1-Acetoxy-2-acetyl-cyclohexen | 14768-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetoxy-2-acetyl-cyclohexen
• 英文别名: (2-Acetylcyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 14768-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XANZNYPEPSQRPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 1-Acetoxy-2-acetyl-cyclohexen 在 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 NiBr2*diglyme 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 4-(2-acetylcyclohex-1-en-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基溴与乙酸烯基酯的还原烷基化反应

  摘要：

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。

  DOI：

  10.1002/anie.202114556
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-乙酰基环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-Acetoxy-2-acetyl-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Jacquier,R.; Maury,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 320 - 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual formation of .beta.-diketones from methylene ketones and acetic anhydride by means of boron trifluoride. Improved method of synthesis of certain .beta.-diketones
  作者：Chung-Ling Mao、Frederick C. Frostick、Eugene H. Man、Robert M. Manyik、Richard L. Wells、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/jo01257a049

  日期：1969.5
• Phase-transfer catalysis-3
  作者：R. Alan Jones、Malcolm J. Stokes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91245-1

  日期：1984.1
• Mechanism for the m-chloroperbenzoic acid oxidation of trialkyl-substituted furans
  作者：Samuel B. Gingerich、P. W. Jennings

  DOI：10.1021/jo00181a032

  日期：1984.4
• GINGERICH, S. B.;JENNINGS, P. W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 7, 1284-1286
  作者：GINGERICH, S. B.、JENNINGS, P. W.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图