逆MAO-B抑制剂，大多数类似物的IC 50均高数值在低nM范围内。邻苯二甲腈也与人MAO-A相互作用，尽管与MAO-B相比具有较低的结合亲和力。模型研究表明，邻苯二甲腈与MAO-B的高结合亲和力可能至少部分取决于腈官能团与酶底物腔之间极性相互作用的形成。对苯甲腈同系物系列的检查确定，对于相应的苯甲腈部分，邻苯二甲腈部分对MAO-B的抑制作用最佳，而与C4取代的苯甲腈相比，C3取代的苯