2-acetylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 188253-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 2-acetyl-1-cyclopentenyl ester；(2-acetylcyclopenten-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 188253-35-2
• 化学式: C₈H₉F₃O₄S
• 分子量: 258.218
• InChiKey: RBHSKAHVKFUZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-(2-(2-(2-acetylcyclopent-1-enyl)ethynyl)cyclopent-1-enyl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及卡宾作为中间体的串联环化：取代的 1,2-二酮与 Ene-Yne 共轭的光化学反应

  摘要：

  我们研究了一种新系统的光反应，其中卡宾发生器和卡宾陷阱包含在同一分子中，用于研究涉及卡宾的串联环化。将与烯-炔共轭的 1,2-二酮光环化为（2-呋喃基）卡宾作为卡宾生成系统。在对具有联苯和 2-乙酰基-1-环戊烯基系统作为卡宾捕获单元的 1,2-二酮在非质子溶剂中进行光照射后，我们观察到通过卡宾中间体串联环化，分别以几乎定量的产率生产芴基呋喃和联呋喃衍生物。串联环化的溶剂依赖性清楚地表明，在稳态光照射条件下，1,2-二酮与（2-呋喃基）卡宾平衡。

  DOI：

  10.1021/ja990763q
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 2-乙酰基环戊酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以87%的产率得到2-acetylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  计算技术辅助下选择性促凋亡异麦芽三萜类化合物的合成研究

  摘要：

  异马拉巴烷包括一大类海洋三萜类化合物，具有迷人的结构，已被证明是某些癌细胞系中选择性和有效的细胞凋亡诱导剂。在这篇文章中，我们描述了异马拉巴烷类 stelletin A、stellin E 和 Rhabdastrellic acid A 的成功全合成，以及开发获取这一独特家族中其他天然产物的一般策略。在这一努力中使用了高通量实验和计算化学方法。对 stelletin A 的初步构效关系研究揭示了异马拉巴烷的 trans-syn-trans 核心基序对其细胞毒活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12569

文献信息

• Correction to “Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques”
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.1c07261

  日期：2021.8.11

  document that reflects this correction is also available. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261. (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra (PDF) (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra

  图 2c 和第 2140 页上的随附文本以及 SI 错误地说明了 AD-mix-α 的使用。AD-mix-β 用于从11到 (+)- 13的转化。绘制的所有结构都是正确的，所有结论保持不变。还提供了反映此更正的修订支持信息文件。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261 免费获得。 （更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF)（更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.or
• Evolution of a Unified Strategy for Complex Sesterterpenoids: Progress toward Astellatol and the Total Synthesis of (−)-Nitidasin
  作者：Daniel T. Hog、Florian M. E. Huber、Gonzalo Jiménez-Osés、Peter Mayer、Kendall N. Houk、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/chem.201501423

  日期：2015.9.21

  of sesterterpenoids that share a sterically encumbered trans‐hydrindane motif with an isopropyl substituent. In addition, these natural products feature intriguing polycyclic ring systems, posing significant challenges for chemical synthesis. Herein, the evolution of our stereoselective strategy for isopropyl trans‐hydrindane sesterterpenoids is detailed. These endeavors included the synthesis of several

  Astellatol 和 niidasin 属于二倍半萜类化合物的一个子集，它们共享一个带有异丙基取代基的空间阻碍的反式茚烷基序。此外，这些天然产物具有有趣的多环系统，给化学合成带来了重大挑战。在此，详细介绍了我们的异丙基反式茚烷二倍萜类化合物立体选择性策略的演变。这些努力包括合成几个构建模块，从而能够研究该萜类亚类的所有分子，以及我们仿生合成星星醇的初始路线的高级中间体。这些发现为第二代和第三代 Astellatol 方法奠定了基础，最终实现了 (−)-nitidasin 的对映选择性全合成。特别是，精心策划了一系列底物控制的转化来安装目标分子的十个立构中心，并以收敛的方式锻造碳环主链。此外，还公开了星星醇合成的进展，并通过详细的量子力学计算提供了对一些观察到但意想不到的非对映选择性的见解。
• Novel synthesis of bifurans via furan-forming photocyclization of α-diketones conjugated with ene-yne
  作者：Kazuhiko Nakatani、Kazuhito Tanabe、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00018-x

  日期：1997.2

  Upon photoirradiation at 366 nm alpha-diketones conjugated with ene-yne undergo cyclization to furan derivatives with the formation of carbene intermediates. In protic solvents the carbene was protonated to produce furan derivatives, whereas trapping the carbene in nonprotic solvents by adjacent carbonyl group led to the formation of a novel 2,2'-bifuran derivative in a quantitative yield. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.