(1S-cis)-6-Chlorcarbonyl-3-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S-cis)-6-Chlorcarbonyl-3-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: Δ⁴-Tetrahydrophthalsaeure-methylester-chlorid；Methyl-cis-2-chloroformyl-4-cyclohexen-1-carboxylat；(1S,2R)-2-chloroformyl-1-methoxycarbonylcyclohex-4-ene；6-Chlorocarbonyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester；methyl (1S,6R)-6-carbonochloridoylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: MWOSGKUVHHKVER-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-cis)-6-Chlorcarbonyl-3-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 methyl (1S,2R)-2-formylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of HIV-protease inhibitors. Synthesis optically pure 3-carboxyl-decahydroisoquinolines.

  摘要：

  The synthesis of optically pure decahydroisoquinoline 1, a component of HIV-protease inhibitors, was accomplished in 30-33% overall yield from the readily available optically pure monoacid 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77633-7
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 (1S-cis)-6-Chlorcarbonyl-3-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生物修饰的 Fe3O4 纳米颗粒用于中间环酸酐的对映选择性开环

  摘要：

  在目前的工作中，奎尼丁的分子骨架在喹啉部分的 C6' 碳的甲氧基官能团上被一个长链羧酸基团 (-COOH) 修饰，并在合成过程中用作封端剂。 Fe 3 O 4纳米粒子。所得修饰的奎尼丁封端的 Fe 3 O 4 (Fe 3 O 4 @mQD) NPs 通过不同的技术进行了表征，并在多相催化模式下通过甲醇分解用于对映选择性开环 (ERO)。mQD 与 Fe 3 O 4的相互作用使用 FTIR 光谱和热分析技术研究了表面及其负载百分比。优化了溶剂系统、温度和底物等反应参数。在 Fe 3 O 4 @mQD NPs存在下通过甲醇分解对琥珀酸和戊二酸酐进行 ERO 。优化后的方案可以产生具有高对映选择性（高达 98% ee）和出色产率（大多数情况下超过 90%）的手性半酯。

  DOI：

  10.1039/d1nj04081b

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alstoscholarine
  作者：Thibaud Gerfaud、Chunsong Xie、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100257

  日期：2011.4.18

  Looking for hidden symmetry: The first asymmetric total synthesis of pentacyclic compounds 1 and 2 has been accomplished starting from a cyclic meso‐anhydride. The absolute configuration of the final products was set by an organocatalytic desymmetrization of the meso‐anhydride. The economic synthesis is protecting‐group‐free and confirms the assigned absolute configuration.

  寻找隐藏的对称性：五环化合物1和2的第一个不对称全合成是从环状内消旋酸酐开始的。最终产物的绝对构型是由内消旋酸酐的有机催化脱对称作用确定的。经济综合性是无保护组的，并确认了分配的绝对配置。
• Methods of use of glycomimetics with replacements for hexoses and n-acetyl hexosamines
  申请人：Magnani John L.

  公开号：US20080200406A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Methods are provided for using a compound to treat, for example, endothelial dysfunction including vascular abnormalities. More specifically, methods are described for using an oligosaccharide compound or glycomimetic compound wherein a cyclohexane derivative is incorporated in either.

  提供了一种使用化合物治疗内皮功能障碍，包括血管异常的方法。更具体地，描述了使用寡糖化合物或糖类模拟化合物的方法，其中环己烷衍生物被合并在其中。
• Novel amide-functionalized chloramphenicol base bifunctional organocatalysts for enantioselective alcoholysis of<i>meso</i>-cyclic anhydrides
  作者：Lingjun Xu、Shuwen Han、Linjie Yan、Haifeng Wang、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.3762/bjoc.14.19

  日期：——

  possessing a NH functionality at C-1 position as monodentate hydrogen bond donor were developed and evaluated for enantioselective organocatalytic alcoholysis of meso-cyclic anhydrides. These structural diversified organocatalysts were found to induce high enantioselectivity in alcoholysis of anhydrides and was successfully applied to the asymmetric synthesis of (S)-GABOB.

  研发了一系列新型的氯霉素基础酰胺有机催化剂，它们在C-1位置具有NH官能团作为单齿氢键供体，并评估了其对中环酸酐的对映选择性有机催化醇解作用。发现这些结构多样的有机催化剂在酸酐的醇解中诱导高对映选择性，并成功地用于（S）-GABOB的不对称合成。
• Highly Enantioselective Desymmetrization of <i>Meso</i> Anhydrides by a Bifunctional Thiourea-Based Organocatalyst at Low Catalyst Loadings and Room Temperature
  作者：Aldo Peschiulli、Yurii Gun'k、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo702639h

  日期：2008.3.1

  Bifunctional (thio)urea-based cinchona alkaloid derivatives have been shown to promote highly efficient enantioselective desymmetrization reactions of meso anhydrides. The most selective of these catalysts is capable of the enantioselective methanolysis of succinic and glutaric anhydride derivatives to form hemiester products with >90% yield and enantiomeric excess at 1 mol % loading and ambient temperature

  官能（硫代）脲基金鸡纳生物碱衍生物已经显示出促进高效的对映选择性desymmetrization反应内消旋酸酐。这些催化剂中最具选择性的是能够对琥珀酸和戊二酸酐衍生物进行对映选择性甲醇水解，以> 90％的收率和在1 mol％的负载量和环境温度下形成对映体过量的半酯产物。
• Cyclohexene derivative and method of producing the same
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05329042A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  Provided is a novel (1R, 2S)-1-acyl-2-carboxycyclohex-4-ene derivative represented by the following general formula [I], and its producing method, ##STR1## (where R.sup.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or substituted or unsubstituted aryl group, and R.sup.2 represents a hydrogen atom, or a lower alkyl group). Also provided is a method of producing a (3S, 4R)-4-substituted-3-carboxycyclopentanone derivative represented by the following general formula [A], ##STR2## (where R.sup.1 and R.sup.2 are the same as those mentioned above).

  提供的是一种由以下通用公式[I]表示的新颖的(1R, 2S)-1-酰基-2-羧基环己-4-烯衍生物，以及其生产方法，其中R.sup.1代表氢原子、较低的烷基基团或取代或未取代的芳基基团，R.sup.2代表氢原子或较低的烷基基团。还提供了一种生产由以下通用公式[A]表示的(3S, 4R)-4-取代-3-羧基环戊酮衍生物的方法，其中R.sup.1和R.sup.2与上述相同。