(1S,6R)-(-)-8-Oxabicyclo<4.3.0>non-2-en-7-one | 138124-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (1S,6R)-(-)-8-Oxabicyclo<4.3.0>non-2-en-7-one
• 英文别名: (3aS,7aR)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one；(3aS,7aR)-3a,6,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one；(3AS,7AR)-3,3A,7,7A-Tetrahydroisobenzofuran-1(6H)-one；(3aS,7aR)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 138124-05-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: GEWKOBVSQGLPLX-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-(-)-8-Oxabicyclo<4.3.0>non-2-en-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Microbiological transformations. 22. Microbiologically mediated Baeyer-Villiger reactions: a unique route to several bicyclic .gamma.-lactones in high enantiomeric purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00030a048
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯-1-醇 、 丙烯酸乙酯 在 甲基溴化镁 、 Dimethylzinc 、 (+)-1,1'-binaphthalene-8,8'-diol 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到(1S,6R)-(-)-8-Oxabicyclo<4.3.0>non-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  这项发明提供了作为抗癌药物有用的化合物。

  公开号：

  WO2014018765A1

文献信息

• Lewis Acid Template-Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Jun Ishihara、Shino Nakadachi、Yuki Watanabe、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00055

  日期：2015.2.20

  methyl acrylate utilizing a chiral Zn(II)/Mg(II) bimetallic template with low catalyst loading was successfully achieved. The bimetallic Lewis acid template derived from (R)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-bi-2-naphthol catalyzed the Diels–Alder reaction in the presence of molecular sieves 4 Å to afford various functionalized bicyclic γ-lactones with high enantiomeric purities.

  利用手性低负载量的Zn（II）/ Mg（II）手性双金属模板成功实现了2,4-二烯醇和丙烯酸甲酯的不对称Diels-Alder反应。衍生自（R）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-bi-2-萘酚的双金属路易斯酸模板催化Diels-Alder反应分子筛4Å的存在可提供具有高对映体纯度的各种功能化双环γ-内酯。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Truncated Superstolide A
  作者：Lei Chen、Kausar Begam Riaz Ahmed、Peng Huang、Zhendong Jin

  DOI：10.1002/anie.201209300

  日期：2013.3.18

  By design: A truncated superstolide A, a simplified analogue of the potent anticancer marine macrolide superstolide A, was designed and successfully synthesized by a highly efficient and convergent approach. The biological evaluation showed that this compound maintains the potent anticancer activity of the original natural product superstolide A.

  通过设计：截短的 superstolide A，一种有效的抗癌海洋大环内酯 superstolide A 的简化类似物，是通过高效和收敛的方法设计并成功合成的。生物学评估表明，该化合物保持了原始天然产物 superstolide A 的有效抗癌活性。
• Catalytic Enantioselective Diels−Alder Reaction by Self-Assembly of the Components on a Lewis Acid Template
  作者：Dale E. Ward、Michael Santos Souweha

  DOI：10.1021/ol051262e

  日期：2005.8.1

  Thermal Diels-Alder reaction of 2,4-hexadienol with methyl acrylate is unselective. By simultaneous coordination of diene and dienophile to a chiral bimetallic Lewis acid catalyst, a LACASA-DA reaction occurs with complete control of regio-, diastereo-, and enantioselectivity to give a single adduct. [reaction: see text]

  2,4-己二烯醇与丙烯酸甲酯的热Diels-Alder反应是非选择性的。通过同时将二烯和亲二烯体配位到手性双金属路易斯酸催化剂上，发生LACASA-DA反应并完全控制区域，非对映体和对映体选择性，从而得到单一加合物。[反应：看文字]
• COREY E. J.; PETRZILKA M., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 30, 2537-2540
  作者：COREY E. J.、 PETRZILKA M.

  DOI：——

  日期：——
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20150210664A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention provides compounds useful as anti-cancer agents.