9,11-dodecadien-1-yl acetate | 97102-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,11-dodecadien-1-yl acetate
• 英文别名: undeca-8,10-dienyl acetate；Undeca-8,10-dienyl acetate
• CAS: 97102-31-3；97102-32-4；40265-05-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: MSMBSKDZCDDADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-dodecadien-1-yl acetate 在 2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到(Z)-undeca-8,10-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  上山：末端1,3-二烯向Z-1,3-二烯或2Z，4E-二烯的选择性双键异构化

  摘要：

  千方百计：两种不同的钴催化剂体系导致1,3-二烯的选择性异构化。在[CoBr 2（py- imine ）]催化的反应中，Z -1,3-二烯是以高度选择性的方式形成的（参见方案）。当使用催化剂前体[CoBr 2（dpppMe 2）]时，观察到了向2 Z，4 E构型的2,4-二烯的双键迁移和选择性异构化。

  DOI：

  10.1002/anie.201107512
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (H₂O)3P 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9,11-dodecadien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过/ ldene / rd反应与pummerer重排产物从1-烯烃新型合成1,3-二烯：红铃虫蛾的性信息素的短合成

  摘要：

  由4-氯苯基甲基亚砜（5）和三氟乙酸酐获得的Pummerer重排产物4-氯苯基硫代甲基三氟乙酸酯（6）与三氟乙酸中的1-烯烃反应生成烯产物8，其易于转化为末端1 ，3-二烯10通过氧化和随后的热解。用这种方法，合成了9,11-十二烷基乙酸-1-基乙酸酯（12），它是红铃虫蛾的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98928-7

文献信息

• Tellurolate-induced 1,4-elimination of 1,4-dibromo 2-enes. Syntheses of 1,3-dienes
  作者：Lars Engman、Styrbjoern E. Bystroem

  DOI：10.1021/jo00217a031

  日期：1985.8
• Corrigendum: Up the Hill: Selective Double‐Bond Isomerization of Terminal 1,3‐Dienes towards <i>Z</i> ‐1,3‐Dienes or 2 <i>Z</i> ,4 <i>E</i> ‐Dienes
  作者：Florian Pünner、Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201902504

  日期：2019.11.25
• Novel synthesis of 1,3-dienes from 1-alkenes via /ldene/rd reaction with pummerer rearrangement product: a short synthesis of the sex pheromone of the red bollworm moth
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Hajime Komatsu、Kazumi Maruyama、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98928-7

  日期：——

  A Pummerer rearrangement product, 4-chlorophenylthiomethyl trifluoroacetate (6), obtained from 4-chlorophenyl methyl sulfoxide (5) and trifluoroacetic anhydride, reacted with 1-alkenes in trifluoroacetic acid to give the ene products 8, which were readily converted into the terminal 1,3-dienes 10 by oxidation and subsequent pyrolysis. Using this method, 9,11-dodecadien-1-yl acetate (12), a sex pheromone

  由4-氯苯基甲基亚砜（5）和三氟乙酸酐获得的Pummerer重排产物4-氯苯基硫代甲基三氟乙酸酯（6）与三氟乙酸中的1-烯烃反应生成烯产物8，其易于转化为末端1 ，3-二烯10通过氧化和随后的热解。用这种方法，合成了9,11-十二烷基乙酸-1-基乙酸酯（12），它是红铃虫蛾的性信息素。
• Up the Hill: Selective Double-Bond Isomerization of Terminal 1,3-Dienes towards Z-1,3-Dienes or 2Z,4E-Dienes
  作者：Florian Pünner、Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201107512

  日期：2012.1.27

  different cobalt catalyst systems led to the selective isomerization of 1,3‐dienes. In the case of the [CoBr2(py‐imine)]‐catalyzed reaction, the Z‐1,3‐diene was formed in a highly selective manner (see scheme). When the catalyst precursor [CoBr2(dpppMe2)] was applied, a double‐bond migration and selective isomerization towards the 2Z,4E‐configured 2,4‐dienes were observed

  千方百计：两种不同的钴催化剂体系导致1,3-二烯的选择性异构化。在[CoBr 2（py- imine ）]催化的反应中，Z -1,3-二烯是以高度选择性的方式形成的（参见方案）。当使用催化剂前体[CoBr 2（dpppMe 2）]时，观察到了向2 Z，4 E构型的2,4-二烯的双键迁移和选择性异构化。