1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-fluorobenzene | 1008753-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: 1-buta-1,3-dienyl-2-fluorobenzene
• CAS: 1008753-16-9
• 化学式: C₁₀H₉F
• 分子量: 148.18
• InChiKey: COEBTIGMXUBXNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-fluorobenzene 在 ferric sulfate heptahydrate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以78%的产率得到邻氟肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  铁（III）/ O2介导的1-芳基丁二烯向肉桂醛的区域选择性氧化裂解。

  摘要：

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03562
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 、 2-氟苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  生物启发的分子内Diels-Alder反应：快速获得高应变环丙烷融合的多环骨架

  摘要：

  据报道，生物吸附的金催化的烯类和1,3-二烯的串联Diels-Alder / Diels-Alder反应形成了高应变的苯并三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷骨架。相反，当使用银盐作为催化剂时，发生了狄尔斯-阿尔德/弗里德尔-克拉夫特串联反应。尽管两个反应都经历了类似的吡啶鎓中间体与1,3-二烯的Diels-Alder反应，但它们具有不同的反应机理。前者进行了逐步的Diels-Alder反应，而后者则进行了协调一致的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201304839

文献信息

• Radical-Mediated Heck-Type Alkylation: Stereoconvergent Synthesis of Functionalized Polyenes
  作者：Hong Zhang、Xinxin Wu、Yunlong Wei、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02838

  日期：2019.9.20

  The stereospecific synthesis of polyenes is of great synthetic value. Disclosed herein is a new, efficient, stereoconvergent approach for the synthesis of functionalized polyenes via a radical-mediated Heck-type alkylation. The easily accessed Z- and E-mixed alkenes are harnessed as starting material, leading to a unique stereoisomer of polyenes. In addition, the transformation features mild reaction

  多烯的立体定向合成具有很大的合成价值。本文公开了一种新的，有效的，立体收敛的方法，用于通过自由基介导的Heck型烷基化来合成官能化的多烯。利用易于混合的Z和E混合烯烃作为起始原料，形成了独特的多烯立体异构体。另外，该转化具有温和的反应条件和广泛的官能团相容性。以有用的产率提供了各种有价值的1，3-二烯和1，3，5-三烯。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Hydroalkylation of 1,3-Dienes: Access to Unnatural α-Amino Acid Derivatives Containing Vicinal Quaternary and Tertiary Stereogenic Centers
  作者：Zongpeng Zhang、Fan Xiao、Hui-Min Wu、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04341

  日期：2020.1.17

  α-quaternary α-amino acid derivatives bearing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers in good yields with exclusive regioselectivity and excellent stereoselective control (up to 92% yield, >20:1 dr, and >99% ee). The scale-up catalytic asymmetric hydroalkylation was performed well without loss of reactivity and stereoselectivities, which exhibited great potential application. The synthetic utility

  首次成功开发了Pd-膦基恶唑啉（Pd-PHOX）催化的1，3-二烯与a内酯的不对称加氢烷基化反应，提供了具有连续四级和三级立体中心的各种对映体富集的α-季铵α-氨基酸衍生物，且收率高。独特的区域选择性和出色的立体选择性控制（高达92％的收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。在不损失反应性和立体选择性的情况下，按比例放大的催化不对称加氢烷基化反应进行得很好，具有很大的潜在应用前景。通过产品转化来获得其他生物学上重要的化合物，例如手性β-氨基醇和α-季环状α-氨基酸衍生物，证明了当前方法的合成效用。
• Rhodium(<scp>iii</scp>) <i>vs.</i> cobalt(<scp>iii</scp>): a mechanistically distinct three-component C–H bond addition cascade using a Cp*Rh^III catalyst
  作者：Ruirui Li、Cheng-Wei Ju、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/c8cc08792j

  日期：——

  Three-component C–H bond additions across two different coupling partners remain underdeveloped. Herein, we report the first three-component RhIII-catalyzed C–H bond additions to a wide range of dienes and aldehydes. Our method constitutes a complementary access with Ellman's CoIII-catalytic system to homoallylic alcohols.

  跨越两个不同偶联伙伴的三组分CH键的开发尚不完善。在本文中，我们报道了首批三组分Rh III催化的C–H键添加到各种二烯和醛中的方法。我们的方法与Ellman的Co III催化体系构成了对均烯丙基醇的互补途径。
• Cobalt-Catalyzed <i>Z</i> to <i>E</i> Geometrical Isomerization of 1,3-Dienes
  作者：Wei Wang、Shuying He、Yuqing Zhong、Jianhui Chen、Cheng Cai、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03164

  日期：2022.4.1

  isomerization of 1,3-dienes is described. In the combination of a CoCl2 precatalyst with an amido-diphosphine-oxazoline ligand, the geometrical isomerization of E/Z mixtures of 1,3-dienes proceed in a stereoconvergent manner, affording (E) isomers in high stereoselectivity. This facile transformation features a broad substrate scope with good functional group tolerance and could be scaled up to the

  描述了一种有效的钴催化的 1,3-二烯几何异构化。在 CoCl 2预催化剂与酰胺基-二膦-恶唑啉配体的组合中，1,3-二烯的E / Z混合物的几何异构化以立体收敛的方式进行，从而提供具有高立体选择性的 ( E ) 异构体。这种简单的转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且可以在催化剂负载量为 1 mol % 的情况下顺利放大至克级。
• Synergistic Pd/Amine-Catalyzed Stereodivergent Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Aldehydes: Reaction Development, Mechanism, and Stereochemical Origins
  作者：Hongfa Wang、Ruiyuan Zhang、Qinglong Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.1c02220

  日期：2021.7.28

  that allowed us to achieve the first stereodivergent hydroalkylation reactions of 1,3-dienes with aldehydes. By choosing an appropriate combination of chiral palladium and amine catalysts, we could obtain either syn or anti coupling products, and this method therefore provides highly diastereo- and enantioselective access to complementary diastereomers of chiral aldehydes with α,β-vicinal stereocenters

  金属氢化物催化的 1,3-二烯与可烯化羰基化合物的加氢烷基化是一种原子和步骤经济的制备具有烯丙基立体中心的手性分子的方法。尽管许多偶联伙伴已实现高非对映选择性和对映选择性，但醛尚未用于此目的，因为它们在碱性条件下不如其他羰基化合物稳定，并且它们有可能在 α 位快速差向异构化。此外，1,3-二烯的立体发散加氢烷基化反应获得具有邻位立体中心的互补非对映异构体具有挑战性。在此，我们描述了一种协同钯/胺催化剂体系，该体系使我们能够实现 1,3-二烯与醛的首次立体发散加氢烷基化反应。合成或反偶联产物，因此该方法提供了对具有 α,β-邻位立体中心的手性醛的互补非对映异构体的高度非对映选择性和对映选择性。密度泛函理论计算揭示了一种涉及 PdH 形成和迁移插入烯烃，然后形成 C-C 键的机制。通过畸变/相互作用分析研究了立体选择性的起源。