2,2-dihydroxy-4-nitro-2H-inden-1,3-dione | 80960-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dihydroxy-4-nitro-2H-inden-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-dihydroxy-4-nitro-1H-indene-1,3(2H)-dione；1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2,2-dihydroxy-4-nitro-；2,2-dihydroxy-4-nitroindene-1,3-dione
• CAS: 80960-26-5
• 化学式: C₉H₅NO₆
• 分子量: 223.142
• InChiKey: KWUIGWLZVAPWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-4-nitro-2H-inden-1,3-dione 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(ethylamino)-4b,9b-dihydroxy-7-isopropyl-4bH-indeno[1,2-b]benzofuran-10(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  INDANONE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OR OPTICAL ISOMERS THEREOF, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING VIRAL DISEASES

  摘要：

  公开号：

  EP2722042B1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-茚酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,2-dihydroxy-4-nitro-2H-inden-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  茚三酮抑制直接与金属离子结合的碳酸酐酶

  摘要：

  茚三酮在有机化学和农业中显示出广泛的应用，而作为药用化学目的，它们作为生物活性分子的研究很少。在此之前，根据宝石二醇能够协调CA活性位点上的金属离子的早期证据，研究了一系列茚三酮衍生物对人碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。Ninhydrins显示出对CA I和IX（K微摩尔抑制作用我在范围0.57-68.2μM或多个）和高达针对CA II和VII纳摩尔效力（K我（范围为0.025-78.2μM），已验证的同工型可作为多种中枢神经系统相关疾病的靶标。相反，对CA IV的抑制作用较弱或较弱。使用基于对接，MM-GBSA和元动力学计算的计算方案来阐明这种抑制剂与CA II和CA VII的假定结合模式。这项研究的发现证明，这种药理学上被低估的配体可能代表了开发具有新颖作用机制（即通过二醇部分与锌离子单或双配位）的CA抑制剂的有趣的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112875

文献信息

• ANTIVIRAL 1,3-DI-OXO-INDENE COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20210323947A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The invention provides compounds of Formula (I): as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections.

  这项发明提供了如下式（I）的化合物： 如本文所述，以及包含这些化合物的药用盐、含有这些化合物的药物组合物，以及治疗病毒感染的方法。
• Microwave-assisted oxidation of indan-1-ones into ninhydrins
  作者：Christelle Marminon、Abdelhamid Nacereddine、Zouhair Bouaziz、Pascal Nebois、Joachim Jose、Marc Le Borgne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.086

  日期：2015.4

  A simple and general microwave-assisted selenium oxidation has been developed for the synthesis of substituted ninhydrins from indan-1-ones in order to access to indeno[1,2-b]indoles substituted on the A ring. This efficient and convenient oxidation, using selenium dioxide under microwave irradiations, afforded mono- and di-substituted ninhydrins in a single step reaction with good yields.

  已经开发了一种简单且通用的微波辅助硒氧化法，用于从茚满-1-酮合成取代的茚三酮，以便获得在A环上取代的茚并[1,2- b ]吲哚。在微波辐射下使用二氧化硒进行的这种有效且便捷的氧化反应，可在一步反应中以高收率得到单取代和二取代的茚三酮。
• 1,3-di-oxo-indene derivative, pharmaceutically acceptable salt or optical isomer thereof, preparation method thereof, and pharmaceutical composition containing same as an antiviral, active ingredient
  申请人：Jung Young Sik

  公开号：US09346749B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Disclosed are 1,3-Dioxoindene derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof or enantiomers, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of viral diseases, comprising the same as an active ingredient. The 1,3-Dioxoindene derivatives have excellent inhibitory activity against picornaviruses including coxsackie-, entero-, echo-, Polio-, and rhinoviruses, as well as exhibiting low cytotoxicity, so that they can be useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of viral diseases including poliomyelitis, paralysis, acute hemorrhagic conjunctivitis, viral meningitis, hand-foot-and-mouth disease, vesicular disease, hepatitis A, myositis, myocarditis, pancreatitis, diabetes, epidemic myalgia, encephalitis, flu, herpangina, foot-and-mouth disease, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, pneumonia, sinusitis or otitis media.

