(3aR*,7aS*)-2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 93202-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR*,7aS*)-2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-allyl-(3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione；2-Allyl-(3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindol-1,3-dion；N-allyl-cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide；(3aS,7aR)-2-prop-2-enyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 93202-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SNJFYQMFIMYANQ-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,7aS*)-2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 N-allyl-N-(((1S*,5S*,6S*)-2-methoxy-3,8-dioxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不饱和O-烷基异羟肟酸酯的氧酰胺化作用：马达加胺二氮杂（ABC环）骨架的合成。

  摘要：

  报道了一种用于二氮杂三环麦丹胺ABC环系统的新方法以及用于合成麦丹胺D的先进的，差异保护的中间体的合成。该方法成功的关键是碘（III）介导的不饱和O-甲基异羟肟酸酯的分子内草酰胺化，一种π–N +型环化反应，收率高，具有完全的区域选择性，可生成2-氮杂双环[3.3]。 .1]壬烷（吗啉）系统，包括环A和C。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03283
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三乙胺 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(3aR*,7aS*)-2-allyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  不饱和O-烷基异羟肟酸酯的氧酰胺化作用：马达加胺二氮杂（ABC环）骨架的合成。

  摘要：

  报道了一种用于二氮杂三环麦丹胺ABC环系统的新方法以及用于合成麦丹胺D的先进的，差异保护的中间体的合成。该方法成功的关键是碘（III）介导的不饱和O-甲基异羟肟酸酯的分子内草酰胺化，一种π–N +型环化反应，收率高，具有完全的区域选择性，可生成2-氮杂双环[3.3]。 .1]壬烷（吗啉）系统，包括环A和C。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03283

文献信息

• Preparation of pyrrolizinone derivatives <i>via</i> sequential transformations of cyclic allyl imides: synthesis of quinolactacide and marinamide
  作者：Milena Simic、Gordana Tasic、Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/c8ob00260f

  日期：——

  A facile synthetic route has been developed for the preparation of pyrrolizinone derivatives employing N-allyl imides as starting materials. The nucleophilic addition of a vinyl Grignard reagent/RCM/elimination sequence afforded pyrrolizinones in good yields and has been applied for the preparation of naturally occurring quinolactacide and marinamide.

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。
• [EN] A METHOD FOR MAKING N-2,3-DIBROMOPROPYL-4-5-DIBROMOHEXAHYDROPHTHALIMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DU N-2,3-DIBROMOPROPYL-4,5-DIBROMOHEXAHYDROPHTALIMIDE
  申请人：ALBEMARLE CORP

  公开号：WO2009035836A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to process technology suitable for producing, on a commercial scale, N-2,3-dibromopropyl-4,5-dibromohexahydrophthalimide.

  本发明涉及适用于在商业规模上生产N-2,3-二溴丙基-4,5-二溴己氢噁嗪的工艺技术。
• Schmidt, Archives of Biochemistry, 1959, vol. 83, p. 233,234, 236
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• New Compounds. Some New Compounds as Possible Insect Repellents
  作者：Melvin Newman、Barney Magerlein、William Wheatley

  DOI：10.1021/ja01214a602

  日期：1946.10
• Furdik et al., Chemicke Zvesti, 1959, vol. 13, p. 58l, 583, 584
  作者：Furdik et al.

  DOI：——

  日期：——