1-(but-3-enyloxy)-3-chlorobenzene | 1314570-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(but-3-enyloxy)-3-chlorobenzene
• 英文别名: 1-But-3-enoxy-3-chlorobenzene
• CAS: 1314570-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: FSSJIDBURBFIDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-enyloxy)-3-chlorobenzene 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过链步法镍催化去除酚、醇的烯烃保护基团

  摘要：

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25030602
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 3-氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-(but-3-enyloxy)-3-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过链步法镍催化去除酚、醇的烯烃保护基团

  摘要：

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25030602

文献信息

• 镍催化脱除烯烃类保护基的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN110256205B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种镍催化脱除烯烃类保护基的方法，包括：将含烯烃类的化合物置于有机溶剂中，在催化剂、有机配体、联硼酸频那醇酯、碱、醇以及水的存在下进行反应；催化剂是含镍催化剂；待反应结束后，加入过量1M盐酸溶液调PH至酸性，室温搅拌至澄清，再加水和乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，浓缩，用200‑300目硅胶柱色谱分离，得到含醇或酚的化合物。本发明使用常见的化学试剂、在30℃温度下，可以对一系列烯烃类一级烷基卤代物保护基进行高效脱除，在有机合成领域具有良好的应用前景与广泛的工业化潜力。
• Gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of olefins. Scope evaluation and preliminary mechanistic studies
  作者：Mickael Jean、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.122

  日期：2011.7

  We report a gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of unactivated olefins using a combination of AuCl(3)/AgOTf as the catalytic system affording dihydrobenzopyrans, tetralins and tetrahydroquinolines in good yields. For our preliminary mechanistic studies, we have investigated the kinetic isotope effects with deuterated arene compounds and found that this catalytic hydroarylation is consistent with an electrophilic aromatic substitution process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nickel-Catalyzed Removal of Alkene Protecting Group of Phenols, Alcohols via Chain Walking Process
  作者：Chenkai Meng、Haolin Niu、Juehan Ning、Wengang Wu、Jun Yi

  DOI：10.3390/molecules25030602

  日期：——

  nickel-catalyzed removal of alkene protection group under mild condition with high functional group tolerance through chain walking process has been established. Not only phenolic ethers, but also alcoholic ethers can be tolerated with the retention of stereocenter adjacent to hydroxyl group. The new reaction brings the homoallyl group into a start of new type of protecting group.

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。