3-acetyl-5-methyl-piperidine-2,6-dione | 55317-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-acetyl-5-methyl-piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3-Acetyl-5-methylglutarimid；3-Acetyl-5-methyl-2,6-piperidinedione；3-acetyl-5-methylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 55317-28-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: BSGNCHJVJYZFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 甲基丙烯酰胺 在 正硅酸甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-acetyl-5-methyl-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯的反应，CsF / Si（OCH 3）4整体活化

  摘要：

  在系统CsF / Si（OCH 3）4的存在下，在α，β不饱和酰胺上进行具有酸性氢原子的化合物（酮，硝基衍生物，氰基乙酸乙酯和丙二酸乙基酯）的迈克尔加成反应。反应在没有溶剂的非均相介质中进行。无需水解即可获得最终产品（收率很高）。正常的1-4加成产物是由叔α，β烯酰胺获得的，而伯α，β烯酰胺则导致戊二酰亚胺或二氢吡啶酮类化合物衍生自最初形成的1-4加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90609-x

文献信息

• 1,4-addition reactions to methacrylamide : a one pot synthesis of 3,4-dihydro 2(1H)-pyridinones and 3,5-disubstituted glutarimides
  作者：R.J.P. Corriu、R. Perz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94879-2

  日期：1985.1
• CHUIT, C.;CORRIU, R. J. P.;PERZ, R.;REYE, C., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 8, 2293-2301
  作者：CHUIT, C.、CORRIU, R. J. P.、PERZ, R.、REYE, C.

  DOI：——

  日期：——
• CORRIU, R. J. P.;PERZ, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 10, 1311-1314
  作者：CORRIU, R. J. P.、PERZ, R.

  DOI：——

  日期：——
• KATO T.; NODA M., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1974, 22, NO 12, 2947-2952
  作者：KATO T.、 NODA M.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions de michael sur des amides α,β insatures activees par le systeme CsF/Si(OCH3)4
  作者：C. Chuit、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90609-x

  日期：1986.1

  Michael additions of compounds having acidic hydrogen (ketones, nitro derivatives, ethyl cyanacetate and ethyl malonate) on α,β unsaturated amides are carried out in the presence of the system CsF/Si(OCH3)4. The reaction takes place in heterogeneous medium without solvent. Final products are obtained (in good yields) without hydrolysis. Normal 1–4 addition products are obtained with tertiary α,β ethylenic

  在系统CsF / Si（OCH 3）4的存在下，在α，β不饱和酰胺上进行具有酸性氢原子的化合物（酮，硝基衍生物，氰基乙酸乙酯和丙二酸乙基酯）的迈克尔加成反应。反应在没有溶剂的非均相介质中进行。无需水解即可获得最终产品（收率很高）。正常的1-4加成产物是由叔α，β烯酰胺获得的，而伯α，β烯酰胺则导致戊二酰亚胺或二氢吡啶酮类化合物衍生自最初形成的1-4加成产物。