(1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one | 65376-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
• 英文别名: (-)-(1R,6S)-cis-8-Oxabicyclo<4.3.0>nonan-7-one；(-)-(1R,6S)-8-oxabicyclo<4.3.0>nonan-9-one；(1R,6S)-8-oxabicyclo<4.3.0>nonan-7-one；(1S,6R)-8-Oxabicyclo<4.3.0>nonan-7-one；(3aS,7aR)-cis-hexahydro-1(3H)-isobenzofuranone；(-)-(1R,5S)-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one；cis-hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one；(3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 65376-02-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WLYUMBPDHPMKHM-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 39.75h， 生成 GPI 3000
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a potent and selective competitive NMDA antagonist

  摘要：

  通过高效九步路线(总产率16%)制备了(2R,4R,5S)-2-氨基-4,5-(1,2-环己基)-7-磷基庚酸(15)，该路线采用化学酶法工艺来确定所有绝对立体化学。该化合物被发现是先前报道的异构体混合物NPC 12626中最活跃的异构体。此外，还开发了合成路线，以明确的立体化学制备该外消旋体的所有其他顺式异构体。所有合成途径均利用了对meso二酯的酶解水解，以制备关键的光学纯构建块。对异构体的药理学评价表明，15是迄今为止发现的最具活性且毒性最小的NMDA拮抗剂之一。

  DOI：

  10.1021/jo00077a058
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₇₇H₁₀₈O₆P₂ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化加氢催化中消旋环状酸酐的对映选择性脱对称

  摘要：

  已开发出一种通过Ir–C 3 * -TunePhos络合物催化的不对称加氢将内消旋酸酐消旋成内酯的新方法。在高反应温度下合成了各种手性内酯，它们具有完全的转化率和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol400533g

文献信息

• Oxidation of alcohols with nitroxyl radical under polymer-supported two-phase conditions
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Shinya Chiba、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.1039/b307190c

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds was studied using potassium hexacyanoferrate(III) mediated by nitroxyl radical as the catalyst under polymer-supported organic–aqueous two-phase conditions. Primary alcohols are readily oxidized to the corresponding aldehydes in excellent yield with no over-oxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are converted to the corresponding ketones with

  这 氧化作用 的 酒类 到 羰基化合物 被研究使用 六氰合铁酸钾（III） 由...介导 亚硝酰 激进的 催化剂 在下面 聚合物支持的有机-水两相条件。 伯醇 容易被氧化成相应的 醛类 产量极高，不会过度氧化作用 到 羧酸。 仲醇 转换为相应的 酮类效率要低得多。的氧化反应伯醇 在......的存在下 仲醇受到强烈青睐。小学-中学二醇类 被选择性地转化为羟基醛与少量 酮醛，剩余的异构酮醇的量少于1％。
• Catalytic Preparation of Cyclic Carboxylic Esters
  申请人：Spindler Felix

  公开号：US20090275761A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Preparation of cyclic esters by hydrogenation of a carbonyl group in at least one anhydride radical —C(O)—O—C(O)— of a cyclic dicarboxylic or polycarboxylic anhydride by means of hydrogen in the presence of a homogeneous noble metal catalyst, characterized in that the hydrogenation is carried out in a homogeneous reaction mixture using an iridium catalyst. The cyclic esters are obtained in good chemical and optical yields when prochiral anhydrides are used together with chiral iridium catalysts.

  通过在至少一个环状二羧酸酐基团—C(O)—O—C(O)—中的羰基团上加氢来制备环酯，所述环状二羧酸酐为环状二羧酸酐或多羧酸酐，通过在均相贵金属催化剂存在下使用氢气，在均相反应混合物中使用铱催化剂进行氢化反应。当使用外消旋酸酐与手性铱催化剂一起时，可以获得良好的化学和光学产率。
• Polymerization of epoxide with hydroxylamides as thermally latent initiators
  作者：Yanmei Wang、Mika Kimura、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.28139

  日期：2016.8.15

  formation of the corresponding lactones while releasing pyrrolidine, the initiator for the anionic ring‐opening polymerization of an epoxide. The temperatures at which this thermal dissociation occurred were strongly dependent on the hydroxylamide molecular structure. When using the hydroxylamides as thermally latent initiators, the polymerizations of bisphenol‐A diglycidyl ether were investigated at

  已经开发了用于环氧化物开环聚合的一类新型的潜在热引发剂。本文开发的潜在引发剂是由邻苯二甲酸酯，3-异色酮和顺式合成的羟酰胺1a，1b和1c。-环六氢邻苯二甲酸酯分别与吡咯烷的开环反应。这些羟酰胺的设计使其在加热时它们的羟基可以分子内攻击酰胺部分，导致闭环并形成相应的内酯，同时释放吡咯烷，吡咯烷是环氧化物的阴离子开环聚合反应的引发剂。发生这种热解离的温度在很大程度上取决于羟酰胺分子的结构。当使用羟酰胺作为热潜在引发剂时，在不同温度下研究了双酚A二缩水甘油醚的聚合反应。该研究表明，阈值温度（即引发聚合反应的温度）按1a的顺序增加。，1b和1c。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，2611年至2617年
• Water-soluble diruthenium complexes bearing acetate and carbonate bridges: highly efficient catalysts for aerobic oxidation of alcohols in water
  作者：Naruyoshi Komiya、Takahiro Nakae、Hideomi Sato、Takeshi Naota

  DOI：10.1039/b610862h

  日期：——

  The aerobic oxidation of alcohols in water can be performed efficiently in the presence of a catalytic amount of the water-soluble diruthenium complex Ru2(micro-OAc)3(micro-CO3) under an atmospheric pressure (1 atm) of O2.

  在O2的大气压（1 atm）下，在催化量的水溶性二钌络合物Ru2（micro-OAc）3（micro-CO3）的存在下，可以有效地进行水中的醇类有氧氧化。
• HYDROFLUOROCARBON REFRIGERANT COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：MINOR HAVILAND BARBARA

  公开号：US20070289317A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Disclosed herein are hydrofluorocarbon refrigerant or heat transfer fluid compositions that are useful in refrigerain or air conditioning apparatus or as heat transfer fluids. The compositions of the present invention are also useful in centrifugal compressor apparatus that employ two-stage compressors or single slab.single pass heat exchangers.

  本文披露了一种在制冷或空调设备中有用的氢氟碳制冷剂或传热流体组合物。本发明的组合物还适用于采用双级压缩机或单板、单通道换热器的离心压缩机设备。