(E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,3,5-trimethylbenzene | 53156-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 1-Mesityl-(E)-buta-1,3-dien；1-Mesitylbuta-1,3-diene；2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 53156-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: YOPHSFAXJIMOIN-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1373

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,3,5-trimethylbenzene 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到(E)-1,3,5-trimethyl-2-(3-methylhexa-1,5-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和烯丙基硼酸酯之间的镍催化的烯丙基-烯丙基偶联反应。

  摘要：

  在镍催化下，已经证明了1，3-二烯和烯丙基硼酸酯之间的区域特异性烯丙基-烯丙基偶联反应。该方法的显着特征包括富含稀土的金属催化剂，优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。值得注意的是，即使拥挤的烯丙基底物也可以应用于该方案，因此可以快速制备一系列有价值的1,5-二烯。

  DOI：

  10.1039/d0cc02697b
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (E)-3-mesitylacrylaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到(E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和烯丙基硼酸酯之间的镍催化的烯丙基-烯丙基偶联反应。

  摘要：

  在镍催化下，已经证明了1，3-二烯和烯丙基硼酸酯之间的区域特异性烯丙基-烯丙基偶联反应。该方法的显着特征包括富含稀土的金属催化剂，优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。值得注意的是，即使拥挤的烯丙基底物也可以应用于该方案，因此可以快速制备一系列有价值的1,5-二烯。

  DOI：

  10.1039/d0cc02697b

文献信息

• Diastereoselective Three-Component 3,4-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes Catalyzed by a Cationic Heptamethylindenyl Rhodium(III) Complex
  作者：Finn Burg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c09276

  日期：2021.11.3

  tool to rapidly access β-amino alcohols–a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Although a variety of expedient methods are established for simple alkenes, selective amino oxygenation of 1,3-dienes is less explored. Within this context, methods for the oxyamination of 1,3-dienes that are selective for the internal position remain unprecedented. We herein report

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Aromatische [1,5s]-sigmatropische H-Verschiebungen in Arylallenen
  作者：Heinz Heimgartner、Janos Zsindely、Hans-J�rgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560833

  日期：1973.12.12

  1-Mesityl allene (1), 1-mesityl-3-methyl allene (2) and 1-mesityl-3,3-dimethyl allene (3) rearrange thermally at 150–190° in decane via [1,5s]sigmatropic H-shifts to yield the o-quinodimethanes 4, which cyclise to give the 1,2-dihydronaphthalenes 5 and 6 and/or undergo [1,7 a]sigmatropic H-shifts to give 1-mesityl-(Z)-buta-1, 3-dienes (Z)-7 and (Z)-8, respectively (Schemes 1,3,4 and 5) in almost quantitative

  1-三甲苯基异戊烯（1），1-三甲苯基-3-甲基丙二烯（2）和1-三甲苯基-3,3-二甲基丙二烯（3）在癸烷中通过[1.5 s ]σ-H-在150-190°下热重排移位得到邻喹啉甲烷4，其环化生成1,2-二氢萘5和6和/或经历[1,7 a ]σH移位得到1-甲磺酰基-（Z）-buta-1， 3-二烯（Z）-7和（Z）-8（方案1,3,4和5）的数量几乎是定量的。这些异构化的活化参数在表1中给出。1-Mesityl-1-甲基丙二烯（9）在190°下异构化，以4,50 ％的收率得到4,5,7-三甲基-1,2-二氢萘（17）。方案6）。
• Photoredox Catalytic Three-Component Amidoazidation of 1,3-Dienes
  作者：Dan Forster、Weisi Guo、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c03545

  日期：2021.9.3

  limited synthetic routes have been developed. We report herein a three-component 1,2-amidoazidation of 1,3-dienes. In the presence of fac-Ir(ppy)3 under blue LED irradiation, reaction of 1-aryl substituted 1,3-dienes with N-amidopyridinium salt and trimethylsilyl azide (TMSN3) affords exclusively the 1,2-amidoazidation products. The 1-alkyl substituted counterparts undergo the same reaction with moderate

  尽管功能化烯丙基叠氮化物具有明显的合成潜力，但仅开发了有限的合成路线。我们在此报告了 1,3-二烯的三组分 1,2-酰胺基叠氮化反应。在蓝色 LED 照射下fac -Ir(ppy) 3 存在下，1-芳基取代的 1,3-二烯与N-酰氨基吡啶鎓盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物 (TMSN 3 ) 的反应仅提供 1,2-酰氨基叠氮化产物。1-烷基取代的对应物以中等至高的 1,2- 与 1,4- 选择性进行相同的反应。用 PPh 3还原该混合物 由于烯丙基叠氮化物的容易的 1,3-叠氮化物转移（温斯坦重排），在动态动力学条件下显着富集了两种异构体之一。
• Regio- and Stereoselective Diarylation of 1,3-Dienes via Ni/Cr Cocatalysis
  作者：Wei-Song Zhang、Ding-Wei Ji、Ying Li、Xiang-Xin Zhang、Chao-Yang Zhao、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c05441

  日期：2022.2.18

  Nozaki–Hiyama–Kishi reaction has been widely applied in the functionalization of carbonyl compounds with the help of Ni catalysis. Herein, a divergent regio- and stereoselective diarylation of dienes has been developed under Ni/Cr cocatalysis without the inherent driving force for the formation of polar metal alkoxides. Preliminary experimental studies have been conducted to elucidate the key roles of Ni, Cr

  通过形成热力学有利的 Cr(III)-O 键，Nozaki-Hiyama-Kishi 反应在 Ni 催化下广泛应用于羰基化合物的官能化。在此，在 Ni/Cr 共催化下开发了二烯烃的区域选择性和立体选择性二芳基化，而没有形成极性金属醇盐的内在驱动力。已经进行了初步实验研究以阐明 Ni、Cr 和氧化还原活性双（亚氨基）吡啶 (PDI) 配体的关键作用。所提出的机制表明，这种二芳基化的新形成的 C-C 键是由有机镍物质而不是有机铬物质产生的。