  本发明涉及1,3-二氧吲哚衍生物、其药学上可接受的盐或对映体、其制备方法以及用作预防或治疗病毒性疾病的制药组合物，其中包括该衍生物作为活性成分。该1,3-二氧吲哚衍生物对小肠病毒科病毒（包括柯萨奇病毒、肠道病毒、回声病毒、脊髓灰质炎病毒和鼻病毒）具有优异的抑制活性，并且表现出低细胞毒性，因此可以作为预防或治疗病毒性疾病的制药组合物的活性成分，包括小儿麻痹症、瘫痪、急性出血性结膜炎、病毒性脑膜炎、手足口病、水疱性疾病、甲型肝炎、肌炎、心肌炎、胰腺炎、糖尿病、流行性肌痛、脑炎、流感、咽峡炎、口腔疱疹、口蹄疫、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、肺炎、鼻窦炎或中耳炎。
• Dérivés d'indane cétoniques, leur procédé d'obtention, leur application thérapeutique
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0646574A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  L'invention a pour objet de nouveaux dérivés d'indane cétoniques de formule dans laquelle R₁ représente un atome d'hydrogène, d'halogène, un radical de formule NxR₃R3' où x est un entier de 1 à 2, R₃ et R3' sont des radicaux organiques monovalents en C₁ à C₅ hydrogénés ou oxygénés. X et Y sont choisis indépendamment parmi l'oxygène, un radical NyR₄ où y est un entier de 1 à 2 et R₄ est un radical alkyle en C₁ à C₄ ou un radical hydroxylé ou alcoxylé, A est un atome d'oxygène, un radical NR₅ où R₅ est un atome d'hydrogène, un radical organique en C₁ à C₅ linéaire ou ramifié, R₂ est un radical organique monovalent en C₁ à C₆ linéaire ou ramifié ou un cycle aromatique ou hétéroaromatique ayant un ou plusieurs hétéroatomes substitués ou non substitués, R₂ ayant la définition ci-dessus à l'exclusion du radical phényle ou phényle substitué par un groupement alcoxy ou hydroxy lorsque R₁ est de l'hydrogène.

  本发明涉及新的式酮茚衍生物 其中 R₁ 代表氢原子或卤素原子或式 NxR₃R3' 的基，其中 x 是 1 至 2 的整数，R₃ 和 R3' 是氢化或氧 化的 C₁ 至 C₅ 一价有机基。X 和 Y 独立选自氧、基 NyR₄（其中 y 是 1 到 2 的整数，R₄ 是 C₁ 到 C₄ 烷基或羟基化或烷氧基化基）、A 是氧原子、基 NR₅（其中 R₅ 是氢原子）、直链或支链 C₁ 到 C₅ 有机基、R₂ 是线性或支链 C₁ 至 C₆ 一价有机基，或具有一个或多个取代或未取代杂原子的芳香族或杂芳香族环，具有上述定义的 R₂ 不包括苯基或被烷氧基或羟基取代的苯基（当 R₁ 为氢时）。
• Dérivés d'indane cétoniques et de leurs analogues hétérocycliques et leur utilisation thérapeutique
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0646579A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  La présente invention a pour objet des dérivés d'indane cétoniques et de leurs analogues hétérocycliques qui répondent à la formule générale : dans laquelle X, Y, Z sont indépendamment l'un de l'autre un atome de carbone ou un atome d'azote ;    B est choisi parmi un atome d'oxygène, de soufre ou un radical R₁N où R₁ est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C₁ à C₅,    A est un atome d'azote ou un radical R₂N où R₂ est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C₁ à C₅.    AR est un cycle aromatique ou hétéroaromatique ayant un ou plusieurs hétéroatomes substitués ou non substitués,    R₃ est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical NXR₄R4' où x est un entier de 1 à 2, R₄ et R4' sont des radicaux organiques monovalents en C₁ à C₅ hydrogénés ou oxygénés.

  本发明涉及符合通式的酮茚衍生物及其杂环类似物： 其中 X、Y 和 Z 互不相关地为碳原子或氮原子； B 选自氧原子或硫原子或自由基 R₁N，其中 R₁ 是氢原子或 C₁ 至 C₅ 烷基、 A 是氮原子或基 R₂N，其中 R₂ 是氢原子或 C₁ 至 C₅ 烷基。 AR 是具有一个或多个取代或未取代杂原子的芳环或杂芳环、 R₃ 是氢原子、卤素原子、NXR₄R4' 基，其中 x 是 1 至 2 的整数，R₄ 和 R4' 是氢化或氧 化的 C₁ 至 C₅ 单价有机基。