3-methyl-8-chloroquinoline | 97041-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-8-chloroquinoline
• 英文别名: 8-chloro-3-methylquinoline
• CAS: 97041-58-2
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• 分子量: 177.633
• InChiKey: RYBQMBBAJBOCOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-137 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8-chloroquinoline 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 3-(Bromomethyl)-8-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted quinoline herbicide intermediates and process

  摘要：

  这项发明涉及除草剂3-取代喹啉中间体以及合成除草剂中间体3-烷氧甲基取代喹啉的方法。

  公开号：

  US05625068A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯苯甲醛 以95%的产率得到3-methyl-8-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives

  摘要：

  以下是用中文翻译的结果： 由以下公式表示的吡咯衍生物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W 2 是—CO—，—SO 2 —，可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 2 是可选择取代的芳基等；W 2 和Ar 1 表示如下（1）和（2）： （1）W 1 是可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 1 是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选择取代的双环杂芳基： （2）W 1 是可选择取代的C 2 -C 5 烷基，可选择取代的C 2 -C 5 烯基等；Ar 1 是芳基或单环杂芳基，其在与W 1 的结合位置相对应的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐 这些化合物可用作器官或组织的纤维化抑制剂等药物。

  公开号：

  US20030181496A1

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• Ruthenium-catalysed synthesis of 2- and 3-substituted quinolines from anilines and 1,3-diols
  作者：Rune Nygaard Monrad、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c0ob00676a

  日期：——

  as well as naphthylamines were shown to participate in the heterocyclisation. In the 1,3-diol a substituent was allowed in the 1- or the 2-position giving rise to 2- and 3-substituted quinolines, respectively. The best results were obtained with 2-alkyl substituted 1,3-diols to afford 3-alkylquinolines. The mechanism is believed to involve dehydrogenation of the 1,3-diol to the 3-hydroxyaldehyde which

  通过苯胺与1，3-二醇的环缩反应描述了取代喹啉的直接合成。反应进行均三甲苯催化量的RuCl 3 ·xH 2 O的溶液，PBu 3和MgBr 2 ·OEt 2。该转化不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基和氯取代基的苯胺以及萘胺被证明参与了杂环化反应。在里面1,3-二醇在1-或2-位上允许取代基，分别产生2-和3-取代的喹啉。用2-烷基取代的1，3-二醇获得最好的结果，得到3-烷基喹啉。据信该机理涉及对苯酚的脱氢。1,3-二醇 到 3-羟醛 消除了 水生成相应的α，β-不饱和醛 后者然后以类似于多布纳-冯·米勒（Doebner–von Miller）中观察到的方式与苯胺反应喹啉 合成。
• [EN] TRPM8 ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATMENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPM8 ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012177896A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Compounds of Formula (I) are useful as antagonists of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula (I) have the above structure, where the definitions of the variables are provided herein.

  式（I）的化合物可用作TRPM8的拮抗剂。这些化合物在治疗许多TRPM8介导的疾病和症状方面具有用处，并可用于制备用于治疗这些疾病和症状的药物和药物组合物。这些疾病的例子包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。式（I）的化合物具有上述结构，其中变量的定义在此提供。
• Fibrosis inhibitor
  申请人：Tokunaga Teruhisa

  公开号：US20050227978A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is optionally substituted aryl, etc.; W 1 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为纤维化抑制剂对器官或组织有用，包括式(I)的化合物，其中环Z是可选取代的吡咯环等; W2是- CO-，-SO2-，可选取代的C1-C4烷基等; Ar2是可选取代的芳基等; W1和Ar1表示以下(1)和(2):(1)W1是可选取代的C1-C4烷基等; Ar1是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选取代的双环杂环芳基;(2)W1是可选取代的C2-C5烷基，可选取代的C2-C5烯基等; Ar1是芳基或单环杂环芳基，其在与W1的结合位置相对的邻位或间位上被羧基，烷氧基羰基等取代，或其药学上可接受的盐。
• PYRROLE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1310485A1

  公开（公告）日：2003-05-14

  Pyrrole derivatives represented by the following formula: wherein Ring Z is an optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, an optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is an optionally substituted aryl, etc.; W2 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is an optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is an optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is an optionally substituted C2-C5 alkylene, an optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is an aryl or monocyclic heteroaryl, which are substituted by carboxyl, an alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof These compounds are useful as medicaments such as a fibrosis inhibitor for organs or tissues.

  下式所代表的吡咯衍生物： 其中环 Z 是任选取代的吡咯环等；W2 是-CO-、-SO2-、任选取代的 C1-C4 亚烷基等；Ar2 是任选取代的芳基等；W2 和 Ar1 的含义如下(1)和(2)： (1) W1 是任选取代的 C1-C4 亚烷基等；Ar1 是任选取代的具有 1 至 4 个氮原子作为成环原子的双环杂芳基： (2) W1 是任选取代的 C2-C5 亚烷基、任选取代的 C2-C5 烯基等；Ar1 是芳基或单环杂芳基，这些芳基或单环杂芳基相对于 W1 的结合位置，在其正位或偏位被羧基、烷氧羰基等取代、 或其药学上可接受的盐 这些化合物可用作药物，如器官或组织纤维化抑制剂。