5-bromo-8-methylaminonaphthalene | 165558-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-8-methylaminonaphthalene
• 英文别名: 4-bromo-1-methyl-8-amino-naphthalene；5-Bromo-8-methylnaphthalen-1-amine
• CAS: 165558-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: GUAGXTIZANXACV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-8-methylaminonaphthalene 在 nitronium tetrafluoborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(5-bromo-8-methyl-4-nitronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  以蛋白质结构为指导的新型胸苷酸合酶2,6-二氨基苯并[cd]吲哚抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00011a009
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以93%的产率得到5-bromo-8-methylaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of benzindole compounds from naphthalene compounds

  摘要：

  该发明涉及一种制备Formula I的取代2-氨基苯[cd]吲哚的过程：##STR1## 取代的1-硝基-8-氰基萘烯化合物的硝基团被还原为胺基，形成取代的1-氨基-8-氰基萘烯化合物，然后将其环化形成取代的2-氨基苯[cd]吲哚。还可以使用还原剂（如氯化亚锡）在一个锅中进行还原和环化。描述了1-硝基-8-氰基萘烯化合物及其前体的合成方法。

  公开号：

  US05498727A1

文献信息

• 芳基酰胺化合物、包含其的药物组合物及其用途
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN118026880A

  公开（公告）日：2024-05-14

  本发明提供了以下化合物(I)或者其药学上可接受的盐、酯、光学异构体、互变异构体、立体异构体、多晶型物、溶剂合物、N‑氧化物、同位素标记的化合物、代谢物、螯合物、络合物、包合物或前药，以及含有本发明的化合物的药物组合物，还提供本发明化合物作为钾离子通道调节剂的用途，以及在与钾离子通道相关疾病药物制备中的应用，及相应的药物组合物。#imgabs0#
• US5498727A
  申请人：——

  公开号：US5498727A

  公开（公告）日：1996-03-12
• US5545744A
  申请人：——

  公开号：US5545744A

  公开（公告）日：1996-08-13
• [EN] PREPARATION OF BENZINDOLE COMPOUNDS FROM NAPHTHALENE COMPOUNDS<br/>[FR] PREPARATION DE COMPOSES DE BENZINDOLE A PARTIR DE COMPOSES DE NAPHTALENE
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996002502A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) The invention relates to a process for preparing a substituted 2-amino-benz[cd]indole of formula (I). The nitro group of a substituted 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound is reduced to an amine group to form a substituted 1-amino-8-cyano-naphthalene compound, which is cyclized to form the substituted 2-amino-benz[cd]indole. The reduction and cyclization may be effected in a one-pot procedure using a reducing agent such as stannous chloride, which generates an acid that cyclizes the reduction product. The syntheses of the 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound and its precursors are also described.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation d'un 2-amino-benz[cd]indole substitué de formule (I). On réduit le groupe nitro d'un composé 1-nitro-8-cyano-naphtalène en groupe amine pour former un composé 1-amino-8-cyano-naphtalène substitué que l'on cyclise pour former le 2-amino-benz[cd]indole substitué. La réduction et la cyclisation peuvent s'effectuer selon une technique en un seul pot au moyen d'un agent de réduction tel que le chlorure stanneux qui génère un acide cyclisant le produit de réduction. Les synthèses du composé 1-nitro-8-cyano-naphtalène et de ses précurseurs sont également décrites.
• Preparation of benzindole compounds from naphthalene compounds
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05498727A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  The invention relates to a process for preparing a substituted 2-amino-benz[cd]indole of the Formula I: ##STR1## The nitro group of a substituted 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound is reduced to an amine group to form a substituted 1-amino-8-cyano-naphthalene compound, which is cyclized to form the substituted 2-amino-benz[cd]indole. The reduction and cyclization may be effected in a one-pot procedure using a reducing agent such as stannous chloride, which generates an acid that cyclizes the reduction product. The syntheses of the 1-nitro-8-cyanonaphthalene compound and its precursors are also described.

  该发明涉及一种制备Formula I的取代2-氨基苯[cd]吲哚的过程：##STR1## 取代的1-硝基-8-氰基萘烯化合物的硝基团被还原为胺基，形成取代的1-氨基-8-氰基萘烯化合物，然后将其环化形成取代的2-氨基苯[cd]吲哚。还可以使用还原剂（如氯化亚锡）在一个锅中进行还原和环化。描述了1-硝基-8-氰基萘烯化合物及其前体的合成方法。