N-((2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)methyl)butyramide | 103845-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-((2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)methyl)butyramide
• 英文别名: N-((2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)butyramide；N-[[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]butanamide
• CAS: 103845-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O
• 分子量: 327.813
• InChiKey: UXUAEUZDVMLSHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)methyl)butyramide 生成 沙立吡旦
  参考文献：
  名称：

  3-acylaminomethylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives and pharmaceutical

  摘要：

  通式（I）中的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物化合物 ##STR1## 其中，X.sub.1、X.sub.2、X.sub.3各自独立地为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基、硝基、氨基、甲氨基、二甲基氨基、乙酰胺基或二乙酰胺基；Y为氢、氯或甲基；R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或苄基；R.sub.2为C.sub.1-C.sub.6烷基、环己基、三氯甲基、1-丙烯基、烯丙基、苯基、4-氯苯基或苄基，或R.sub.1和R.sub.2一起代表二价的C.sub.3-C.sub.5脂肪族基，以及它们的药物可接受的酸盐具有抗焦虑、催眠、镇痛、抗惊厥、止痛和抗溃疡性质。

  公开号：

  US04650796A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)methyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  N-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines 的银催化环化

  摘要：

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201258

文献信息

• Copper-mediated three-component synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Qiaodong Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5cc05821j

  日期：——

  A copper-mediated three-component approach towards the synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide was developed. This cascade reaction proceeds through a copper-mediated oxidative release of cyanide from benzyl cyanide, a copper-mediated Ortoleva–King reaction, and a copper-catalyzed cyanation.

  利用铜介导的三组分方法，从2-氨基吡啶、苯乙酮和苄基氰合成3-氰基咪唑[1,2-a]吡啶。这个级联反应通过铜介导的氧化释放苄基氰中的氰离子、铜介导的Ortoleva-King反应和铜催化的氰化反应进行。
• Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed double C–H amination: synthesis of 2-iodo-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Divya Dheer、K. Ranjith Reddy、Santosh K. Rath、P. L. Sangwan、Parthasarthi Das、Ravi Shankar

  DOI：10.1039/c6ra02953a

  日期：——

  An iodine/CuI mediated double oxidative C–H amination reaction has been developed for the synthesis of 2-iodo-imidazo[1,2-a]pyridines. The salient features of this methodology are mild reaction conditions and high regioselectivity. The designed compounds e.g. 2-iodo-imidazo[1,2-a]pyridines (3e) may serve as active pharmaceutical ingredients (APIs) of marketed drugs like saripidem and nicopidem. Further

  碘/ CuI介导的双氧化C–H胺化反应已经开发出来，用于合成2-碘-咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方法的主要特点是反应条件温和和区域选择性高。设计的化合物（例如2-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶（3e））可以用作市售药物（如Saripidem和Nicopidem）的活性药物成分（API）。通过使用3e作为中间体，进一步合成了沙立肽。
• Copper- and DMF-mediated switchable oxidative C–H cyanation and formylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using ammonium iodide
  作者：Xuan Li、Shoucai Wang、Jiawang Zang、Meichen Liu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0ob01838d

  日期：——

  The cyanation and formylation of imidazo[1,2-a]pyridines were developed under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as a nontoxic combined cyano-group source and DMF as a formylation reagent. Mechanistic studies indicate that the cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines proceeds through a two-step sequence: initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化和甲酰化是在铜介导的氧化条件下开发的，使用碘化铵和 DMF 作为无毒的组合氰基源，DMF 作为甲酰化试剂。机理研究表明，咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化过程分为两步：初始碘化，然后是氰化。氰化具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且可以在克级安全地进行。使用广泛可用的 DMF 作为甲酰化试剂和环境友好的分子氧作为氧化剂的新型铜介导的甲酰化也已被开发出来。该协议还为临床使用的沙利吡坦的合成提供了一种方便的方法。
• 이미다조[1,2-a]피리딘-3-카복실레이트 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR101859928B1

  公开（公告）日：2018-05-21

  본 발명은 이미다조[1,2-a]피리딘-3-카복실레이트 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 구리(II) 촉매 존재 하에 α-다이아조 옥심 에테르 유도체 및 피리딘 유도체를 아자-[3+2]고리첨가반응시켜 이미다조[1,2-a]피리딘-3-카복실레이트 유도체를 효율적으로 제조하는 방법 및 이에 따라 제조된 이미다조[1,2-a]피리딘-3-카복실레이트 유도체에 관한 것이다.

  本发明涉及已二氮[1,2-a]吡啶-3-羧酸酯衍生物及其制备方法，更详细地说，涉及在铜(II)催化剂存在下，通过α-重氮酮醚衍生物和吡啶衍生物进行亚- [3+2] 环加成反应，有效制备已二氮[1,2-a]吡啶-3-羧酸酯衍生物的方法，以及由此制备的已二氮[1,2-a]吡啶-3-羧酸酯衍生物。
• 3-acylaminomethylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives and pharmaceutical
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04650796A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  Compounds which are imidazo[1,2-a]pyridine derivatives of general formula (I) ##STR1## in which each of X.sub.1, X.sub.2, X.sub.3, independently of each other, is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, methoxy, methylthio, ethylthio, methylsulphonyl, nitro, amino, methylamino, dimethylamino, acetylamino or diacethylamino, Y is hydrogen, chlorine or methyl, R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or benzyl, R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, cyclohexyl, trichloromethyl, 1-propenyl, allyl, phenyl, 4-chlorophenyl or benzyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together represent a divalent C.sub.3 -C.sub.5 alipathic group and their pharmaceutically acceptable acid salts have anxiolytic, sleep-inducing, hypnotic, anticonvulsant, analgesic and anti-ulcer properties.

  通式（I）中的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物化合物 ##STR1## 其中，X.sub.1、X.sub.2、X.sub.3各自独立地为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基、硝基、氨基、甲氨基、二甲基氨基、乙酰胺基或二乙酰胺基；Y为氢、氯或甲基；R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或苄基；R.sub.2为C.sub.1-C.sub.6烷基、环己基、三氯甲基、1-丙烯基、烯丙基、苯基、4-氯苯基或苄基，或R.sub.1和R.sub.2一起代表二价的C.sub.3-C.sub.5脂肪族基，以及它们的药物可接受的酸盐具有抗焦虑、催眠、镇痛、抗惊厥、止痛和抗溃疡性质。