methyl (1S,2R)-2-formylcyclohexane-1-carboxylate | 149564-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R)-2-formylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 149564-35-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DGHWGHPZRYEZDI-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-2-formylcyclohexane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -40.0~35.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 methyl (3S,4aS,8aS)-1-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of HIV-protease inhibitors. Synthesis optically pure 3-carboxyl-decahydroisoquinolines.

  摘要：

  The synthesis of optically pure decahydroisoquinoline 1, a component of HIV-protease inhibitors, was accomplished in 30-33% overall yield from the readily available optically pure monoacid 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77633-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S-cis)-6-Chlorcarbonyl-3-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 methyl (1S,2R)-2-formylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of HIV-protease inhibitors. Synthesis optically pure 3-carboxyl-decahydroisoquinolines.

  摘要：

  The synthesis of optically pure decahydroisoquinoline 1, a component of HIV-protease inhibitors, was accomplished in 30-33% overall yield from the readily available optically pure monoacid 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77633-7

文献信息

• Cyclic Benzamides as Mixed Dopamine D2/Serotonin 5-HT2 Receptor Antagonists: Potential Atypical Antipsychotic Agents
  作者：Mark H. Norman、Greg C. Rigdon、Frank Navas、Barrett R. Cooper

  DOI：10.1021/jm00042a008

  日期：1994.8

  A series of novel 4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl) cyclic amides was prepared and evaluated as potential antipsychotic agents. The target compounds were examined in vitro for their binding affinities to the dopamine D2, serotonin 5-HT2, and serotonin 5-HT1a receptors and in vivo for their ability to antagonize the apomorphine-induced climbing response in mice. Derivatives that exhibited

  制备了一系列新颖的4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）环酰胺，并将其评估为潜在的抗精神病药。在体外检查靶标化合物与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体的结合亲和力，并在体内拮抗阿朴吗啡诱导的小鼠爬升反应的能力。选择在体外表现出良好的D2 / 5-HT2选择性和在体内具有良好效能的衍生物，以在旨在评估其潜在锥体外系副作用的测试中进行进一步评估。本文讨论的结构修饰着眼于双环酰胺亚基，导致制备各种杂环系统（即邻苯二甲酰亚胺，异吲哚啉酮，异喹啉酮，苯并ze庚酮，吲唑酮，酞嗪酮，4-甲基酞嗪酮，1,1-二甲基苯并异噻唑酮，苯并三嗪酮，高邻苯二甲酰亚胺，苯并异噻唑酮，邻苯二嗪二酮，喹唑啉和饱和邻苯二氮酮。发现该系列中的效力和选择性取决于环的大小，共价连接单元的性质，官能团的相对位置，不饱和度和相对立体化学。通常，在这项研究中检查的环状苯甲酰胺表现出受体结合
• US5380849A
  申请人：——

  公开号：US5380849A

  公开（公告）日：1995-01-10
• [EN] PROCESS FOR OPTICALLY PURE DECAHYDROISOQUINOLINES<br/>[FR] PROCEDE D'OBTENTION DE DECAHYDRO-ISOQUINOLINES OPTIQUEMENT PURES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994011345A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) A process for preparing optically pure decahydroisoquinolines in good yields which avoids difficult purification procedures is described.(FR) Procédé permettant d'obtenir, avec des rendements élevés, des décahydro-isoquinolines optiquement pures en évitant des opérations difficiles de purification.
• Towards the synthesis of HIV-protease inhibitors. Synthesis optically pure 3-carboxyl-decahydroisoquinolines.
  作者：Ioannis N. Houpis、Audrey Molina、Robert A. Reamer、Joseph E. Lynch、R.P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77633-7

  日期：1993.4

  The synthesis of optically pure decahydroisoquinoline 1, a component of HIV-protease inhibitors, was accomplished in 30-33% overall yield from the readily available optically pure monoacid 4.