cis-(+)-6-(3,4-dimethoxybenzoyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid | 244077-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(+)-6-(3,4-dimethoxybenzoyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,6S)-6-(3,4-dimethoxybenzoyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid；(cis)-2-(3,4-Dimethoxybenzoyl)-1,2,3,6-tetrahydrobenzoic acid；cis-2-(3,4-Dimethoxybenzoyl)-1,2,3,6-tetrahydrobenzoic acid
• CAS: 244077-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: IVDZZBBOYNNPHS-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+)-6-(3,4-dimethoxybenzoyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(4aS,8aR)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型选择性磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。4.顺式-四氢和顺式六氢邻苯二氮酮的拆分，绝对构型和PDE4抑制活性。

  摘要：

  最近，我们报道了4-儿茶酚取代的顺-（+/-）-4a，5,6,7,8,8a-六-和顺-（+/-）-4a，5,8,8a-四氢-2H-酞嗪-1-酮显示出对磷酸二酯酶（PDE4）活性的有效抑制作用，而相应的反式外消旋混合物仅表现出弱至中等的活性。为了确定各个顺式对映异构体的绝对构型和PDE4抑制活性，已合成了几种旋光性邻苯二氮酮。用作起始原料的各种γ-酮酸的对映异构体通过形成非对映异构体盐以经典方式拆分，然后以对映选择性的方式将其分别转化为旋光性酞嗪酮。顺式六氢酞嗪酮（+）-12的（+）-对映体的绝对构型通过X射线晶体学测定。发现在4a和8a位置的碳原子分别具有S-和R-构型。在本系列的六氢和四氢邻苯二氮酮中，观察到了对PDE4抑制的立体选择性。邻苯二氮酮的顺-（+）-对映体显示高抑制活性，而它们的（-）-对映体仅显示弱至中等活性。对于顺式（-）-类似物，所有顺式（+）-邻苯二氮酮都可能具有（4

  DOI：

  10.1021/jm0110338
• 作为产物：
  描述：

  cis-6-(3,4-dimethoxybenzoyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid 生成 cis-(+)-6-(3,4-dimethoxybenzoyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型选择性磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。4.顺式-四氢和顺式六氢邻苯二氮酮的拆分，绝对构型和PDE4抑制活性。

  摘要：

  最近，我们报道了4-儿茶酚取代的顺-（+/-）-4a，5,6,7,8,8a-六-和顺-（+/-）-4a，5,8,8a-四氢-2H-酞嗪-1-酮显示出对磷酸二酯酶（PDE4）活性的有效抑制作用，而相应的反式外消旋混合物仅表现出弱至中等的活性。为了确定各个顺式对映异构体的绝对构型和PDE4抑制活性，已合成了几种旋光性邻苯二氮酮。用作起始原料的各种γ-酮酸的对映异构体通过形成非对映异构体盐以经典方式拆分，然后以对映选择性的方式将其分别转化为旋光性酞嗪酮。顺式六氢酞嗪酮（+）-12的（+）-对映体的绝对构型通过X射线晶体学测定。发现在4a和8a位置的碳原子分别具有S-和R-构型。在本系列的六氢和四氢邻苯二氮酮中，观察到了对PDE4抑制的立体选择性。邻苯二氮酮的顺-（+）-对映体显示高抑制活性，而它们的（-）-对映体仅显示弱至中等活性。对于顺式（-）-类似物，所有顺式（+）-邻苯二氮酮都可能具有（4

  DOI：

  10.1021/jm0110338

文献信息

• [EN] PHTHALAZINONE-DERIVATIVES AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PHTALAZINONE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005075457A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The compounds of a certain formula (1), in which R1, R2, R3, R9 and n have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  某种化学式（1）的化合物，其中R1、R2、R3、R9和n的含义如描述中所示，是新型有效的PDE4抑制剂。
• [EN] PIPERIDINE-DERIVATIVES AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPODIESTERASE-4 (PDE4)
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004018449A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The compounds of a certain formula (1), in which the given substituents have the meanings as indicated in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  具有特定化学式（1）的化合物，其中给定的取代基具有描述中所指示的含义，是新颖有效的PDE4抑制剂。
• [EN] PIPERIDINE-PYRIDAZONES AND PHTHALAZONES AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] PIPERIDINE-PYRIDAZONES ET PHTHALAZONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004017974A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The compounds of a certain formula 1, in which the given substituents have the meanings as indicated in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  某种化学式为1的化合物，其中给定的取代基具有描述中所示的含义，是新颖有效的PDE4抑制剂。
• [EN] PIPERIDINE-N-OXIDE-DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE N-OXYDE DE PIPERIDINE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004018450A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The compounds of a certain formula (1), in which the given substituents have the meanings as indicated in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  具有特定化学式（1）的化合物，其中给定的取代基具有描述中指示的含义，是新颖有效的PDE4抑制剂。
• Phthalazinones
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US06103718A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  Compounds of formula I wherein R1, R2, R3, R4 and R5 have the means set forth in the description are selective cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) inhibitors (specifically of type 4), which are effective bronchial therapeutics.

  式I中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5具有描述中所述的平均值，是选择性环核苷酸磷酸二酯酶（特别是类型4）抑制剂，对支气管治疗具有有效作用。