methyl (1S,6R)-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylate | 146388-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,6R)-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: (1S,2R)-2-benzoyl-1-methoxycarbonylcyclohex-4-ene；(1S, 2R)-2-benzoyl-1-methoxycarbonylcyclohex-4-ene；methyl (1S,6R)-6-benzoylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 146388-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: WYWNGGGBUHKPSW-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  352.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,6R)-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylate 在 porcine liver esterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到racemic cis-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于环状二羧酸酐有机催化醇解的cis-4a,5,8,8a-Tetrahydrophthalazin-1(2H)-one衍生物的不对称合成

  摘要：

  Asymmetric synthesis of optically active cis-4-pheny1-4a,5,8,8-atetrahydrophthalazin-1(2H)-one and its N-alkylated derivatives based on an organocatalytic enantioselective alcoholysis of cyclic dicarboxylic anhydride was described.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)17
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl (1S,6R)-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Chiral cis-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic Acid Derivatives by Utilizing (4S)-Isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10356

文献信息

• Cyclohexene derivative and method of producing the same
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05329042A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  Provided is a novel (1R, 2S)-1-acyl-2-carboxycyclohex-4-ene derivative represented by the following general formula [I], and its producing method, ##STR1## (where R.sup.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or substituted or unsubstituted aryl group, and R.sup.2 represents a hydrogen atom, or a lower alkyl group). Also provided is a method of producing a (3S, 4R)-4-substituted-3-carboxycyclopentanone derivative represented by the following general formula [A], ##STR2## (where R.sup.1 and R.sup.2 are the same as those mentioned above).

  提供的是一种由以下通用公式[I]表示的新颖的(1R, 2S)-1-酰基-2-羧基环己-4-烯衍生物，以及其生产方法，其中R.sup.1代表氢原子、较低的烷基基团或取代或未取代的芳基基团，R.sup.2代表氢原子或较低的烷基基团。还提供了一种生产由以下通用公式[A]表示的(3S, 4R)-4-取代-3-羧基环戊酮衍生物的方法，其中R.sup.1和R.sup.2与上述相同。