5,6-diethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile | 109385-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-diethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 109385-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD05863492
• 分子量: 186.216
• InChiKey: DYXQCJGRWYUNKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Lee, Chiu-Huei; Bats, Jan W., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 497 - 500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 、 二氨基马来腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5,6-diethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于带有稠合吡嗪环的aza-BODIPY的H聚集的选择性比色和荧光铵离子传感器。

  摘要：

  概述了新型的稠合吡嗪环官能化的aza-BODIPY染料的合成，适合用作NH（4）（+）的选择性比色和荧光传感器。除了显着的荧光猝灭，观察到从绿色到红色粉红色的明显比色变化，使NH（4）（+）的“裸眼”检测变得容易。

  DOI：

  10.1039/c1cc15746a

文献信息

• Clean and Green Approach for One-pot Synthesis of Pyrazines from Ethylenediamine and 1, 2-Diketone or Its Analogues Under Neat Reaction Condition
  作者：Pranab Ghosh、Rakesh Ranjan Chakraborty

  DOI：10.2174/1570178614666170609072519

  日期：2017.8.22

  stirrer at room temperature under neat reaction condition for 5 to 10 hrs. Results: After purification by column chromatography using silica gel(60-120 mesh) and pet-ether, ethylacetate mixture as eluent, we achieved pyrazine derivatives from moderate to high yield. Conclusion: Efficient and clean procedure for one-pot preparation of pyrazines from ethylenediamine and 1,2-diketones or with α-hydroxy ketone

  背景：具有N-杂环部分的化合物在农业化学，制药，生物，香料等领域具有极其重要的意义。由于与吡嗪部分有关的许多应用，它们的合成对有机化学家一直很重要。 方法：Surfeit合成方法在文献中有记载。大多数方法使用昂贵的溶剂，有害的金属催化剂，并且都需要严格的后处理程序。需要开发一种有效的，对环境无害的方法。我们将乙二胺（2mmol）与1,2-二酮（1mmol），后来的α-羟基酮和α-溴代酮在磁力搅拌器上于室温，纯净的反应条件下混合5至10小时。 结果：使用硅胶（60-120目）和石油醚，乙酸乙酯混合物作为洗脱剂通过柱色谱法纯化后，我们从中等到高收率获得了吡嗪衍生物。 结论：在室温下，在纯净的反应条件下，已完成了由乙二胺和1,2-二酮或与α-羟基酮或与α-溴代酮一锅法制备吡嗪的高效，清洁程序。该反应具有特殊的环境特征，即对产品的收率具有中等至极佳的环境友好性，后处理简单，可得到纯净的产品。
• Subphthalocyanine azaanalogues – Boron(III) subporphyrazines with fused pyrazine fragments
  作者：Pavel A. Stuzhin、Ivan A. Skvortsov、Yuriy A. Zhabanov、Nikolai V. Somov、Oleg V. Razgonyaev、Ivan A. Nikitin、Oskar I. Koifman

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.11.006

  日期：2019.3

  Pyrazine fused subporphyrazines exhibit strong absorption bands at 300–310 and 530–550 nm. The phenyl substituted derivative [Ph6Pyz3sPABCl] has an additional intense charge transfer band at 390 nm and can be reversibly reduced at −0.81 V (vs Ag/AgCl in MeCN). The influence of pyrazine rings on the geometrical and electronic structural features and spectral properties of subporphyrazine dye was also

  在对二甲苯中BCl 3的存在下，吡嗪2,3-二碳腈及其苯基取代的衍生物的三元聚合导致了亚酞菁染料的氮杂类似物。未取代的三嗪基亚卟啉[Pyz 3 sPABCl]仅以痕量形成，仅能在溶液中进行有限的光谱研究。六苯基取代的衍生物[Ph 6 Pyz 3 sPABCl]分离为氯硼（III）配合物，并具有1 H，13 C，11的特征。通过单晶X射线衍射建立了核磁共振，红外光谱，电子吸收发射光谱法，循环伏安法及其结构。吡嗪稠合的亚卟啉在300–310和530–550 nm处显示很强的吸收带。苯基取代的衍生物[Ph 6 Pyz 3sPABCl]在390 nm处有一个额外的强电荷转移带，并且在-0.81 V时可逆地还原（与MeCN中的Ag / AgCl相比）。还使用DFT和TD DFT方法研究了吡嗪环对亚卟啉嗪染料的几何和电子结构特征以及光谱性质的影响。实验和理论结果证明，吡嗪环的融合导致边界π分子轨道的稳
• Efficient Synthesis of a Donor-Acceptor Phthalocyanine Having Adjacently-Fused Pyrazine Rings
  作者：Takamitsu Fukuda、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2002.866

  日期：2002.8

  Condensation reaction of 3,6-diphenylphthalonitrile and 2,3-dicyano-5,6-diethyl-1,4-pyrazine employing the modified lithium method has efficiently produced the novel donor-acceptor phthalocyanine derivatives having adjacently-fused pyrazine rings.

  利用改进的锂法，3,6-二苯基酞腈和 2,3-二氰基-5,6-二乙基-1,4-吡嗪发生了缩合反应，从而有效地生成了具有相邻融合吡嗪环的新型供体-受体酞菁衍生物。
• Crystalline salts of anionic free-base tetrapyrazinoporphyrazines with alkyl-substituents or an extended π-electron system
  作者：Maxim A. Faraonov、Nikita G. Osipov、Nikita R. Romanenko、Alexey V. Kuzmin、Alexey B. Kornev、Pavel A. Stuzhin、Salavat S. Khasanov、Dmitri V. Konarev

  DOI：10.1039/d2nj04578h

  日期：——

  of a 20 π-electron system in the dianions. Contrarily, salt 3 was obtained at the monodeprotonation of H2T(PhnPyz)Pz macrocycle, and as a result, this macrocycle shows no alternation of bonds observed in 1 and 2. Salt 3 also preserves the position of the bands in the visible-NIR range in contrast to the reduced macrocycles. All these facts indicate the preservation of an 18 π-electron system characteristic

  游离碱八甲基四吡嗪卟啉 (H 2 TPyzPzMe 8 )、八乙基四吡嗪卟啉 (H 2 TPyzPzEt 8 ) 和四-2,3-[5,6-(9,10-菲)吡嗪]卟啉 (H 2 T(PhnPyz)Pz)已经通过相应的二腈的环状四聚化然后将获得的镁配合物脱金属来合成。这些大环在不同实验条件下的还原或去质子化产生结晶PPN + } 2 [H 2 TPyzPzMe 8 2- ]·7.4C 6 H 4 Cl 2 ( 1 ), PPN +} 2 [H 2 TPyzPzEt 8 2− ]·8C 6 H 4 Cl 2 ( 2 ) 和 cryptand(K + )}[HT(PhnPyz)Pz − ]·5C 6 H 4 Cl 2 ( 3 ) 配合物，其中用正己烷沉淀。这使我们能够研究基于阴离子 H n TPyzPzR 8 n - ( n = 2 for 1 , 2 ; n的1-3的晶体结构和光学和磁性=
• Chakraborty, Rakesh Ranjan; Singha, Rabindranath; Ghosh, Pranab, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 373 - 378
  作者：Chakraborty, Rakesh Ranjan、Singha, Rabindranath、Ghosh, Pranab

  DOI：——

  日期：——