2-(3-溴-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 | 144060-96-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-溴-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
• 中文别名: 2-（3-溴4-异丁氧基苯基）-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-isobutoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3-bromo-4-isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylate；ethyl 2-(3-bromo-4-isobutoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate；Ethyl 2-(3-bromo-4-isobutoxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylate；ethyl 2-[3-bromo-4-(2-methylpropoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 144060-96-8
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 398.321
• InChiKey: LTBYCVZIMRJPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  应存放在2-8℃的环境中，保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 以80的产率得到2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种2-(3-氰基-4-(2-甲基丙氧基)苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2-(3-氰基-4-(2-甲基丙氧基)苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸的合成方法，以价廉易得的对羟基苯甲醛为起始物料，经醚化、卤代、成肟、脱水、硫代酰胺化、环合、氰化、水解制得。该方法各步反应条件温和，不使用昂贵的试剂，无催化氢化等危险操作，各步收率高，无副反应发生及副产物产生，重复性好，且该方法前4步反应的各个中间体，无须分离纯化，操作简单，成本低廉，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN102079731A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 盐酸 、 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(3-溴-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS TO PREPARE ETHYL 4-METHYL-2-(4-(2-METHYLPROPYLOXY)-3-CYANOPHENYL)-5-THIAZOLECARBOXYLATE

  摘要：

  揭示了一种用于制备乙酸4-甲基-2-(4-(2-甲基丙氧基)-3-氰基苯基)-5-噻唑羧酸乙酯(I)的过程，这是制备[2-[3-氰基-4-(2-甲基丙氧基)苯基]-4-甲基-5-噻唑羧酸（非布索坦，I(A)）的关键中间体，已在美国食品药品监督管理局批准的商标Uloric®下用于治疗高尿酸血症和痛风性关节炎。

  公开号：

  US20130172571A1

文献信息

• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 2-ARYLTHIAZOLE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Mizhiritskii Michael

  公开号：US20140228417A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to processes and intermediates for the preparation of derivatives of 2-arylthiazole such as Febuxostat and its analogs. Febuxostat which is an inhibitor of xanthine oxidase, is used for the treatment of chronic hyperuricaemia in conditions in which urate deposition has occurred, such as gouty arthritis.

  本发明涉及用于制备2-芳基噻唑衍生物的过程和中间体，例如非布索他和其类似物。非布索他是一种黄嘌呤氧化酶抑制剂，用于治疗慢性高尿酸血症，如痛风性关节炎等病症中尿酸沉积已发生的情况。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF FEBUXOSTAT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FÉBUXOSTAT
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2010142653A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to a process for the preparation of Febuxostat, useful in the pharmaceutical field for the treatment of the hyperuricemia.

  本发明涉及一种用于制备非布索他的方法，非布索他在药学领域中用于治疗高尿酸血症。
• Copper-Mediated Radiocyanation of Unprotected Amino Acids and Peptides
  作者：Liam S. Sharninghausen、Sean Preshlock、Stephen T. Joy、Mami Horikawa、Xia Shao、Wade P. Winton、Jenelle Stauff、Tanpreet Kaur、Robert A. Koeppe、Anna K. Mapp、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.2c01959

  日期：2022.4.27

  functional groups, including unprotected amino acids. As such, it enables the site-specific introduction of [11C]CN into peptides at an iodophenylalanine residue. The use of a diamine-ligated copper(I) mediator is crucial for achieving high radiochemical yield under relatively mild conditions, thus limiting racemization and competing side reactions of other amino acid side chains. The reaction has been scaled

  本报告描述了铜介导的芳基卤化物的放射氰化，适用于复杂分子。这种转化可以容忍范围极广的官能团，包括未受保护的氨基酸。因此，它能够在碘苯丙氨酸残基处将 [ 11 C]CN定点引入肽中。使用二胺连接的铜 (I) 介体对于在相对温和的条件下实现高放射化学产率至关重要，从而限制其他氨基酸侧链的外消旋化和竞争性副反应。该反应已按比例缩放并自动化以递送放射性标记的肽，包括促肾上腺皮质激素 1-27 (ACTH) 和痛敏肽 (NOP) 的类似物。例如，利用这种 Cu 介导的放射氰化作用来制备 >40 mCi 的 [ 11C]cyano-NOP 使用正电子发射断层扫描评估灵长类动物的生物分布。这项调查提供了初步证据，表明伤害感受肽穿过血脑屏障并显示所有大脑区域的摄取（注射后 60 分钟 SUV > 1），这与恒河猴大脑中 NOP 受体的已知分布一致。
• 2-arylthiazole derivatives and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05614520A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Pharmaceutical compositions for treating gout or hyperuricemia and containing a new categorized compound, i.e. 2-arylthiazole derivatives, as an active ingredient, are provided. The 2-arylthiazole derivatives in the present invention are represented by the following formula (I): ##STR1## wherein Ar is an unsubstituted or substituted pyridyl, thienyl, furyl, naphthyl or phenyl group; X is a hydrogen atom, alkyl group or carboxyl group which may be protected, and Y is a hydrogen atom, alkyl group, or a hydroxyl or carbonyl group which may be protected. Furthermore, novel compounds included in the 2-arylthiazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided.

  本发明提供了用于治疗痛风或高尿酸血症的药物组合物，其含有一种新的分类化合物2-芳基噻唑衍生物作为活性成分。本发明中的2-芳基噻唑衍生物由以下式子（I）表示： 其中，Ar是未取代或取代的吡啶基，噻吩基，呋喃基，萘基或苯基；X是氢原子，烷基或可保护的羧基；Y是氢原子，烷基，或可保护的羟基或羰基。此外，本发明还提供了包括在2-芳基噻唑衍生物中的新化合物及其药学上可接受的盐。
• [EN] IMPROVED PROCESS TO PREPARE ETHYL 4-METHYL-2-(4-(2-METHYLPROPYLOXY)-3-CYANOPHENYL)-5-THIAZOLECARBOXYLATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR PRÉPARER DU 4-MÉTHYL-2-(4-(2-MÉTHYLPROPYLOXY)-3-CYANOPHÉNYL)-5-THIAZOLECARBOXYLATE D'ÉTHYLE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2012032528A3

  公开（公告）日：2015-10-29