2-乙酰基环己酮烯醇 | 21173-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 2-乙酰基环己酮烯醇
• 英文名称: 2-acetylcyclohexanone enol
• 英文别名: 1-(2-hydroxycyclohex-1-ene-1-yl)ethan-1-one；2-acetyl-cyclohexanone enol-form；1-(2-Hydroxycyclohex-1-en-1-yl)ethanone；1-(2-hydroxycyclohexen-1-yl)ethanone
• CAS: 21173-96-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CSYFWIXHSRSTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮烯醇 以 acetate buffer 为溶剂， 生成 2-乙酰基环己酮
  参考文献：
  名称：

  在确定碱催化的酮-烯醇互变异构速率中，溶剂效应与浓度效应的关系

  摘要：

  均相介质（如溶剂与水的混合物）对化学反应性的溶剂作用可能被解释为溶剂极性和/或溶剂分子的分子结构所致。在微非均质介质（例如胶束水溶液）中，溶剂对反应速率的影响除假定发生反应的胶束界面的溶剂极性变化外，还必须包括浓度影响。在这项工作中，我们测量了在二甲亚砜（DMSO）-水混合物中以及在带有阴离子和二甲基亚砜的胶束水溶液中，2-乙酰基环己酮（ACHE）和2-乙酰基-1-四氢萘酮（ATLO）系统的酮-烯醇互变异构化速率。阳离子表面活性剂和存在缓冲剂的情况。与溶剂极性或甚至浓度效应。

  DOI：

  10.1039/b415220d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 以 水 为溶剂， 生成 2-乙酰基环己酮烯醇
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基环己酮的互变异构。1.表征酮-烯醇/烯醇平衡和在水中的反应速率。

  摘要：

  在不同的实验条件下，研究了2-乙酰基环己酮（ACHE）的酮-烯醇互变异构现象。与其他先前研究过的β-二酮相反，ACHE系统中的酮-烯醇互变是一个缓慢的过程。在平衡条件下，对ACHE水溶液的吸光度读数进行分析，得出在25摄氏度时烯醇含量超过40％；但是，在非质子传递溶剂（如二恶烷）中，ACHE几乎完全被烯化。在碱性介质中，烯醇盐离子是唯一存在的物种。pH对ACHE紫外线吸收光谱的影响的研究得出ACHE的整体pK（a）的值为9.85。在非平衡条件下，在水中研究了酮-烯醇互变异构。已经研究了影响反应的几种因素，包括H（+）催化，

  DOI：

  10.1021/jo026629x

文献信息

• Pd(OAc)2-catalyzed orthogonal synthesis of 2-hydroxybenzoates and substituted cyclohexanones from acyclic unsaturated 1,3-carbonyl compounds
  作者：Toshinori Miyagi、Sho Okada、Naoya Tada、Masahiro Sugihara、Natsuko Kagawa、Tetsuhiko Takabatake、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.041

  日期：2019.6

  A Pd-catalyzed orthogonal synthesis of substituted 2-hydroxybenzoates and substituted cyclohexanones was developed for the first time. The substituted 2-hydroxybenzoates were obtained from acyclic unsaturated 1,3-carbonyl compounds using a combination of catalytic Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2. On the other hand, the substituted cyclohexanones were produced from similar substrates via catalytic Pd(OAc)2 and

  首次开发了钯催化的取代的2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮的正交合成。使用催化的Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的组合，从无环不饱和1,3-羰基化合物获得取代的2-羟基苯甲酸酯。另一方面，取代的环己酮是通过催化的Pd（OAc）2和氯化氢由相似的底物制得的。每种转化都是干净的，易于后处理，可提供所需的高纯度化合物，且无需柱色谱法纯化。
• Tautomerization of 2-Acetylcyclohexanone. 1. Characterization of Keto−Enol/Enolate Equilibria and Reaction Rates in Water
  作者：Emilia Iglesias

  DOI：10.1021/jo026629x

  日期：2003.4.1

  Under nonequilibrium conditions, the keto-enol tautomerization was studied in water. Several factors affecting the reaction have been investigated, which include H(+)-catalysis, ionic strength effect, buffer catalysis, deuterium isotope effects, temperature effect, or solvent effects.

  在不同的实验条件下，研究了2-乙酰基环己酮（ACHE）的酮-烯醇互变异构现象。与其他先前研究过的β-二酮相反，ACHE系统中的酮-烯醇互变是一个缓慢的过程。在平衡条件下，对ACHE水溶液的吸光度读数进行分析，得出在25摄氏度时烯醇含量超过40％；但是，在非质子传递溶剂（如二恶烷）中，ACHE几乎完全被烯化。在碱性介质中，烯醇盐离子是唯一存在的物种。pH对ACHE紫外线吸收光谱的影响的研究得出ACHE的整体pK（a）的值为9.85。在非平衡条件下，在水中研究了酮-烯醇互变异构。已经研究了影响反应的几种因素，包括H（+）催化，
• A New Route to Phenols: Palladium-Catalyzed Cyclization and Oxidation of γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Sadaf Samadi、Arturo Orellana

  DOI：10.1002/cctc.201600447

  日期：2016.8.8

  We report a new strategy for the synthesis of phenols from acyclic unsaturated ketones in one pot. The reaction proceeds by palladium‐catalyzed carbopalladation of an alkene with the enol form of the tethered ketone, generating a substituted cyclohexanone. Upon introduction of a terminal oxidant a palladium‐catalyzed oxidation ensues to give the desired phenol. This approach allows the programming

  我们报告了一种从一锅中的无环不饱和酮合成苯酚的新策略。该反应通过钯与链状酮的烯醇形式的烯烃的钯催化碳钯反应进行，从而生成取代的环己酮。引入末端氧化剂后，钯催化的氧化反应产生所需的苯酚。这种方法允许对无环底物上的酚取代基进行编程，因此规避了传统酚合成中固有的局限性。
• Phase-transfer catalysis-3
  作者：R. Alan Jones、Malcolm J. Stokes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91245-1

  日期：1984.1
• Leffler, Amos J.; Luz, Zeev; Zimmerman, Herbert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 10, p. 2690 - 2697
  作者：Leffler, Amos J.、Luz, Zeev、Zimmerman, Herbert

  DOI：——

  日期：——

表征谱图